Langsam aber sicher nähern sich Gretchen und Jimmy wieder einander an. Sie haben stundenlang telefoniert – ganz wie früher. Beide sind richtig froh über diese Entwicklung. Doch dann erfährt Jimmy, dass Gretchen den Abend mit Boone verbracht hat. In seiner Enttäuschung widmet er sich einer hübschen Blondine, was Gretchen nicht verborgen bleibt. Derweil kämpfen Lindsay und ihre Schwester um die Aufmerksamkeit ihrer Mutter.

Nachdem sich Jimmy mit seiner alten Freundin Katherine vergnügt hat, entbrennt ein Kampf zwischen ihnen, wer cooler ist. Bei einem gemeinsamen Treffen mit ihren Freunden, blamiert sich Jimmy in Katherines Augen, was er natürlich völlig anders sieht. Gretchen verabredet sich indes mit Boones Ex-Frau. Sie will Whitney um ihr Einverständnis bitten, ihre und Boones gemeinsame Tochter Olivia kennenzulernen.