Bart viihtyy paremmin Homerin palkkaamien kotityöapulaisten kuin isänsä seurassa, mistä seuraa paha mustasukkaisuuden ketju.

Hassu-klovni viettää joulun Simpsonien luona ja pastori Lovejoy yrittää houkutella kansaa kirkkoon.

Homer joutuu voimalassa onnettomuuteen, ja potilaaseensa kyllästynyt Marge löytää yhteisen sävelen Smithersin kanssa.

Simpsonien ensimmäinen tunnin mittainen jakso parodioi Kultahattu-romaania ja siitä tehtyä elokuvaa. Johtaja Burns löytää kadonneen nuoruutensa räp-moguli Jay G:n avulla.

Mr. Burns tries to relive his glory days and crosses paths with a mysterious music mogul. After being conned by him and reduced to bankruptcy, Mr. Burns seeks revenge on the Music Producer with the help of Homer, Bart, rapper Jazzy James and the mogul's ex-wife, Praline. Also, Lisa is courted by the richest kid in town, Smithers begins a perilous journey and Marge opens an obscure boutique store.

Margen löytämän uuden minimalistisen sisustusfilosofian myötä Homer joutuu luopumaan lemmikkiporsaastaan.

Kaikki Springfieldin pikaruokapaikat ovat vaihtaneet terveysruokaan, ja Homer joutuu ottamaan vastuun kriisissä.

Bartin ja Lisan välit rakoilevat taas pahasti. Homer paljastuu shakkimestariksi ja turvautuu kollegansa Magnus Carlsenin ihmissuhdeneuvoihin.

Jatko-osassa 4. kauden jaksolle "Kamp Krusty" Bart ja Lisa kärsivät traumoista ja Homer löytää kadonneen työmoraalinsa.

Bartista tulee koripallotähti, mutta sotkeutuminen alamaailman meininkeihin uhkaa hänen uraansa.

Marge ja Homer yhdistävät bisnekset ja vanhemmoinnin perustamalla liikkeen, joka myy lapsille suorituspalkintoja.

Johtaja Burns perustaa yksityisyliopiston, jonka professoriksi Homer tietysti päätyy.

Bart alkaa viettää aikaa Skinnerin äidin, Agnesin, kanssa, ja Homer ja Lisa jäävät koukkuun tutun näköiseen taistelueläinvideopeliin.

Johtaja Burnsin ystävä lyö vetoa, että hän pystyy kukistamaan ikuisen rakkauden ja erottamaan Margen ja Homerin.

Kun oikeus toteaa koirat ihmisiä arvokkaammiksi lain silmissä, Springfieldin kaupunkimaisema muuttuu huomattavasti.

Maggie oppii viheltämään, ja Homer yrittää hyödyntää tytön taitoja. Samaan aikaan Läski-Tony palkkaa Margen sisustamaan bordellia.

Keskiaikaiseen fantasiamaailmaan sijoittuvassa jaksossa jäinen kirous ja aatelisten sorto piinaavat keltaista maaorjaperhettä.

Tämän kauden Kauhujen talossa demoni riivaa Maggien, Lisalle paljastuu kammottava toinen ulottuvuus ja Homer joutuu nälän äärirajoille.

Abe hankkii kuulolaitteen ja alkaa kuulla kaiken kamalan, mitä hänestä puhutaan.

Marge pyrkii pormestariksi, ja hänen salaiseksi aseekseen osoittautuu Homerin pilkkaaminen.

Homer kasaa vanhan keilailuporukkansa uudelleen ja saa vastaansa miljonäärijoukkueen.

Lisa ja Marge piirtävät yhdessä sarjakuvaa, mutta ajautuvat taiteellisiin erimielisyyksiin.