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September 23, 1999
大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚志（刘青云）。 何尚志在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚志追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。
December 27, 2001
高级督察何尚生（刘青云）被劫持人质的劫匪伊健（郑伊健）点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。何尚生收到伊健寄来的数件艺术品的残骸，在国际刑警Ruby（黄卓玲）的帮助下发现被破坏艺术品均在同一间国际级保险公司承保，猜想伊健意图勒索该保险公司，遂前往展开调查，而此时伊健恰好致电该公司高层Teresa（林熙蕾）勒索一千万，尚生即刻接手案件，却发现事情远非想象的那么简单。