天真的的Blair被推入80年代华尔街的疯狂世界。Mo制定了他的总体计划，以接管Georgina牛仔裤公司。

一位好莱坞编剧在办公室跟踪Mo，Mo和Dawn为她想成为合伙人的愿望而争吵。Keith对Blair进行了一次恶作剧。

Mo试图与Blair建立起父子关系。Dawn和Spencer与Dawn的父母进行了一次热闹的晚餐。Keith发现他的秘密越来越难以隐藏。

Mo和Dawn试图让Blair和Tiff重聚，以维持Georgina的演出。Mo的债务又来纠缠他了。

Mo带Dawn去参加捕食者的舞会，以努力筹集Jammer集团所需的资金来偿还债务。Blair为周末的工作任务而发愁。

在Blair和Tiff的订婚派对上，Mo对Dawn的感情开始影响他的判断。Wayne和Yassir陷入了严重的麻烦，而Keith则迈出了一大步。

Mo带着Blair参加他的单身派对，而Dawn意识到她是Tiff单身派对上的一个非常重要的客人。Keith面临着一个重要的决定。

我们可以看到Mo的过去，而Blair和Dawn则从事一些必要的侦探工作。

Mo决心让Blair和Tiff的婚姻成为现实，不管是好是坏。Keith试图通过各种手段阻碍证监会的诱捕行动。

一切都崩溃了。

在 "黑色星期一 "的余波过后，Dawn和Blair从不同的方向追求新的交易，而Mo则在逃避他的过去。

Mo迎来了一位不速之客。Blair和Tiff去寻找一个新家。

Mo试图将Keith从困境中解救出来。

Blair的新政治关系使Dawn处于妥协的境地。Yassir和Wayne试图解决一个办公室之谜。

Blair和Dawn飞上天空，追求新的投资者。Mo和Keith在搬迁中挣扎。

一个新的客户给Dawn带来了道德上的窘境。Mo、Blair和Keith追寻线索，而Tiff则出现了身份危机。

在TBD的万圣节派对上，Blaire试图做出一生中最重要的交易，Mo和Dawn为一个机会争论不休，Tiff和Corkie放松了警惕，Keith给一个朋友打电话。

在选举之夜，Blair提出了一个冒险的建议，而Mo和Dawn则进行了一次双重约会。Keith有了一个惊人的发现。

Blair被迫重新审视他的过去，而Mo、Keith和Dawn则试图做出补偿。

一个计划形成了。赛季结束。

那是1989年，作为一个新晋的爵士乐制作人，Mo做出了他的第一个重大 "发现"。Dawn还在为策划 "黑色星期一 "而服刑，Blair学会了如何玩弄政治，而Keith则发现已故的Lenny Leighman还有一些大的缺点要填补。Mo策划了一个阴谋，为Dawn争取提前释放。

Keith认为他是一个完美的量身定做的商业奇才，Tiff和Corkie需要重塑普法时装的品牌，使其重新获得收益。Dawn和Mo就他们的工作/生活的新平衡进行谈判，就像他们谈判其他事情一样--没有障碍。Blair有一次濒临死亡的经历，并结识了一个新的朋友。

Dawn在她的假释官面前展示了她的新“工作”，而Blair则在RNC上演了一场秀。Mo做了一个重大的个人声明，和Keith试图取悦Larry。Blair为了政治观点而开枪，他的电击治疗师也被电击了。

Mo试图跟上Nomi，但当他发现他不能像过去那样聚会时，他意识到时间追上了我们所有人。与此同时，Dawn试图让他放慢速度却适得其反。在其他地方，Newell牧师的葬礼计划偏离轨道，并以砰的一声结束。

当谈到Nomi的音乐未来时，Mo和Dawn产生了分歧。与此同时，Keith，Tiff和Corkie联手为 Pfaffashions 制作了一个损害控制的商业广告。在其他地方，Blair得到了一个恐慌的房间来恐慌。

在一个由黑狱审讯转变为集体治疗的过程中，这群人被推回一起。

Mo和Dawn解决了一些 "艺术上的分歧"，Nomi的星光也随之升起。Blair和Tiff与一个贵宾交谈，Keith试图与Mike重修旧好。

Dawn为她即将搬到西海岸做准备，却发现Mo想帮助她的企图又一次落空。Blair意识到，凶手就在房子里。Keith非常非常需要一份工作。

Mo想要举办自己的单身派对。凶手仍然逍遥法外，他们选择在树林中的小木屋里庆祝。Keith享受着他的社会地位的提升，直到有人意外地回来。

1989年新年前夕。这是Mo的 "结婚日"，但首要任务是确保他和他的团队能够再活十年。他和Dawn、Blair、Keith和Yassir一起努力，不惜一切代价来确保这一点。这一季的结尾。