בוב מקבל חוזה כסנטה של הקניון השנה. בינתיים, מישהו גונב את כל חבילות חג המולד ממרפסות התושבים.

כשמארג' מבינה שכולם רואים בה משעממת, היא מתחילה בחטיבת עצים תחרותית כתחביב. ספורט העצים התחרותי לוקח אותה לנסיגה בת חודש ימים לפורטלנד עם המאמנת שלה, פולה, והומר מודאג שמא תגנוב אותה לנצח

הסימפסונים מצטרפים לשאר המשפחות בספרינגפילד לטיול השנתי של ואן הוטנס לקוסטה ריקה, שם הומר מתיידד עם חברתו הטרייה של פאטי וליסה מגלה איך הואן הוטנס מסוגלים להרשות לעצמם טיול כזה בכל שנה.

אמא של טוד מתה, ובעודו מחפש אשמים האמונה שלו דועכת. נד שולח את טוד לחיות עם משפחת סימפסון, כדי שאולי הם יצליחו להחזיר אותו למסלול.

הומר ומארג' משתתפים בחתונתו של ארטי זיף, ומרגישים לא בנוח כשהם מבינים שהכלה לעתיד היא שיבוט של מארג'.

קפטן הספינה מוצא את האוצר שאותו חיפש כל חייו, אבל נלקח ממנו על-ידי התושבים. מארג' משכנעת את תושבי ספרינגפילד לבנות בית ספר מכספי האוצר.

פרופסור פרינק מבצע מהלך שהופך אותו לאיש הכי עשיר בספרינגפילד, אבל מר ברנז לא מתכוון להרים ידיים.

בארט משתמש בספויילרים לסרט שהוא ראה כדי להשיג את מבוקשו, ויש כאלה שכבר יעמדו בתור כדי לגרום לו לשמור סוד.

מארג' מיישמת חוק הגבלת זמן צפייה בטלוויזיה עבור כל המשפחה, ומופתעת לגלות מי מכור למסך בבית.

כשמאגי הולכת לגן, מארג' מחליטה לצאת לעבוד ומשיגה משרה מפתיעה למדי. לאחר מכן, הומר מחליט לפתוח עסק משלו.

בארט מתחבר עם נד, מה שגורם להומר לקנא ולעשות משהו יוצא דופן בנידון.

כשמטיף צעיר וכריזמטי מגיע לספרינגפילד ומכניס את הכנסייה לסחרור, הכומר מתחיל לחקור לגבי עברו המסתורי של הבחור.

הכומר לאבג'וי מגלה את הסיבה שהכומר החדש הגיע לספרינגפילד, הקהילה המופתעת מחליטה לקחת את העניינים לידיים.

ליסה מתיידדת עם מישהי חדשה שאוהבת סוסים, אך נכנסת למעגל חברתי נוסף שלא ממש מתאים לה. בינתיים, הומר לוקח את מארג' לשייט רומנטי.

פאם פטאל בריטית מנסה לפתות את הומר בזמן שמארג' והילדים מבלים בחופשה בלעדיו.

פרק סיום העונה. אחרי שהכלב של משפחת סימפסון נושך את מארג', המשפחה נחשפת לעבר הטראגי של העוזר הקטן של סנטה.

פרק הספיישל של משפחת סימפסון לכבוד ליל כל הקדושים, הכולל פרודיות על סרטי פיקסאר, ספיידרמן וסרטי לולאות הזמן.

מארג' והומר מקבלים שיעור בשאפתנות באמצעות תערוכה על רומא העתיקה במוזיאון.

מר ברנס מתחפש לעובד חדש ומתיידד עם הומר והחבורה. בעוד ברנס מיישם שיפורים בחייהם של עובדיו, סמית'רס הקנאי זומם להחזיר את ברנס הזקן.

סקינר והמפקח צ'אלמרס יוצאים לנסיעה ארוכה לסינסינטי לכנס המפקחים.

ליסה חולה ונשארת בבית. היא מתחילה לחשוב על ההיסטוריה של האמנות המערבית ולדמיין.

אייב סימפסון מואשם בפשע חמור בעוד קנט ברוקמן מנסה לרכוב על גל הצלחות הפודקאסטים של הפשעים האמיתיים.