O vínculo entre Lisa e Homer torna-se mais forte quando começam a passar tempo de qualidade juntos e Bart sente-se rejeitado. Por isso, Marge tenta ajudar Homer a equilibrar a sua atenção para com os miúdos.

Após uma maratona de compras falhada por ocasião da Black Friday, Marge está determinada a consertar o Natal. No entanto, Homer e os miúdos surpreendem Marge com umas férias num resort na Flórida.

Quando Marge e Homer deixam o Avô a tomar conta dos miúdos, pequenos soldados do exército verde desencadeiam um episódio de stress pós-traumático, enviando a família numa viagem ao passado do Avô, mais precisamente à altura em que ele era modelo de brinquedos do pós-guerra.

Quando Lisa encontra uma nova melhor amiga a partir da janela do autocarro, tem a oportunidade de experienciar um pouco da vida com uma família diferente e mais culta. Por isso, decide tentar viver uma vida dupla.

Krusty revela a história não contada do seu passado no filme "The Sands of Space". Enquanto trabalham como assistentes pessoais no filme, Bart e Lisa ficam a saber mais sobre o início da relação dos pais.

Homer irrita Marge ao ver vários episódios da série favorita do casal sem ela e tem de desenvolver uma nova competência para se retratar. Entretanto, Bart prepara-se para competir no "Krusty's Holiday Trample".

Quando Homer rouba o carro do Comic Book Guy, tem de provar a sua inocência em tribunal ou reconciliar-se com o nerd rejeitado.

Quando uma noite romântica termina numa lesão, Marge recupera ao fazer kitesurf enquanto Homer se liga à sua hérnia alucinada. Lisa tenta melhorar a relação tensa entre os pais recorrendo a uma fonte improvável para obter conselhos.

Homer descobre descobre a sua paixão por ser treinador de Bart quando este começa a distinguir-se nas competições de videojogos. Lisa tenta trazer Homer de volta à realidade, mas o plano causa o caos.

Krusty lança uma versão completamente feminina de "Itchy and Scratchy", por isso Bart e os seus amigos rapazes decidem boicotar o programa. Quando os amigos de Bart se voltam contra ele por se ter rido ao ver o programa, Bart junta-se a um grupo ativista composto por raparigas de sexto ano que cometem crimes contra o patriarcado.

Lisa é descoberta pelo diretor da Filarmónica de Capitol City, para desalento da sua professora de música. Homer faz turnos extra na plataforma para que Lisa possa tocar, o que causa tensão familiar.

Marge torna-se diretora do teatro local de Springfield, munida do texto de Lisa, que é semelhante ao "Hamilton". Entretanto, Homer vai a uma aula para bebés com Maggie, onde simpatiza com Chloe, uma colaboradora.

Mr. Burns tasks Homer with swindling Cletus Spuckler out of his newfound helium fortune. Meanwhile, Maggie is reunited with Hudson from Playdate with Destiny again, only for Marge to tear them apart after his mother annoys her.

Lisa recebe asilo político no Canadá por engano enquanto estava de férias com a família nas Cataratas do Niagara. Quando Marge vai buscar Lisa, são forçadas a reavaliar o seu amor pela América enquanto apreciam a pitoresca paisagem do Canadá. Entretanto, Homer leva Maggie a uma aula "Papá e Eu".

Quando a quantidade de dinheiro destinada à faculdade de Lisa que Marge tem escondida debaixo do lavatório continua a desaparecer, a série de documentário criminal "Deadline Springfield" faz um trabalho de fundo para resolver o caso, sem deixar pedra sobre pedra.

Quando Homer reduz os benefícios de saúde das crianças, Marge recorre a cristais curativos como uma solução económica para a Perturbação de Hiperatividade com Défice de Atenção de Bart. Bart começa a ter bons resultados na escola, o que motiva Marge a abrir o seu próprio negócio de cristais e a vendê-los às mães ingénuas da escola.

Numa edição especial de Dia de Ação de Graças da "Casa da Árvore do Terror", os Simpsons são forçados a enfrentar vários pesadelos de Dia de Ação de Graças, incluindo o primeiro Dia de Ação de Graças, um incidente relacionado com Inteligência Artificial e uma missão espacial perigosa complicada por um molho de arando com sentimentos.

A 30 Casa da Árvore do Terror conta com uma Maggie demoníaca, uma missão para resgatar Milhouse de outra dimensão, o espírito de Homer a experimentar novos corpos e Selma a encontrar o amor num local improvável - o alien da cave.

Bart e Homer tornam-se celebridades das redes sociais quando um vídeo deles a lutar se torna viral; Lisa opõe-se ao novo sistema de retenção industrial da escola.

Na sequência de uma visita ao Parque Aquático de Aquatraz, Lisa fica determinada a libertar os animais mais agressivos de Springfield do cativeiro. Entretanto, Homer realiza o sonho de uma vida ao comprar um barco e rapidamente percebe que os donos de barcos têm duas felicidades: antes de os comprar e depois de os vender.

Homer é despromovido para supervisor de estagiários, entre os quais o jovem empreendedor Mike, de 35 anos, que pede a Homer para ser o seu mentor. Contudo, quando Homer inspira Mike a começar o seu próprio negócio, acabam por ser perseguidos pela máfia.

Durante o festival de San Castellanta, grande parte dos habitantes da cidade descobre que as suas carteiras foram roubadas. Quando o investigador estatal coloca o homem errado na cadeia, o chefe Wiggum propõe-se limpar o seu nome, apanhar o verdadeiro criminoso e mostrar que ainda está talhado para o trabalho policial.