Theodore Roosevelt is bound for greatness—he's a Harvard graduate from a prominent family, a rising politician, and his wife, Alice, is pregnant. Then his promising future turns tragic. His mother succumbs to typhoid, and Alice dies in childbirth on the same day. Devastated, Teddy leaves his urban world of high rises and high society for the desolate Dakota Territory, where, by facing the harsh reality of surviving life on America’s frontier, he intends to remake himself into something greater.

Theodore Roosevelt is op weg naar grootsheid - hij is afgestudeerd aan Harvard uit een vooraanstaande familie, een opkomende politicus, en zijn vrouw, Alice, is zwanger. Dan wordt zijn veelbelovende toekomst tragisch. Zijn moeder bezwijkt aan tyfus en Alice sterft op dezelfde dag in het kraambed. Verwoest verlaat Teddy zijn stedelijke wereld van hoogbouw en high society voor het desolate Dakota-gebied, waar hij, door de harde realiteit van het leven aan de grens van Amerika onder ogen te zien, van plan is zichzelf om te vormen tot iets groters.

După moartea mamei și a soției sale, Theodore Roosevelt, în vârstă de 25 de ani, renunță la cariera politică și la viața socială din New York pentru a se muta în Dakota Badlands. Acolo, el încearcă să devină un fermier de vite și să se remodeleze pe sine într-un mediu dur și necunoscut. În acest proces, el se bazează pe sfaturile și îndrumarea mentorului său, Bill Sewall, și a partenerului său, William Merrifield. Serialul prezintă luptele lui Roosevelt cu astmul, dar și curajul și determinarea sa de a înfrunta obstacolele, inclusiv hoți de cai, bătăuși din baruri și bande de criminali. De asemenea, serialul evidențiază formarea de prietenii de durată și modul în care Roosevelt se transformă în omul care va deveni cunoscut sub numele de "Președintele Cowboy".