Drake wins a free skydive off a helicopter and sets off to do it despite his parents' wishes. Josh, being the good brother he is, tries to stop him, but ends up going along for the ride. This fun time in the sky becomes a true downer when they accidentally lose their pilot and things start spinning out of control.

Für Drake geht der alte Menschheitstraum vom Fliegen in Erfüllung: Er gewinnt einen Helikopter-Rundflug mit anschließendem Fallschirmsprung. Dass seine Eltern gegen die riskante Luftnummer sind, dicht Drake nicht an. Im Gegenteil: Er ist fest entschlossen, den Flug anzutreten. Josh versucht zwar, seinen Bruder zur Vernunft zu bringen – doch dann bietet ihm der Pilot an, doch einfach mitzukommen. Bei soviel Großzügigkeit kann Josh nicht Nein sagen. Doch der Rundflug steht unter keinem guten Stern: Kurz nach dem Start wird der Pilot ohnmächtig und kippt samt Fallschirm aus dem Helikopter. Ob Drake und Josh den steuerlosen Tragschrauber wieder sicher auf die Erde bringen werden?

Drake finalmente recebe uma proposta da gravadora Spin City Records com Josh como seu empresário. O produtor parece totalmente frio com ele – até a sua música ser pedida para tocar no comercial da "Daka Calçados", mas a música foi editada, e uns remixes com algumas batidas pop, foram adicionadas criando a fúria de Drake, porque Josh assinou um contrato que dá aos produtores qualquer direito sobre a música. Drake então demite Josh, ficando desapontado com o próprio. Josh então troca o CD remixado pela música original, a música original é tocada no comercial, Drake assiste a TV no momento e abraça Josh.

Drake pasa a ser la persona 1000 en ver la película Helicóptero Policíaco y gana dos billetes para tirarse en paracaídas desde un helicóptero. Sin embargo, sus padres piensan que es muy peligroso y se lo prohíben. Drake, por su parte, desobedece y se tira junto a Josh con un solo paracaídas después de que el helicóptero se estuviera quedando sin gasolina.

Drake gana un salto en paracaídas gratis desde un helicóptero y se va a hacerlo a pesar de que sus padres le dicen que no. Josh, siendo el buen hermano que es, intenta detenerlo, pero termina acompañándolo en el viaje.