Megan's been extremely secretive and Drake and Josh investigate to find out what she's up to. The clues lead to a new boyfriend and all seems wonderful until they find out Megan's new beau may be trouble.

Drakes jüngere Schwester Megan wird allmählich erwachsen – mitsamt allen Problemen, die die Pubertät so mit sich bringt. Nur Drake und Josh haben das noch nicht so recht mitbekommen. Als sie ein Telefonat von Megan belauschen, ist für die beiden sofort klar, dass die Göre mal wieder einen hinterlistigen Streich plant. Als sie sie anschließend beschatten, trauen die Brüder ihren Augen nicht. Megan trifft sich mit einem Jungen, in den sie ganz offensichtlich schwer verknallt ist. Dumm nur, dass ihr Freund ein dunkles Geheimnis hütet, von dem Megan nichts ahnt. Als Drake und Josh davon erfahren, beschließen sie, Megans Beziehung durch einen gezielten Sabotageakt zu beenden …

Megan anda com um segredo e Drake e Josh observam o comportamento dela, que leva eles a crer que ela está tramando algo. Depois de espiar ela no "Cinema Premiere", eles descobrem que Megan tem um namorado, eles fazem a maior bagunça no cinema fazendo com que o garoto, Corey, terminasse com Megan. Ela fica depressiva, então eles pedem que Corey volte com Megan. Quando Josh vai pegar seu salário no cinema vê Corey num encontro com uma segunda namorada, Mônica, (que ele namora mais de um mês). Ele é desmascarado e leva uma surra de Drake e Josh, mas eles apanham mais, no fim Megan agradece aos dois por desmascarar Corey, então ela diz que os ama.

Drake y Josh sospechan que Megan está metida en algo, por lo que ellos la espían siguiéndola a Los Premiere vestidos de judíos irlandeses. Gracias a ello descubren que tiene un novio llamado Corey, con quien lleva saliendo siete semanas.

Los chicos inician una investigación sobre la vida privada de Megan y se sorprenden al saber que Megan tiene un nuevo novio y que el novio guarda un secreto.