여자는 백마 탄 왕자님을 기다리는 가냘픈 공주일 뿐일까? 소방관 달력 모델을 뽑는 행사에 간 네 친구는 구조 판타지에 대해 깊게 생각해 보게 된다.

섹스와 정치는 뗄 수 없는 관계일까? 캐리가 정치인과 만나면서 네 친구는 연애에도 정치질이 필요한지 고찰한다.

뉴욕에는 남의 자존감을 꺾기 위해 살아가는 여자들도 있는 걸까? 미스터 빅이 잘나가는 패션계 인사 나타샤와 결혼한다는 소식을 접하고 캐리는 나타샤와 자신을 끊임없이 비교하기 시작한다.

요즘엔 성별에 경계가 없는 걸까? 연하 양성애자와 남장 여자 작가를 만나면서 네 친구는 성별에 대해 고민하게 된다.

사랑한다면 상대방을 있는 그대로 인정해야 할까? 캐리와 친구들은 연인에게서 협상이 불가능한 문제를 발견하고 고민한다.

남자를 많이 만나면 헤픈 걸까? 네 친구는 성욕이 활발한 30대 싱글녀가 여러 남자를 만나는 게 잘못인지 고민에 빠진다.

연애엔 역경이 필수인 걸까? 캐리는 에이든과의 연애가 너무 순탄하자 불안해한다.

인생은 타이밍일까? 네 친구는 인생에서 중대한 타이밍을 맞닥뜨린다.

연애는 심장과 머리 중 무엇을 따라야 할까? 완벽한 연애를 하고 있는 캐리 앞에 빅이 나타나 그녀를 혼란스럽게 한다.

왜 사람은 둘 중 하나를 선택해야 할까? 캐리는 실수로 빅과 하룻밤을 보내고, 완벽한 남자친구인 에이든과 옛 애인인 빅 사이에서 고민한다.

가질 수 없으면 더 애가 타는 법일까? 캐리는 친구들에게 빅과의 외도를 고백하고 빠져나올 방법을 찾기 위해 노력한다.

잊고 싶은 과거로부터, 피하고 싶은 현실로부터 도망칠 수는 없을까? LA로 여행을 떠난 캐리와 서맨사, 미란다는 뉴욕과는 사뭇 다른 LA가 당황스럽지만 현실의 고민에서 탈출한 해방감을 느낀다.

뉴요커에게 LA는 진정한 탈출구일까? LA에 적응하며 즐거운 휴가를 만끽하던 네 친구는 이내 허탈함을 느낀다.

요즘 애들이 조숙한 걸까, 우리가 철이 덜 든 걸까? 서맨사를 찾아온 10대 소녀 고객을 보며, 캐리와 친구들은 어린 시절과 현재를 되돌아본다.

요즘 좀처럼 마음이 맞지 않는 네 친구는 의견 충돌로 감정이 상한다. 새로운 사람들과 만나며 설렘을 느끼지만 이것 또한 오래가지 않는다.

세상에 정말 업보라는 게 있을까? 캐리는 빅과 나타샤의 결혼을 파탄 냈다는 죄책감에 시달린다. 미란다는 오랜 기다림 끝에 마음에 드는 상대를 만나고, 샬럿과 서맨사는 색다른 관계에 빠져든다.

실패한 관계는 누구의 잘못일까? 캐리와 서맨사는 시끄러운 이웃 때문에 잠을 설친다. 샬럿과 미란다는 관계가 끝난 것은 상대 탓이라며 하소연한다.