在初中达成失恋一百次纪录的爱城恋太郎抱着「高中一定要交到女朋友！」的心愿造访神社，并被恋爱之神告知「你将在高中遇见的真命天女有一百人」。然而，根据神的说法，遇见命中注定的对象的人如果没有和对方彼此相爱并获得幸福的话就会死去……然后，恋太郎在入学典礼结束不久就遇见了花园羽香里和院田唐音这两个真命天女。面对魅力值爆表的两人的追求，恋太郎做出的决定是！？

一改被甩百次的人生，第一次就同时结交到两个女朋友的恋太郎，正享受着同女友一起上学这种梦想中的青春生活。与此同时，羽香里和唐音从偶然的对话中得知恋太郎非但没有交往过，甚至连接吻的经验也没有过。无论恋太郎多么平等地爱着她们，但是她们之中只有一人能够拥有初吻。二人开始想方设法地争夺恋太郎的嘴唇……

某天，恋太郎造访图书室时，与图书委员好本静发生了命运的邂逅。如小动物般娇小又文静的她不擅长与他人交谈。她透过用手指倒背如流的爱书中的台词或文章、让对方唸出内容以进行对话。两人以静借给恋太郎的爱书为契机变得越来越要好。对自己的说话方式感到自卑的静迟迟没能向恋太郎传达自己的心意。看到这样的静，恋太郎採取的行动是……

羽香里和唐音对意外的第3个女朋友露出困惑，恋太郎充满诚意的姿态，迎接了静。恋太郎尝试着让还不自然的3人融洽相处，但静好像有所顾虑的样子。在那里恋太郎实行了抽鬼牌游戏的秘诀。那是作为惩罚游戏倒数第一名被第一名挠痒痒的“大家互相笑着成为好朋友的作战”……

恋太郎与在教室窗边用功念书的凪乃发生了命运的邂逅。她虽然才貌双全，但凡事都讲求效率，甚至连恋爱都被她视为在浪费时间并加以捨弃。恋太郎为了和她拉近关係找她交谈好几次，然而就连不经意的对话在她眼中也是“毫无意义”的。面对凪乃实在冷淡过头的态度，恋太郎虽然不禁怀疑她是否真的是真命天女，但还是不放弃希望，邀请凪乃和他一起去约会……

恋太郎和四名女朋友一起来到新开幕的室内游泳池玩。看见女朋友们穿泳装的模样，恋太郎难掩内心的喜悦。但不知为何好像有些没精神的唐音却独自一人在泳池边晒太阳取暖，而恋太郎则在全力展现丰满身材的羽香里和凪乃的夹攻下，最终昏倒了。另一方面，虽然不会游泳但仍享受着泳池乐趣的静在不知不觉间被水流冲走了……恋太郎一行人接二连三碰上意外的麻烦，水疗度假村篇将如何发展呢！？

恋太郎在经过化学教室时从偶遇的女孩身上感觉到命运的安排。隔天他再度造访化学教室却没有发现那位女性的身影，只有一个娇小又开朗活泼的女孩子。她的名字叫药膳楠莉。恋太郎原本打算向她打听昨天遇见的女性情报，却被有些强硬的楠莉整得团团转。恋太郎被迫喝下可疑的药物后，在对其效果感到惊讶之馀，不经意地看向楠莉，然后感觉到楠莉在他眼中显得可爱到无以复加。

羽香里、唐音、静和凪乃不小心喝下了楠莉准备的“想和喜欢的人亲亲到受不了的药”。在这种不能给女孩子喝的药物影响下，四人变成了满脑子只想著和恋太郎接吻的接吻殭尸。根据楠莉的说法，如果不在药效扩散至全身前让她们喝下“药效抵销药”，四人就会永远保持这个样子。恋太郎和楠莉为了拯救四人，一边躲避穷追猛打的接吻殭尸、一边以化学教室为目标前进……！

恋太郎和五位女友在公园约会，公园举办了一个争夺捧花的活动，谁能接到捧花就可以获得拍摄婚纱照的摄影权，为了获得摄影权，各个团体都摩拳擦掌，借此机会恋太郎Family正式成立！在经历重重困难之后，最后获得摄影权的是羽香里，然而就在拍完婚纱照之后羽香里却向恋太郎提出了分手？！

羽香里突然提出分手，这是她为了从母亲羽羽里手中守护恋太郎所做的悲痛决定。恋太郎Family坚定了要带回最喜欢的羽香里的决心，并潜入花园家的宅邸。这栋巨大的豪宅不但有警卫和看门狗，还设置了森严的保全系统，要见到羽香里不是一件简单的事情。恋太郎等人能顺利救出羽香里吗？他们的爱与牵绊现在将面临考验——

将恋太郎和唐音束缚起来的羽羽里态度仍然十分强硬，而这也是因为她基于自己过去选择成为母亲的经验，不希望女儿因为一时的恋爱情感踏上不幸的人生之路的关係。但是，即使拿出用来测试恋太郎对羽香里是否真心的特制测谎机，恋太郎的话语中也没有一丝虚假，反而更进一步证明他的真诚。在测试恋太郎过程中，独自在房内的羽香里竟然……

在夺回羽香里，并迎来羽羽里加入后，彼此间已毫无隔阂的恋太郎Family七人开始在花园家的宅邸举行过夜派对。然而这裡是满脑子春天的两人居住的花园家，这场过夜派对当然不可能会普通到哪去……听见从羽羽里房间传出的淫靡声音后，不容许有人偷跑的女朋友们连忙赶到。就这样，有如最终话流血大拍卖般大放送的愉快时光一转眼就过去了――恋太郎等人即将迎来新的早晨。

正觉得高兴的时候，羽香里等人惧怕情侣交往后3个月左右就会到来的倦怠期，为了不被恋太郎冷落想要追求自己的全新魅力，因此尝试使用楠莉的新药。然而，在意料之中的失败下，陷入了互换身体的状况！骚动过后，恋太郎与造访高中福利社的原贺胡桃碰上命运的邂逅。不过，这位只要空腹就会感到烦躁的女朋友态度实在有点差……

在恋太郎的提议之下，恋太郎Family一行人赌上奖金与三星主厨特制的义式冰淇淋参加美食战斗嘉年华。虽然恋太郎希望不习惯与人相处的胡桃能透过这个活动与大家拉近距离，胡桃却只对其他女朋友感到困惑。米饭、珍珠奶茶、寿司、超辣麻婆豆腐…面对阻挡在前的试炼，Family成员靠著各自的力量迎刃而解，然而他们的胃也渐渐到了极限……

过去充满品格及威严的花园羽羽里，如今已成为连女儿都感到不齿的幼稚模样，无理取闹地要求帮男朋友恋太郎与他的女朋友们穿上婴儿服。羽香里受不了母亲的举动，最终大声斥责。楠莉为了缓和现场气氛拿出了药，然而一如往常地搞砸了……另一天，恋太郎Family从羽羽里口中得知了花园家女仆眼睛的秘密，为了看见她的眼睛，众人尝试了各种方法来让她睁开眼睛……

花园家的女仆铭户芽衣在羽羽里的提议之下，为了加深与恋太郎的感情，要当他的一日女仆，也就是约会一整天。然而，这位女朋友总是只想着要为别人付出，甚至有时会做出极端的行为。恋太郎希望她能更珍惜自己，因此下的“命令”是……然后，因为芽衣（跟羽羽里的兴趣）的关系，女朋友们个个换上女仆装，赌上恋太郎搂吻的女仆生存游戏，现在开幕！

恋太郎在高中的校门口与须藤育碰上命运的邂逅。她所属的女子棒球社由于社员不足即将废社！她为了招募社员想让大家对棒球提起兴趣，每天都穿着球衣练习空挥，然而她计算的次数实在是太不寻常了……虽然有点毅力论过头，育努力的身影还是让恋太郎感到心动。虽然两人已经两情相悦，育却不小心在走廊上撞见跟女朋友牵着手走路的恋太郎……

为了保住女子棒球社，恋太郎Family出战练习比赛，然后命运的比赛当天到来了。虽然育经历过比任何人都艰辛的练习，一站上打击区却不知为何无法挥棒……就在这时，接下对手高速球的育弄伤手臂，失去防守重臣的恋太郎队在那之后一口气落后了许多。敌方队伍更是为了稳固胜利，准备进行某项作战计画。

今天是假日！恋太郎Family一起到卡拉OK享受约会时光。恋太郎深受女朋友们的歌声感动，然而不敢在人前发出声音的静却迟迟无法踏出步伐。另一方面，想让大家觉得可爱的楠莉，在包厢内散布了可疑的药……然后，终于轮到静唱歌了。另一天，与美杉美美美发生命运邂逅的恋太郎，为她对美丽的坚持以及探求心折服……

过去曾在选美比赛中败给凪乃的美美美，对凪乃抱有复杂的情感。与凪乃再会的美美美，赌上留在恋太郎Family的权利，向凪乃发起「寻找美丽」对决的挑战。那是要寻找Family中每个人美丽之处并宣言的竞赛。女朋友们纷纷因为饱受称赞而窃喜，另一方面恋太郎两个人都不想失去，白热化的战斗终于来到最后一回合……究竟要被驱逐出Family的人会是凪乃呢？还是美美美呢？！

为了过于珍惜女朋友而失去头发跟眉毛的恋太郎，楠莉开发了「生发药」。有了这个药之后，羽羽里提议让女朋友们改变发型，恋太郎Family一起享受了与平常不同发型的乐趣。此时，由于羽羽里喝下另一瓶药，导致她的头发开始大暴走！顺从本能蠢动的头发最终超越了学校的范围，开始袭击镇上的人们……恋太郎等人能平安逃离这“毛烈”的攻势吗！？

恋太郎与无论发生什么事都要死守刘海的华暮爱爱碰上命运的邂逅。她非常在意他人的视线，尤其不喜欢脸被看见，是个极度害羞的女生。尽管恋太郎想与她打好关系，每次叫她时都一瞬间就消失，现场总是只留下为了吸引对方注意力丢下的手作编织玩偶。爱爱认为这样的自己没办法谈恋爱便放弃了，而恋太郎绝不可能丢下她。

恋太郎Family在不知不觉间变成了大家庭。此时，唐音发现只有自己无法坦率面对最喜欢的恋太郎。唐音烦恼着这样下去总有一天会被恋太郎讨厌，竟然喝下楠莉的“变得不再傲娇的药”而变得不再傲娇了！面对与平常截然不同的唐音，女朋友们虽然感到困惑，却还是能与坦率可爱的唐音愉快相处，最后就在Family开始希望唐音变回本来的样子时……