陈寻、赵烨、乔燃三个死党整天一起上下学，对于教导主任安排上晚自习，带领全班同学“反抗”争取自己的自由，格格不入的方茴招同学排挤，被误认为是告密者。乔燃和方茴在图书馆由于小王子偶遇，只有乔燃默默支持方茴。方茴因始终没有说出实话而遭到跑圈的惩罚，几人义气的来到操场陪她一起。

方茴送画给林嘉茉，引众小伙伴吃醋，争相要灌篮高手自己喜欢人物的画。林嘉茉篮球技艺了得，与赵烨拼球，三个回合下来皆输，面临实现自己把头发染成樱木花道的全红色。林嘉茉在篮球场对学长苏凯一见倾心。侯老师接受陈寻的提议让方茴负责办板报。其他同学恰好有事都走了，留下陈寻和方茴两人，两人创造浪漫一幕。回家途中方茴路遇小混混，陈寻上演英雄救美。功夫不负有心人，板报在最终的评选中获奖。升旗仪式上，方茴忽然昏倒…….

陈寻递纸条给方茴，早上去教室方茴看到黑板上写着方茴喜欢陈寻，方茴尴尬要走，陈寻牵着方茴的手让她回到座位；陈寻、乔燃、赵烨、林嘉茉在操场吹牛，到底方茴喜欢谁？同学们都在笑话方茴和陈寻，陈寻拉着方茴来到天台，告诉方茴做真正的自己，不管别人怎么说。一帮社会青年围住赵烨打，乔然陈寻带着同学们帮赵烨打跑小混混.....

方茴陈寻五人小团体就过去、现在、未来哪个更重要展开讨论。林嘉茉继续向学长苏凯展开攻势，做“爱的调查”。方茴送陈寻定情手链，陈寻带方茴去吉他店。林嘉茉为了苏凯的标准把头发烫成了卷发，遭到赵烨的嘲笑。方茴似乎有段不可告人的过去渐渐显现…..她与林嘉茉的友情出现了裂缝。陈寻带方茴见发小，过去终被无可挽回的揭开…..

方茴的过去终于被揭开，而这个方茴不愿分享的秘密反而加深了与陈寻的感情。乔燃也终于知道了陈寻与方茴的事情，单恋方茴许久的他会何去何从，他们的友谊能否延续。

陈寻与方茴的恋情在好友间已经成为公开的秘密，千禧年跨年夜的元旦晚会上赵烨终于鼓起勇气向林嘉茉表白，陈寻第一次吻了方茴。单纯的早恋，默默的单恋，美好似乎总是虐心的前兆。

耐克杯决赛前夕，篮球队里每一个人都认真加紧训练着。赵烨因向林嘉茉表白未果两人互不理睬，想在耐克杯上买双篮球鞋又无奈迫于家境贫寒。苏凯想拉陈寻入校队参加比赛不料陈寻断然拒绝。耐克杯临近，林嘉茉得知苏凯女朋友郑雪出国。耐克杯上赵烨胳膊被装骨折无法继续比赛，陈寻上场并帮助实验中学以一分之差险胜。大家纷纷在赵烨石膏上签字。林嘉茉向苏凯当面表白喜欢之心。高考临近，老师对早恋现象严厉杜绝。

　陈寻、方茴月考成绩都不太理想，填报志愿上五个人也出现分歧。方茴和陈寻早恋的事情被老师和家长知道后极力阻拦。陈寻在学校广播站公开表白后被惩罚。乔燃的作文《一朵丁香花》震惊四座。五个人在谈论以后的人生后在树上刻字“我们永远不分开”高考到来，陈寻在最后一道物理大题时犹豫不决，最终由于方茴没有作答。

高考后的庆祝酒席间，门铃草告诉方茴黑板上的“方茴喜欢陈寻”是陈寻自己写的。乔燃想要拥抱方茴却没成功。赵烨和林嘉茉分别知道乔燃没有高考而准备去英国留学的事情。2001年北京申奥申奥成功举国欢庆。陈寻、乔燃、方茴、林嘉茉和赵烨摸黑爬楼梯到乔燃家中畅谈未来。翟老师得绝症晚期，五人去探望时候方知乔燃要出国的事情。乔燃在黑板上也写下“乔燃喜欢方茴”，一个人去了英国。

苏凯在聚餐上的出现令赵烨心情很不好，醉酒后苏凯带林嘉茉兜风的路上遇到小混找事，几人起了冲突。高考成绩出来后陈寻与方茴考入同一所学校。赵烨领导通知书后被因打架事情被警察带走。苏凯因家里有钱被保释出来。陈寻跪地祈求闹事小混不要把事情闹大无果。开庭当天赵烨因滋事被判刑。林嘉茉回忆起与赵烨一起的历历往事，伤痛欲绝。

大学生活开始，陈寻和方茴分别遇到各自的形形色色室友。军训时候陈寻初遇沈晓棠。美国911恐怖袭击发生，陈寻的才华和性格吸引了沈晓棠。宋宁决定追求林嘉茉。方茴十月一日陪妈妈去泰国游玩，陈寻承诺每天一封邮件联系对方。一方面方茴与室友关系不融洽，另一方面陈寻在大学呼风唤雨，风光无限并且与沈晓棠关系日渐密切。

陈寻和沈晓棠带王森昭去吃人生中第一次麦当劳。2002年中国足球第一次出线。宋宁开始展开对林嘉茉的疯狂追求。陈寻与沈晓棠兼职时在同一间店面偶遇，沈晓棠帮助陈寻解决很多兼职时遇到的困难和问题。孙涛与杨晴因为怀孕打胎资金问题闹僵，陈寻因陪伴发小而与方茴争吵。陈寻与沈晓棠接触越来越多，在得知陈寻有女朋友后，沈晓棠陷入了沉默。

方茴见到沈晓棠后醋意渐起。赵烨出狱后杳无音讯，谁也找不到他。陈寻弹唱自创的歌曲匆匆那年成功吸引了沈晓棠。方茴因陈寻校外打工忽略关心自己而不高兴，陈寻与方茴二人在情感道路上渐行渐远。乔燃经常发邮件给方茴，但方茴每次都言不由衷地回答“好”。陈寻参加歌手大会并每天去训练。宋宁在舅舅帮助下帮林嘉茉找到了赵烨的工作地点。方茴通过笔仙游戏得出陈寻喜欢的是沈晓棠而忧心忡忡，看到陈寻和沈晓棠频繁在一起而不敢相信。

方茴的脚崴了后陈寻丝毫不知，直到林嘉茉告诉他后才去探望。不料方茴已经对他很冷淡。心情低落的陈寻拿着吉他在地下道里弹唱，沈晓棠来了后二人合唱到动情处并接吻。林嘉茉去赵烨工作的夜总会找到了他并留下了地址。陈寻陷入了方茴和沈晓棠二人的艰难选择中，但还是一直与沈晓棠关系密切，被林嘉茉发现后质问陈寻。方茴遇到爸爸并回忆起以前的温馨生活，但是妈妈告诉她过去的事情不可能再回去了。宋宁对林嘉茉展开更加猛烈的追求，林嘉茉因心中有赵烨而拒绝。方茴在歌手大赛后与陈寻正式提出分手，跑到高中校园想起以前的点点滴滴，伤痛欲绝。令人意想不到的是，这个时候乔燃出现了。

赵烨始终不肯见大家，但最终陈寻林嘉茉还是找到了他并约定五人一起相聚吃饭。方茴与沈晓棠一起出演话剧很不自在，最终被乔燃叫停。陈寻与沈晓棠在旅馆终究还是发生了关系。陈寻、方茴、乔燃、赵烨和林嘉茉终于重新相聚在餐厅，时光荏苒，那些岁月已不在，几个人在饭桌上起争执。乔燃在回英国前开口向方茴说出当年的《一朵丁香花》就是为她而写，但是两人已经错过了太久。

方茴发现陈寻与沈晓棠同居，同时陈寻心底里还是忘不了方茴。邝强与方茴上床的事情被陈寻得知后暴打。方茴怀孕，陈寻主动揽责导致与沈晓棠分手。非典袭来，举国惶恐。陈寻故地重游高中校园和雨花餐厅，已经物是人非。方茴再也找不到也联系不上。陈寻一个人走在路上，看到16岁时候大家一起度过的美好青春年华，眼泪模糊……