Tschokkinen syntyi Sortavalassa. Hänen vanhempansa olivat liikemies Johannes (Janne) Tschokkinen ja Olga Riikonen. Hän kävi Suomen teatterikoulun vuosina 1954–1957 ja täydensi myöhemmin opintojaan erilaisissa jatkokoulutushankkeissa. Näyttelijänura alkoi vuonna 1957 Kotkan kaupunginteatterissa. Muita vakituisia kiinnityksiä hänellä oli muiden muassa Helsingin kaupunginteatteriin ja Turun kaupunginteatteriin. Radioteatteriin hän kuului kahteen eri kertaan, yhteensä lähes kymmenen vuotta. Elokuvissa Tschokkinen näytteli parikymmentä kertaa, näistä tunnetuin lienee Tulitikkuja lainaamassa. Muita elokuvia ovat muun muassa Uunon huikeat poikamiesvuodet maaseudulla ja Uppo-Nalle (elokuva).

Tschokkinen ohjasi teatterille runsaasti suomalaisia musiikkinäytelmiä, kuten Jukka Linkolan musikaalin Kairatut sydämet ja Raila Leppäkosken näytelmän Tähti Sumussa. Hän ohjasi myös kansainvälistä ohjelmistoa, muun muassa näytelmän Sotamies Shveik.

Tschokkinen toimi myös televisioanimaatiosarjojen ääninäyttelijänä, kuten Romu-Nissenä sarjassa Romu-Nisse ja hänen ystävänsä ja Mauri Myyränä sarjassa Alfred J. Kwak.

Tschokkinen toimi niin ikään Lohjan kaupunginvaltuuston jäsenenä edustaen SDP:tä ja kulttuurilautakunnan jäsenenä ja Lohjan teatterin johtajana vuodesta 1990, jossa hän näytteli myös uransa alkuvuosina. Hän kuoli kuusikymmenvuotiaana sairauteen.