Флинт дает мистеру Дюфрейну ценный совет: не сворачивать на восток и не нападать на торговые корабли, так как это приведет к поражению. Но Дюфрейн сомневается в чистоте намерений бывшего капитана и поступает прямо противоположно. Тем временем Сильвер пытается найти себе место в команде, а в Нассау Микс объединяется с Элеанор, чтобы сместить Лоу.

Флинт возвращается в Нассау и сталкивается с дилеммой. Элеанор сомневается в правильности своего выбора союзников. Лоу пытается заручиться поддержкой Вэйна в конфликте с мисс Гатри, а Вэйн, в свою очередь, заключает сделку с Макс. Рэкхем работает над восстановлением своей репутации, и у него появляются новые помощники.

Флинт объединяется с Хорниголдом против Чарльза Вэйна и отправляет ему послание с ультиматумом: если он не освободит форт к назначенному часу, начнется осада. Элеанор приходит на помощь Вэйну и совместно с ним разрабатывает план противостояния, благодаря которому Чарльз оказывается в роли защитника острова. Тем временем Сильвер встречает старого знакомого, а Миранда узнает, кем является пленница, захваченная Недом Лоу.

Миранда пытается спасти остров и ищет способ встретиться с Флинтом, чтобы отговорить его от атаки. Мистер Гатри возвращается к Элеанор и предлагает ей объединить усилия, но для этого ей придется прекратить все отношения с пиратами. Новая команда Рэкхема предъявляет ему требование, из-за которого новоиспеченному капитану придется испортить отношения с одной из своих союзниц.

Элеанор идет на хитрость, чтобы освободить Абигейл Эш и сохранить мир в Нассау. Готовясь к захвату торгового судна, команда Рэкхема замечает на горизонте другой пиратский корабль, и теперь новоиспеченному капитану предстоит участвовать в переговорах с конкурентами. Рэкхему удается удалить конфликт весьма необычным дипломатическим методом. Тем временем Флинт нарушает обещание, данное Хорниголду, и наживает себе нового врага.

Между капитанами Флинтом и Хорниголдом идет нешуточная борьба за влияние, значение в которой имеет каждая мелочь. В самый разгар дебатов Сильвер приносит печальную новость: золота «Урки» больше нет, его увезли с острова. Тем временем Макс пытается помочь Анне приспособиться к новым условиям, а Элеанор спасает Абигейл.

Элеанор узнает, что Вэйн не смог перенести обиду. Флинт и Миранда везут Абигейл домой к отцу, надеясь на переговоры с лордом Эшем. Капитан Рэкхем, Макс и Фезерстоун готовятся заполучить пять миллионов пиастров. О том, что готовится в заведении Макс, узнает бывшая хозяйка борделя, и теперь она спешит раскрыть Элеанор план заговорщиков.

Стремящаяся к восстановлению закона в Нассау Элеанор получает широкую поддержку со стороны жителей острова. Тем временем в Чарльзтауне Флинт, Миранда и лорд Эш пытаются разобраться в своем прошлом. А Вэйн удивляет всех внезапным решением.

Абигейл призывает отца к ответу за всю его ложь. Между тем на суде над капитаном Флинтом появляется неожиданный гость: капитан Вэйн, принесший дневники Абигейл Эш. Флинт и Вэйн на время заключают союз, чтобы выбраться из Чарльзтауна живыми. А в это время в Нассау Макс не теряет времени даром. Эта амбициозная девушка готова поставить на карту всё, чтобы выиграть гораздо больше.