Homer vindt een nieuwe app die zijn leven veel gemakkelijker maakt en besteedt zijn vader-zoonrelatie uit. Ondertussen ontdekt Grampa dat hij op het punt staat weer vader te worden.

Krusty probeert indruk te maken op zijn dochter als ze Kerstmis doorbrengen met de Simpsons. Ondertussen zoekt dominee Lovejoy bekeerlingen nadat het kerkbezoek is ingestort en Maggie wordt achtervolgd door een griezelig kerstspeelgoed.

Door een ongeluk op het werk zit Homer in het gips en kan hij Mr. Burns aanklagen. Marge is niet tevreden, dus wendt ze zich tot een onverwachte bron voor romantiek. Ondertussen wordt Lisa “busmonitor” en probeert ze de vrede te bewaren.

Mr. Burns probeert zijn gloriedagen te herbeleven en kruist zijn pad met een mysterieuze muziekmagnaat. Nadat hij door hem is opgelicht en bankroet is gegaan, zint Mr. Burns op wraak op de muziekproducent met de hulp van Homer, Bart, rapper Jazzy James en de ex-vrouw van de mogol, Praline. Lisa wordt het hof gemaakt door de rijkste jongen van de stad, Smithers begint aan een gevaarlijke reis en Marge opent een obscure boetiekwinkel.

Mr. Burns probeert zijn gloriedagen te herbeleven en kruist zijn pad met een mysterieuze muziekmagnaat. Nadat hij door hem is opgelicht en bankroet is gegaan, zint Mr. Burns op wraak op de muziekproducent met de hulp van Homer, Bart, rapper Jazzy James en de ex-vrouw van de mogol, Praline. Lisa wordt het hof gemaakt door de rijkste jongen van de stad, Smithers begint aan een gevaarlijke reis en Marge opent een obscure boetiekwinkel.

Als Marge geobsedeerd raakt door een Japanse levensstijl, moeten de Simpsons afstand doen van alles wat hen niet langer plezier geeft. Voor Homer betekent dit een nieuw thuis vinden voor het familievarken. Voor Lisa betekent het afscheid nemen van haar geliefde saxofoon.

Alle fastfoodrestaurants in Springfield gaan op de fles, waardoor Homer zich gedwongen ziet zich te wenden tot het laatste bastion van vettig eten.

Bart verwerkt zijn schuldgevoel nadat hij Lisa heeft verraden; Springfield heeft ontzag voor Homer wanneer blijkt dat hij een schaaksavant is.

Bart en Lisa komen vroeg thuis van Kamp Krustier en onderbreken Homer en Marge's romantische ontmoetingen; Bart en Lisa worden geconfronteerd met een bron van trauma.

Bart verandert van een delinquent die moet nablijven in de beste basketbalspeler van Springfield Elementary. Lisa verslaat Bart's succes voor de schoolkrant en Homer wordt de coach van het team. Het gaat mis wanneer Bart betrokken raakt bij de maffia...

Marge vraagt advies aan een aantal opvoedingsdeskundigen als ze bang is dat Bart gedoemd is te mislukken; Homer besluit een trofeeënwinkel te openen; Grampa geeft Bart een horloge dat Homer erg begeert.

Teleurgesteld in Yale besluit Mr. Burns zijn eigen universiteit te beginnen en Homer wordt aangenomen als professor.

Bart wordt vrienden met gulle oude dametjes en Lisa en Homer raken verstrikt in een Pokémon Go-achtig spel. Dan raakt een van Barts oudere vriendinnen vermist en moet Lisa hem helpen zoeken.

Moe krijgt steun voor het openen van een chique besloten club. Direct wordt duidelijk wat zijn band nu echt is met Homer en Midge, eh, Marge.

Homer moet kiezen tussen zijn hond en Gil. Natuurlijk kiest hij voor zijn hond, en dat inspireert Springfield om de hondvriendelijkste stad van Amerika te worden.

Homer ontdekt dat Maggie een fluitende geleerde is en lanceert haar carrière als baby-celebrity. Ondertussen maakt Marge indruk op Fat Tony met haar interieursmaak en hij huurt haar in om zijn bordeel te stylen.

In een magische middeleeuwse wereld is Marge's moeder veranderd in een Ice Walker en de enige manier voor Homer om het geneesmiddel te betalen is door Lisa te dwingen illegale magie te gebruiken. Wanneer de koning dit ontdekt, ontvoert hij Lisa en Homer moet een feodale opstand leiden om haar te redden.

Maggie raakt bezeten door een oude demon, Lisa ontdekt een griezelige/perfecte versie van haar familie in een alternatief universum en Homer kannibaliseert zichzelf.

Grampa krijgt een gehoorapparaat en hoort eindelijk wat iedereen over hem heeft gezegd. Ondertussen ontdekt Mr. Skinner dat zijn moeder het ultieme geheim voor hem verborgen heeft gehouden.

Marge is gefrustreerd door de lokale overheid en besluit zich kandidaat te stellen voor het burgemeesterschap. Om de steun van het publiek te winnen, maakt ze van Homer het mikpunt van haar grappen.

Homer en de jongens proberen Moe op te vrolijken door hun oude bowlingteam weer bij elkaar te brengen, maar ze krijgen al snel te maken met een team arrogante miljonairs.

Marge en Lisa zetten Lisa's trieste ervaring om in een succesvolle graphic novel-turned-Broadway show, maar ze worstelen met creatieve verschillen en ego.