Freeman studierte an der Universität Yale und an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst in Wien.

Freeman, dessen musikalischer Hintergrund eigentlich im Bereich der Oper liegt, ist seit 1981 in Europa tätig. Wichtige Rollen seiner Karriere sind zum einen die von ihm mit kreierten Rollen des Luigi Lucheni (Elisabeth, Wien 1992, Regie: Harry Kupfer), sowie des Kurt Korn (Finix, Wien 2003) und des Sheriff of Nottingham (Robin Hood – Für Liebe und Gerechtigkeit, Bremen 2005). Weiterhin übernahm er mehrfach die Titelrolle in Andrew Lloyd Webbers Phantom der Oper (Wien 1988, London 1994, Toronto 1997 und Essen 2006) und feierte große Erfolge in der anspruchsvollen Doppelrolle Jekyll & Hyde (Bremen 1999). Für die Darstellung in dieser Inszenierung wurde er von den Lesern der Fachzeitschrift Musicals zum besten männlichen Hauptdarsteller des Jahres 1999 gewählt.

Neben seinen Auftritten in Musicals singt Freeman als Solist in Konzerten und Fernsehshows. Er trat in zehn Ländern auf, darunter in der New Yorker Carnegie Hall und bei der Londoner Night of the Proms. Freeman sang diverse Programme auf Galareisen der Europa und singt regelmäßig bei der Sommernacht des Musicals in Dinslaken. Im Mai 2007 hatte sein erstes Soloprogramm Is this home Premiere in Oberhausen.

Er ist mit der Musicaldarstellerin Monika-Julia Dehnert verheiratet.