Jill fa una sorpresa a Tim, Wilson, Al e Heidi, portandoli a fare rafting sul fiume per il compleanno di Tim, ma lui vorrebbe solo rilassarsi. Intanto, Brad e Mark cercano di togliere una macchia di bibita all'uva dal divano.

Quando Randy viene inaspettatamente scelto per un progetto di studi ambientali in Costa Rica della durata di un anno, Tim e Jill hanno difficoltà a lasciarlo partire. Nel frattempo, a Tool Time, si tengono dei provini per il testo della sigla di Tool Time.

I piani di Tim e Jill di passare un po' di tempo insieme vengono interrotti quando il fratello di Tim e la sorella di Jill annunciano di stare insieme.

Mentre Brad studia per il suo esame, un amico di Wilson gli offre una possibilità di fare il calciatore professionista in Europa.

A una festa di Halloween, Tim incoraggia Wilson a lasciare la sua fidanzata, che afferma di essere una strega. Ma, una volta che l'ha lasciata, lui sparisce misteriosamente. Tim incolpa la strega, ma quando arriva la polizia, Tim viene accusato della scomparsa di Wilson.

Quando Tim sente Jill dire che una delle sue pazienti ha una storia con il marito di Heidi, Tim ha difficoltà a non dirlo a Heidi.

Quando la prima auto di Tim viene demolita sotto i suoi occhi da uno sfasciacarrozze, Jill decide di trovare una replica di quel modello. Intanto, Mark aiuta Brad a girare un video per le sue domande di iscrizione al college.

Tim è infelice quando Al recita in un film TV con Morgan Fairchild. Intanto, Mark cerca di ottenere l'affetto della ragazza più bella della sua classe ascoltandola mentre parla dei suoi problemi.

Tim invita suo fratello Marty e le sue due gemelle a vivere con lui quando scopre che Marty e sua moglie Nancy si sono separati.

Randy torna dalla Costa Rica per Natale e scopre che molte cose sono cambiate in sua assenza e la vita è andata avanti senza di lui.

Tim e Jill cercano di insegnare a Marty il miglior modo di fare il genitore quando una delle gemelle continua a fare capricci per averla vinta.

Quando Brad prende finalmente la sua prima auto, passa tutto il tempo in macchina, finché non viene rubata e smantellata per venderne i pezzi. Tim vuole scoprire i ladri a tutti i costi, quindi lui e Al vanno in incognito in un negozio di ricambi per trovare i ladri.

Tim è preoccupato quando resta solo a scrivere il suo libro.

Brad incolpa Tim di aver potenzialmente rovinato la sua carriera calcistica quando si fa male al ginocchio inciampando su un tappeto arrotolato durante delle riprese di Tool Time a casa. Gli illusionisti Penn & Teller sono ospiti di Tool Time.

Tim commissiona a Mark un video per celebrare il completamento della sua Hot Rod. Quando Tim è deluso del risultato, Mark gira una nuova versione, con un numero di danza accompagnato da "Greased Lightning."

Jill si arrabbia quando Tim passa troppo tempo con il suo nuovo meccanico donna nei giorni precedenti il loro anniversario.

I piani per una gita a sciare vengono rimandati quando Jill deve sottoporsi a un'isterectomia d'urgenza. Tim l'aiuta ad affrontare la situazione, ma è terrorizzato quando sorgono delle complicazioni durante l'intervento.

Tim aspetta notizie sull'intervento chirurgico di Jill. Jill starà bene, anche se hanno dovuto rimuovere completamente le ovaie, non parzialmente come previsto. La madre di Jill viene a trovarla per aiutare a prendersi cura di lei e con i suoi sbalzi d'umore.

L'amicizia tra Tim e Wilson viene messa alla prova quando Wilson vince 10.000 dollari e decide di costruire una complessa serra nel suo giardino, ostruendo la vista della famiglia Taylor.

Harry annuncia che andrà in pensione e venderà il negozio di ferramenta. Tim organizza una festa per raccogliere fondi per il negozio, ma finisce per comprarlo lui stesso. Ma quando i clienti diminuiscono, Tim si chiede cosa stia sbagliando.

La tesi di Jill è davanti alla commissione. Durante la proiezione dei film per la scuola di Mark, il professore di Psicologia di Jill la vede criticare Mark e Jill teme che ciò influenzerà la decisione della commissione sulla sua tesi.

I problemi crescono a Tool Time quando Bud ordina che nessun prodotto non Binford venga usato nello show. Brad deve decidere se giocare a calcio prima del rientro previsto o meno quando ha un'occasione per giocare davanti a un osservatore della UCLA.

Tool Time continua a essere un gioiello nonostante la presenza continua ed eccessiva del nome Binford. Le cose diventano rapidamente tristi quando Al decide di invitare sua madre a cena fuori per dirle che si sposa… e lei ha un infarto e muore.

Il nuovo produttore di Tool Time, Morgan, mette in scena una rissa in stile Jerry Springer durante lo show. Quando lui si rifiuta di smettere di degradare il programma, Tim si licenzia. Il professore di Psicologia di Jill le offre un lavoro fantastico, nell'Indiana.

Mentre Tim accompagna i ragazzi a scuola, ricordano insieme alcuni momenti degli ultimi otto anni.

Tim registra il suo ultimo episodio di Tool Time, con vari ospiti.. e Heidi incinta. Morgan offre a Tim più soldi e il ruolo di produttore esecutivo per convincerlo a restare nel programma, ma Tim rifiuta l'offerta. Jill prende una decisione sull'offerta di lavoro nell'Indiana. Wilson e Tim abbattono la loro staccionata per fare spazio per il matrimonio di Al e Trudy. Harry e Delores tornano per la felice circostanza, mentre Benny, Marty e Jeff scommettono sul risultato. I Taylor decidono di trasferirsi nell'Indiana, portando la loro casa con loro nel progetto edilizio definitivo... O è solo frutto dell'immaginazione di Tim?