Lorelai e Christopher ricominciano ad uscire insieme e Sookie le dice di andarci piano finché non potrà fidarsi totalmente. Chris tenterà comunque di tutto pur di riconquistarla e con una serata a sorpresa a base di drive-in in campagna sembra riuscire nei suoi intenti. Rory va a una mostra d'arte per scrivere un articolo e conoscerà due ragazze molto simpatiche, Lucy e Olivia che invita a casa sua. April va a stare da Luke mentre la madre assiste la nonna per un'operazione. Emily viene arrestata perché parla al telefono mentre guida. Lorelai e Christopher la vanno a prendere in prigione e la cosa li divertirà molto. A fine serata sarà Lorelai a chiedere a Chris di passare la notte insieme.

Lorelai e Christopher vanno a Parigi per portare Gigi da Sherry. Nonostante gli effetti del fuso orario, riusciranno ad avere un romantico weekend a lume di candela e con vista sulla Senna, in nome del ricordo della loro gioventù insieme come coppia, la quale voleva viaggiare senza soldi e meta per l'Europa. A Stars Hollow intanto Zach e Lane sono terrorizzati dal dover comunicare alla signora Kim dell'imminente arrivo di due pargoletti gemelli, invece la donna è entusiasta e vorrebbe che i due sposini si trasferissero immediatamente a casa sua ma dopo aver capito che come futuri genitori devono prendere loro le decisioni, rifiutano la sua offerta . Così la signora Kim organizza il suo trasferimento da loro,non prima di aver sistemato Brian da una famiglia coreana, dove il ragazzo si trova subito a suo agio.

Rory viene invitata a cena dalla madre, la quale insieme a Christopher le dice di essersi sposata durante il loro viaggio in Francia. Arrabbiata per non essere stata messa al corrente, Rory litiga con Lorelai e decide di passare un po' di tempo con Logan, il quale è tornato a vivere a New York per portare avanti la propria impresa. Durante una festa d'inaugurazione, Rory conosce il direttore di una rivista online che le chiede di scrivere un articolo sull'evento. Rory scrive un articolo che critica aspramente il sistema elitario che caratterizza l'alta società presente alla festa e quando Logan lo legge si sente naturalmente chiamato in causa: i due litigano; Logan accusa Rory d'ipocrisia, dato che, anche lei fa parte di quell'ambiente altolocato e per di più vive nell'appartamento pagato da lui. Tuttavia i due fanno pace.

Lorelai ha paura che gli amici a Stars Hollow possano non accettare Christopher, ma lui insiste per farsi vedere in giro, così i due partecipano all'annuale maratona di lavoro a maglia per una raccolta fondi. Christopher fa una donazione molto generosa per l'obiettivo dell'anno, cioè la ricostruzione del ponte di legno di Stars Hollow. La donazione di Christopher però fa terminare la maratona con troppo anticipo, con grande disappunto delle partecipanti. Ciò invece di innalzarlo a idolo della città lo mette sotto una luce ulteriormente negativa. Durante un'uscita con Jackson, Christopher sembra trovare la voce di un amico, il quale gli confida che una volta conquistata Lorelai deve sapere anche dimostrare di essere un degno marito. Ad un party del college, Rory e Marty si confrontano pacificamente sul comportamento di quest'ultimo. Tuttavia, lui le fa delle avance e Rory viene messa ancora più a disagio.

Lorelai incontra Luke con la nuova nipotina e fra i due si ristabilisce una certa armonia. Christopher assiste alla scena e non ne rimarrà molto contento. Più tardi i due discutono della possibilità di avere un altro bambino, ma Lorelai si dice non pronta. Christopher capisce che Lorelai non è sufficientemente coinvolta nel loro matrimonio, così durante i preparativi per la festa di matrimonio voluta a tutti costi da Emily, Christopher farà una scenata davanti a tutti e lascerà Lorelai interdetta. Luke contatta un avvocato per avere l'affidamento congiunto di April, ma gli viene detto a priori che ha poche speranze di vincere la causa in quanto di norma l'affidamento va sempre alla madre. Il rapporto fra Logan e Rory prende una piega spiacevole quando, frustrata dalla situazione imbarazzante con Marty, Rory gli confida di avere problemi a fingere con Lucy di non aver mai frequentato il suo ragazzo.

Sookie si comporta in modo strano e Lorelai obbliga Jackson a dire alla moglie la verità, ossia che è di nuovo incinta perché lui non ha fatto la vasectomia. Intanto Richard sta per iniziare il suo corso straordinario di economia a Yale, dove naturalmente va anche Rory. I due, durante un ricevimento del nonno come professore, si confidano affettuosamente. Poco dopo Rory, anche grazie all'amica Paris, riuscirà a riconciliarsi con Lucy, la quale confesserà di aver preferito chiudere la storia con Marty. Luke e Anna iniziano l'udienza per la custodia di April. Intanto, a casa Gilmore, Christopher trova una brutta copia della lettera che Lorelai ha scritto per il processo di Luke, rimanendo ferito dal contenuto che gli dimostra ancora una volta il legame profondo tra i due e gli ricorda quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory . Al ritorno di Lorelai, Chris discute con lei dell'impossibilità di continuare il matrimonio e se ne va di casa.

Lorelai torna a frequentare il locale di Luke, ma i loro incontri sono ancora molto imbarazzanti. Quando la jeep di Lorelai si rompe, la donna chiede una mano a Luke per comprare una nuova macchina: quando i due ricominciano a litigare, come una volta, per delle stupidaggini, Lorelai intuisce che le cose fra di loro d'ora in avanti andranno molto meglio. Paris viene accettata da tutte le università a cui ha fatto domanda e va nel panico, perché ha troppe opzioni tra cui scegliere, in ogni caso decide di mollare Doyle per non farsi influenzare, ma più tardi se ne pente. Parlandone insieme durante un'uscita serale con Lucy e Olivia, Paris e Rory capiscono di trovarsi nella stessa situazione poiché molto indecise sulle proprie relazioni amorose e il futuro professionale. Rory riceve finalmente una lettera da quelli del New York Times, che però hanno deciso di non prenderla per lo stage che le avevano promesso. Jackson distrugge per sbaglio la casa delle bambole di Lorelai.

Luke e Lorelai cercano di convincere loro stessi e gli altri che la canzone al karaoke non era una serenata, ma quando Luke lo sente esplicitamente dire da Lorelai se ne risente. Richard ed Emily indicono un party per la laurea di Rory, durante il quale Logan avanza la sua proposta di matrimonio. Rory è sorpresa e non sa rispondere subito, finendo per chiedere aiuto alla madre, la quale però le dirà che è una decisione che spetta a lei. Lorelai e Christopher si incontrano di nuovo e rimangono soddisfatti di come sono stati capaci di riunirsi pacificamente come genitori separati di Rory in occasione della sua laurea. Il giorno della consegna dei diplomi a Yale, i nonni, Lorelai e Christopher la applaudono commossi per la realizzazione di un sogno coltivato diligentemente sin dai tempi più lontani.