Desde jovem, Clare tem um amigo imaginário - um homem gentil e engraçado, às vezes velho, às vezes jovem, que aparece na floresta atrás de sua casa e lhe conta histórias do futuro.

Depois de um "primeiro" encontro difícil, Henry e Clare tentam recomeçar com um segundo encontro, mas ela ainda luta para corrigir essa versão de Henry com o homem que ela conheceu - e amou - toda a sua vida. Para ajudá-la a entender melhor a diferença entre esse jovem de 28 anos e o homem que ela o ajudará a se tornar, Henry leva Clare de volta ao momento mais formativo de sua infância.

Depois de conhecer sua alma gêmea aos seis anos, Clare lamenta uma vida linear definida pela espera das aparições imprevisíveis de Henry. Enquanto isso, um incidente em uma festa do ensino médio faz com que uma adolescente perturbada Clare peça ajuda a Henry.

Clare organiza um jantar de casais para apresentar Henry a sua colega de quarto Charisse e sua melhor amiga Gomez, mas quando é derrubado por outro Henry e sua namorada Ingrid, segredos profundos são revelados. Enquanto isso, Clare continua determinada a tornar seu aniversário de 18 anos – e o predestinado 152º encontro com Henry na clareira – inesquecível.

Apesar de todos os anos passados ​​juntos na clareira, Henry faz pela primeira vez uma complicada viagem à casa de infância de Clare.

À medida que se aproxima o dia do casamento, um Henry cada vez mais estressado encontra um conforto inesperado em seu pai distante.