Il tentativo di Brandon di essere all'altezza delle aspettative paterne subisce un duro colpo. La vita serena di Sheldon come figlio del capo va in frantumi nel 1929.

Preoccupato per il comportamento insolito di Sheldon, George gli fa visita. Un furto sventato porta Hutch a infastidire un superpotente boss del crimine.

Mentre la situazione di Walter peggiora, Sheldon e Brandon uniscono le forze in una resa dei conti con un supercriminale. Hutch finisce nei guai durante una rapina.