Op 2 december 2000 presenteerde Sinterklaas een parodie op de "Late night show" van David Letterman, genaamd Late Show met Chocolade Letterman. Sinterklaas ontvangt Paul de Leeuw als hoofdgast, met wie hij diverse gesprekken voert, samen met het publiek en met diverse gasten, waaronder Jody Bernal, Tineke Netelenbos, Zuster Godelieke (Paul de Leeuw) en Pieter van den Hoogenband. Muzikale begeleiding onder leiding van John van Eijk.