Kaptajn Carøe får hjælp af sangerinden Kaya Brüel, når de skal forsøge at besejre Julie Berthelsen, der danner hold med sanger James Sampson. Sammen med vært Ole Kibsgaard skal der synges og quizzes, og både Sneakers, Thomas Helmig, Rocazino og Anne Linnet kommer under kærlig behandling hos de to musikalske hold. Vi bliver også lidt klogere på de fire deltagere, for er Julie Berthelsen egentlig en ihærdig faldskærmsudspringer, og har Kaya Brüel skiftet navn, fordi hun ville ønske, at hun var lidt mere mørk i huden? Få svaret og en underholdende aften i sæsonafslutningen på 'Syng og gæt'.