La saison présente les sept naufragés bloqués sur une île déserte après un orage. Le Capitaine et son second Gilligan essaient de survivre avec le milliardaire M. et Mme Howell, la starlette Ginger, la fermière Mary Ann et le Professeur. Leurs tentatives d'évasion sont constamment déjouées par les maladresses de Gilligan, tandis qu'ils s'adaptent à leur nouvelle vie.