In need of a tutor to boost her grades, Bridget hires Jeremy, hoping to make her chance of getting into a good college better. Meanwhile, Kyle treats Kerry to an very un-corporate Valentine's Day celebration. Rory gets pointers about the perfect gift for his new girlfriend Missy. Jim sends C.J. on an errand to get a special drug in Canada.

Wanneer de kinderen plannen maken voor Valentijn, blijft Cate alleen achter. Wanneer Cate thuiskomt, treft ze Rory aan met een doos chocolade en denkt ze dat het cadeau voor haar is. Rory wil Cate niet kwetsen en geeft haar de chocolade. Nu moet hij wel een nieuw geschenk zien te vinden voor zijn vriendinnetje Missy.

Jeremy donne des cours à Bridget pour qu'elle obtienne de bonnes résultats et qu'elle intègre une bonne école. Le jour de la Saint-Valentin son petit-ami tombe malade, Bridget est alors forcer de demander à Jeremy de le remplacer.

Bridget entscheidet sich für Nachhilfeunterricht, um ihre Chancen fürs College zu verbessern – der Streber Jeremy soll ihr unter die Arme greifen. Als ihr Freund Dylan ausgerechnet am Valentinstag krank wird, verabredet sie sich zum Trost mit Jeremy und sorgt damit für wilde Gerüchte. Während sich Rory Tipps einholt, was er Missy zum Valentinstag schenken könnte, sucht Jim nach einem Vorwand, C.J. loszuwerden: Er schickt ihn nach Kanada, um ein spezielles Medikament zu besorgen.