莉萨试图挽回春田镇第一位女发明家的名誉。为了找到她的发明，她翻找了一家废弃的精神病院和一家餐馆。巴特和莉萨一起来到了精神病院，偷了一个杀人狂病人的笔记本，并在学校里吹嘘说那些记录是他自己写的。这一发现让霍默和玛琦相信他是一个反社会的人，巴特决定利用这一点。

以《少年时代》的方式记录巴特的成长故事，讲述他从六岁到成为一个有成就的年轻人的一生。一路上，他身边有就像过度冷漠的自己一样的霍默，以及在一切方面让自己黯然失色的莉萨，与这两个人的关系对巴特的影响远比他意识到的要大。

莉萨在设计自己的应用程序时创造了人工智能。与此同时，霍默意识到他一生中最快乐的时候是在希腊餐馆里当洗碗工时。

巴特蓄起了小胡子，爱上了他的新老师。然后他发现斯金纳校长也爱上了她。

桑杰把他在快易买超市的股份传给了他千禧一代的儿子杰伊，后者不顾阿普对传统的坚持，把快易买超市打造成了一个时髦健康的食品市场。被霍默说服放弃恶作剧的巴特又被要求回到他的恶作剧生活，并把新店搞垮。

巴特不小心把一个无家可归的女人的手推车扔进了河里，他允许她付费住在他的衣柜里。当莉萨发现这名女子是一名出色的民谣歌手时，她贡献出了自己的衣橱，并计划举办一场音乐会，结果却对赫蒂滥用药物和天性暴力感到失望。与此同时，霍默试图证明他动手能力很强，但意外把猫困在了房子的墙壁里。

在情人节，弗林克教授试图揭开女人的秘密；玛琦为爷爷养老院的老人担心，因为她意识到他们只有在药物的影响下才能体验到爱。

在给一只被电过的浣熊做了心脏复苏术后，莉萨发现自己想成为一名兽医，于是成为了当地诊所的一名实习生，但班里被她忽视的仓鼠死了，这给她上了一课。与此同时，玛琦兼职做犯罪现场清洁工赚外快，血淋淋的场景让她的内心越来越心如死灰。

莉萨觉得自己不是独一无二的，于是报名加入了火星一号太空殖民地——这让玛琦很沮丧。然后，玛琦为了让她想退出，雇用巴特与莉萨一起经历选拔过程。

当斯密瑟斯因伯恩斯对他无情而伤心欲裂时，霍默以给他找个男朋友为使命。与此同时，在巴特精心安排换掉学校舞台剧《卡萨布兰卡》的主角后，米尔豪斯成为可怕的替补，这让他的合作主演莉萨感到沮丧。

争吵过后，玛琦带着莉萨去首府城市旅游，在那里看了一场音乐剧后，她们遇到了该剧的明星安德鲁·兰内斯，他提醒莉萨，她有这样一位伟大的母亲是多么幸运。与此同时，巴特因为每个人都期待他的恶作剧而很沮丧，所以他跟玛吉组队捉弄人们。

霍默回忆起一次与弗兰德斯一家去大峡谷度假的紧张气氛。一开始，弗兰德夫妇的完美让两个家庭产生了矛盾，但当他们陷入困境，奈德和巴特寻求帮助时，这两个家庭终于建立了纽带。

在承诺要给玛琦一次一生难忘的旅行后，节俭占据了霍默的心头，他与一个旅游代理商做交易，帮助递送一个绝密的公文包，以换取用折扣价去巴黎进行家庭旅行的机会。

在同事面前，霍默演讲得一塌糊涂，为了重拾对自己演讲技巧的信心，他开始表演即兴喜剧。与此同时，玛琦决定重建巴特不起眼的树屋，但当巴特质疑她的建筑技能时，气氛紧张起来。

玛琦因为让巴特一个人去公园而被捕，她服刑后才意识到，监狱是她作为母亲和妻子所需要的一种愉快的放松。在她不在的时候，霍默艰难地承担起玛琦通常肩负的所有养育责任。

在一场大旱灾中，伯恩斯先生引入了一场《饥饿游戏》式的比赛，让春田镇的孩子们在伯恩斯的个人水库里互相打斗一天。与此同时，莉萨想象中的最好的朋友瑞秋，嫉妒莉萨真正的好朋友并开始杀死他们。莫伊告诉巴特，那些酒鬼实际上是秘密特工，巴特应该代替霍默加入他们的队伍。

当霍默看到巴特为春田镇足球队的对手波士顿美国人队加油时，他计划全家去波士顿过一个“仇恨假期”，试图向巴特展示波士顿是一个糟糕的城市。

伯恩斯先生雇佣辛普森一家扮演他的虚拟现实家庭，但把霍默排除在外，让他自己来扮演父亲。霍默孤身一人，却跟邻家女孩茱莉亚成为了新的好朋友，她的饮食跟思考习惯都和霍默一样。

辛普森一家希望古巴能为爷爷提供更好的医疗服务。在哈瓦那，他坐上了保存完好的20世纪50年代的汽车，从而恢复了青春。

当春田镇被夷为平地时，辛普森一家请求伯恩斯先生提供重建资金。伯恩斯同意了，但有一个条件：他必须在春田镇露天剧场办一场综艺表演。

肯特·布洛克曼因为夸大事实而被解雇。与此同时，巴特和莉萨调查库斯提可疑的新零食。

柯克和霍默成为长曲棍球教练。这导致了一场争吵，霍默必须找到一个悲伤、孤独的柯克。