在第11季的首播集里，查理失踪已久的女儿（爱波·塔布琳饰）出现在沃顿的海滨别墅里与家人团聚，这让艾伦（乔恩·克莱尔）大吃一惊。

沃顿觉得家里拥挤，于是詹妮搬去与伊芙琳（霍兰德·泰勒饰）和她有钱的男友马蒂（客串明星卡尔·雷纳饰）同住。与此同时，艾伦成为了林赛的“另一个男人”。

沃顿与詹妮和她性感的朋友们寻欢作乐。与此同时，艾伦和林赛的私情陷入危险之中。

艾伦与林赛的男友拉里（客串明星D·B·斯威尼饰演）交朋友，试图找出他身上有的而自己没有的东西。与此同时，沃顿帮助詹妮在追逐演艺事业的道路上更主动。

艾伦得知沃顿认识琳达·卡特，于是请求他拉红线。沃顿违心地同意邀请她来家里吃饭。

沃顿和艾伦与两个完美的女人约会，直到林赛心生嫉妒破坏了他们的约会夜。客串明星杰夫·普罗斯特本色出镜。

艾伦和林赛的私情让沃顿陷入危险之中，他只好接受罗丝（客串明星梅兰妮·林斯基）的帮助。

沃顿与一个经常发生意外的模特（凯特·迈纳饰）约会，两人交往的持续时间远远超出预料。与此同时，艾伦的约会对象和他分享了一些意外的私人信息。

沃顿帮助詹妮和一夜情的对象（客串明星艾莉森·米夏卡饰）再次约会。艾伦的变性女友的前妻（客串明星戴安·法尔饰）勾搭他。

沃顿和美丽的前员工（奥黛塔·安纳布尔饰）在一个新的好项目上共事。与此同时，艾伦建议詹妮向女友（艾莉·蜜雪卡饰）敞开心扉，否则有可能失去她。

艾伦让林赛的男友拉里给自己介绍对象。与此同时，沃顿帮助尼科尔完成她的软件项目，好让她有时间和自己约会。

马蒂向伊夫琳求婚，沃顿与艾伦为他举办单身派对，参加派对的还有他的一帮老友（客串明星蒂姆·康威、斯蒂夫·劳伦斯、盖瑞·马歇尔饰）

艾伦得知林赛没告诉他自己与拉里分手了之后，做出了一个重要的决定。与此同时，沃顿要证明自己是男人中的男人。

艾伦让林赛在他与拉里之间做选择。与此同时，詹妮担心她和布鲁克关系越发生疏。

沃顿怀疑新女友劈腿。与此同时，艾伦开始与拉里的姐妹格雷琴约会，这下他与林赛、拉里的三人关系更乱了。

林赛发现艾伦和拉里的姐妹格雷琴上床了。与此同时，沃顿想让巴里（客串明星克拉克·杜克饰）另找住处，但不知如何开口。

沃顿收到前女友凯特（布鲁克·朵赛饰）的邀请，参加商店开业仪式。与此同时，格雷琴想在艾伦（又名杰夫·斯特曼）的房子里多待些时间。

沃顿与凯特复合，并且肯定她是自己的真命天女。但在他遇见薇薇安（米拉·库尼斯饰）后，他又相信她才是自己的真命天女。与此同时，艾伦与格雷琴的关系变得更亲密。

艾伦无意中发现了一个挣钱的机会。以此同时，沃顿必须说明他依赖共生关系的问题。

艾伦的女友格雷琴执意要他向拉里坦白自己的真实身份。与此同时，沃顿和珍妮、巴里开始了公路旅行，去看他的第一辆车。

艾伦向拉里承认自己的真实身份，并要面对后果。