바니와 테드는 마샬의 즉흥적인 건배를 포함해 테드 친구의 결혼식에 대한 회상에 잠긴다.

마셸은 그의 꿈에 직장에 합격하지만, 개인 정보 확인 중 과거 자신이 만들었던 비디오들이 재조명될까 두려워한다.

테드는 예전 감정에 다시 사로 잡히고, 릴리, 마샬, 바니는 이로 인해 바니가 마샬의 오리무늬 넥타이를 입게 될 것이라 생각하는데...

로빈은 소녀를 폭행한 죄로 법정에서 요구하는 의무 치료를 시작한다.

마샬은 상사가 백만 달러 규모의 회사와 협상을 하자 놀란다.

테드가 데이트 상대에 대해 인터넷에서 먼저 검색해보지 않고 데이트를 하려하자 친구들이 끼어든다.

테드와 친구들은 자신들의 연인이 부모님 중 한 사람을 떠오르게 한다는 것을 깨닫는다.

테드는 마침내 날라리 호박 의상을 입은 수수께끼의 여자를 만나게 된다. 케이티 홈즈가 날라리 호박 나오미 역할로 까메오 출연한다.

친구들이 허리케인 아이린에 대해 회상하는 동안, 바니는 오리 넥타이를 매지 않기 위해 마샬, 릴리와 합의하려 애쓴다.

로빈과 바니는 자신의 파트너에게 비밀을 감춘다.

로빈은 충격적인 소식을 접하고 이를 친구들에게 알리지 않는다.

마샬은 아버지와 야외 파티를 열던 전통을 잇기 위해 아버지의 묘소를 찾아가 새해 전야에 대해 이야기한다.

내가 그녀를 만났을 때의 150번째 에피소드에서는, 릴리의 고압적인 아버지가 교외에 있는 그들의 집에서 이사가기를 거부한다.

마샬과 릴리의 집들이가 엉망이 되어 버린다.

마샬, 릴리, 로빈 그리고 케빈은 발렌타인데이를 맞이해 주말 휴가를 떠난다.

테드는 로빈에 대한 감정을 고백하고 바니는 마샬과 릴리의 개인적인 일을 알게 된다.

바니는 퀸에게 마음이 있다는 것을 깨닫고 그녀에게 만나달라고 설득한다.

바니는 퀸과 함께 살겠다는 계획을 밝히고, 퀸의 아파트를 빌리려는 테드와 로빈은 다툼을 벌인다.

마샬, 바니, 테드는 앞으로 3년 동안의 삶이 어떨지 상상해 본다.

바니는 매일 밤을 ‘끝내주게' 보내자며 테드를 꾀어낸다.

마셜은 아이가 곧 나온다는 것을 알고 충격을 받는다.

릴리의 출산이 임박하자, 마샬과 바니는 뉴욕으로 돌아가려고 필사적인 노력을 기울인다.

바니의 결혼식 날, 친구들은 테드에게 예전에 어진 여자를 쫓아가 보라고 응원했었던 일을 떠올린다.