De band tussen Lisa en Homer wordt sterker als ze echt tijd met elkaar beginnen door te brengen en Bart voelt zich verwaarloosd. Marge probeert Homer te helpen zijn aandacht tussen de kinderen te verdelen.

Na een mislukte koopavond op Black Friday is Marge vastbesloten om Kerstmis te regelen; Homer en de kinderen verrassen Marge met een vakantie naar een resort in Florida.

Als Marge en Homer Grampa achterlaten om op de kinderen te passen, veroorzaken een paar groene legermannetjes een PTSD-episode, waardoor de familie op reis gaat naar het verleden van Grampa en de periode waarin hij een naoorlogs speelgoedmodel was.

Wanneer Lisa een nieuwe beste vriendin ziet vanuit het raam van de bus, krijgt ze een voorproefje van hoe het leven zou kunnen zijn met een andere, meer beschaafde familie.

Krusty onthult het onvertelde verhaal van zijn verleden in zijn film “The Sands of Space”. Terwijl ze als persoonlijke assistenten aan de film werken, komen Bart en Lisa meer te weten over de beginjaren van de relatie van hun ouders.

Homer maakt Marge boos door hun favoriete show zonder haar te kijken en moet een nieuwe vaardigheid leren om het goed te maken. Ondertussen bereidt Bart zich voor om mee te doen aan “Krusty's Holiday Trample”.

Comic Book Guy klaagt Homer aan voor joyriding in zijn auto. Ondertussen redt Guillermo del Toro Mr. Burns van zijn problemen met de wet.

Wanneer een romantische nacht eindigt in verwondingen, herstelt Marge zich door te gaan vliegeren terwijl Homer zijn hallucinerende hernia verwerkt; Lisa probeert de gespannen relatie van haar ouders te herstellen door advies in te winnen bij een onwaarschijnlijke bron.

Als Bart begint uit te blinken in videogamecompetities, ontdekt Homer een passie voor het coachen van hem; Lisa probeert Homer terug te brengen naar de realiteit, maar het plan veroorzaakt chaos.

Krusty brengt een volledig vrouwelijke reboot uit van “Itchy and Scratchy”, dus Bart en zijn groep mannelijke vrienden besluiten de show te boycotten. Nadat Bart's vrienden zich tegen hem keren omdat hij lacht om de reboot, sluit Bart zich aan bij een groepje meiden die misdaden plegen tegen het patriarchaat.

Homer draait extra diensten in de fabriek zodat Lisa in het Capitol City Philharmonic kan spelen.

Marge wordt directeur van het plaatselijke theater van Springfield, gewapend met Lisa's script dat op “Hamilton” lijkt; Homer neemt deel aan een babyklas met Maggie, en hij wordt verliefd op supervisor Chloe.

Mr. Burns geeft Homer de opdracht om Cletus Spuckler zijn nieuwe heliumfortuin afhandig te maken. Ondertussen wordt Maggie weer herenigd met Hudson van Playdate with Destiny, maar Marge haalt hen uit elkaar nadat zijn moeder haar irriteert.

Lisa krijgt per ongeluk politiek asiel in Canada tijdens een familiereis naar de Niagara watervallen.

De documentaire misdaadserie “Dateline: Springfield” gaat dieper in op de zaak van Lisa's vermiste studiefonds.

Marge begint een bedrijfje dat genezende kristallen verkoopt aan de naïeve moeders van Springfield wanneer Homer's werk de kinderbijslag vermindert, waardoor Marge de kristallen gebruikt als goedkopere oplossing voor Bart's ADD.

De Simpsons krijgen te maken met verschillende Thanksgiving-nachtmerries, waaronder de eerste Thanksgiving, een A.I.-ongeluk en een gevaarlijke ruimtemissie die wordt bemoeilijkt door een gevoelige cranberrysaus.

De 666e aflevering van de Simpsons parodieert The Omen en Stranger Things, om nog maar te zwijgen van een beetje Crazy Rich Aliens.

Wanneer een video van Bart en Homer die ruzie maken viral gaat, beginnen ze aan een reis als social media beroemdheden; Lisa vecht tegen het nieuwe geïndustrialiseerde nablijfsysteem van de school.

Na een uitstapje naar het Aquatraz Water Park is Lisa vastbesloten om de meest gemene dieren van Springfield te bevrijden. Ondertussen vervult Homer zijn droom om een boot te kopen, maar hij beseft al snel dat het bezitten van een boot waardeloos is.

Homer moet stagiairs begeleiden, waaronder een doorzetter die Homer vraagt om zijn mentor te zijn.

Tijdens het San Castellanta straatfestival ontdekt een groot deel van de stad dat hun portemonnee is gestolen; nadat de rechercheur de verkeerde man in de gevangenis heeft gezet, gaat chef Wiggum op pad om de echte crimineel te pakken en te laten zien dat hij nog steeds geschikt is voor politiewerk.