从小，克莱尔就有一个想象中的朋友——一个善良而有趣的男人，有时老，有时年轻，他出现在她家后面的树林里，告诉她未来的故事。

在经历了一次艰难的“第一次”见面后，亨利和克莱尔试图重新安排第二次约会，但她仍然努力与她一生都认识和爱戴的男人纠正这个版本的亨利。 为了帮助她更好地了解这个 28 岁的男人和她将帮助他成为的男人之间的区别，亨利将克莱尔带回到了他童年最成长的时刻。

在六岁遇到她的灵魂伴侣后，克莱尔感叹等待亨利不可预知的出现所定义的线性一生。 与此同时，高中派对上发生的一起事件让心烦意乱的少年克莱尔向亨利求助。

克莱尔举办了一场情侣晚宴，将亨利介绍给她的室友查理斯和最好的朋友戈麦斯，但当另一位亨利和他的女朋友英格丽德撞毁时，深藏的秘密被揭露了。 与此同时，克莱尔仍然决心让她的 18 岁生日——以及与亨利在空地中的第 152 次会面——难以忘怀。

尽管在空地中一起度过了这么多年，亨利还是第一次去克莱尔儿时的家进行了一次复杂的旅行。

随着他与克莱尔的婚礼临近，压力越来越大的亨利在他疏远的父亲身上找到了意想不到的慰藉。