사이드쇼 밥이 돌아오자 크리스마스가 위태로워진다. 바트는 이 모든 것을 이해하려고 노력한다.

마지는 자기 삶이 지루하다고 걱정하다가 벌목 스포츠를 시작하고, 맷 그로닝의 출생지인 오리건주로 이사한다.

여러 가족이 함께 코스타리카로 휴가를 떠나는 건 마지의 꿈이었지만, 호머가 패티의 새 여자친구와 너무 친해지면서 엉망이 된다.

토드는 신에 대한 믿음을 잃는다. 호머와 네드는 임사 체험을 한다.

마지의 옛 구혼자인 아티 지프가 돌아오지만 아티는 이미 약혼한 상태이다. 한편 한 남자가 리사에게 더 자주 웃으면 인기가 많아질 거라고 이야기한다.

스프링필드는 스팀 학교를 짓기 위해 씨 캡틴의 보물을 가로채지만, 리사와 바트는 학교가 무시무시한 비밀 계획을 꾸미고 있다는 것을 알게 된다. 호머는 자신이 소다 기계보다 탄산음료를 더 잘 붓는다는 것을 증명하려 한다.

프링크 교수는 자신을 부자로 만드는 가상화폐를 개발한다. 그러곤 그의 새로운 친구들이 진정한 친구인지 궁금해 한다.

바트는 제일 먼저 여름 최고 기대작 슈퍼히어로 영화를 보고, 스포한다고 동네를 위협한다.

전자기기를 사용하지 않기로 한 가족. 예상치 않은 한 명이 규칙을 깨고 재활 치료로 향한다.

마지는 대마초 조제실에서 일하게 되고, 치유에 재능이 있다는 것을 알게 된다. 호머는 모의 가게에서 경쟁사 조제실을 열고, 자신이 마약 거래하는데 재능이 있다는 것을 알게 된다.

장난치고 난 후, 네드는 바트의 멘토가 되고, 그의 삶은 크게 향상된다. 질투한 호머는 넬슨의 멘토가 된다.

카리스마 넘치는 새 전도사가 등장한다. 러브조이 목사는 그의 신비한 과거를 조사한다.

러브조이 목사는 인기 있는 새 전도사에 대한 진실을 밝혀낸다. 리사는 충격을 받는다.

리사는 버릇없는 인플루언서 여자들의 밤샘 모임에 동참하고 그들 때문에 괴로워 한다. 호머는 계획을 세우고 마지를 일몰 유람선 여행에 보낸다.

마지와 아이들이 해변으로 휴가를 떠난 동안 호머는 자신도 모르게 영국 팜므파탈의 유혹을 받는다. 그러자 번즈 씨는 호머를 자신의 사랑 중매인으로 여기게 되고 이는 의도치 않은 극단적인 결과를 초래한다.

심슨 가족의 개가 마지를 문 후, 가족은 산타의 작은 도우미의 비극적인 과거를 살펴본다.

2020년 선거를 바라보는 소름 끼치는 시선, '픽사와 스파이더맨: 스파이더 세계로'의 패러디, 리사의 9번째 생일.

심슨 가족은 고대 로마로 간다. 호머는 검투사이고 바트는 칼리굴라보다 더 광포한 황제가 된다.

번즈 씨는 직원들이 자신에 대해 어떻게 생각하는지 알아보려고 잠입하지만, 직원들의 친구가 되고 스미서에게 발각될 위험에 빠진다.

어울리지 않는 커플 스키너와 찰머스는 행정관 회의에 참석하기 위해 신시내티까지 800마일 자동차 여행을 떠난다. 과연 이들이 서로 죽이지 않고 무사히 목적지에 도착할 수 있을까?

리사는 집에서 쉬면서 서양 예술의 경이로움을 탐험한다. 리사는 리사나르도로, 바트는 프랑스 인상파 화가로, 호머와 마지는 각각 디에고 리베라와 프리다 칼도로, 매기는 전사 큐피드로 변신한다.

심슨 가족에게 돌아온 할아버지는 범죄 혐의를 받고 있고 켄트 브록먼은 할아버지의 행동에 의문을 제기한다.