Il professor Frink presenta una nuova invenzione da lui creata ai concittadini di Springfield, ma sfortunatamente la macchina costruita inizia a perdere il controllo e finisce per incendiare la casa di riposo. Abe è così costretto ad andare a vivere da Homer, il quale ha da poco iniziato a giocare con il suo nuovo Mypad (parodia dell'iPad) ad un gioco chiamato "Villageville", a causa del quale trascura tutto il resto e il Piccolo aiutante di Babbo Natale scappa via. Lisa e Bart lo ritrovano subito dopo in una credenza e, chiedendo al padre perché non sembri felice del ritrovamento, quest'ultimo si rifiuta di dire la verità. Nonno Simpson spiega allora ai bambini che Homer, quando era piccolo, aveva un cane chiamato Bongo, da lui molto amato. Purtroppo un giorno, il signor Burns insultò Homer e Bongo, vedendo la scena, attaccò il miliardario, che lo decise di dare alla sua vicina, la signora Viola, per vendicarsi. Con questo non solo distrusse il rapporto tra Homer e il cane, ma anche quello con nonno Simpson. Dopo il racconto, Homer, sentendo tutto, si dispera di non rivedere più Bongo, ma, non appena vede una sua foto in cui Bongo tiene una sua felpa in casa della signora Viola, si convince che lo ricorda ancora oggi e, per rispettare la memoria del cane, riprende ad avere affetto con il Piccolo aiutante di Babbo Natale, dormendo con lui in salotto sul divano.

Dopo aver vissuto un litigio tra i padri di alcuni bambini e le loro madri in un centro di infanzia, Homer inizia a soffrire di una sindrome di paura ripetitiva. Decide perciò sotto consiglio di Boe di iscriversi a un corso di sopravvivenza capeggiato dall'addestratore Lloyd per sapere come rimanere salvi da cataclismi mondiali. Non appena però divenuto un survivalist, egli si stufa del suo vecchio lavoro alla centrale nucleare portando così problemi all'energia della città. Il sindaco Quimby non riesce a trovare una soluzione, così Homer viene incaricato di andare a vivere in un campo di sopravvivenza con la sua famiglia e i suoi compagni. Homer riesce comunque, dopo una discussione con Marge sulla scarsa vita tra i survivalist, a derubare gli accessori dei suoi avventurieri (i quali non volevano condividere le loro armi con Springfield) e subito dopo scappa a casa con Marge e i figli, ma Lloyd si accorge dei loro piani e assieme ai suoi alleati inizia ad inseguire i Simpson per fermarli. Alla fine però tutti si rendono conto d'altra parte che Springfield ha recuperato la propria società con grande sgomento di Lloyd. Poco dopo Lisa dice che da questo si è imparata una grande lezione, ma si dovrà ricredere quando sulla Terra cade dallo spazio un meteorite contenente degli zombie che iniziano a creare una nuova catastrofe.

Degli scienziati notano che la Scuola Elementare di Springfield ha raggiunto punteggi molto bassi del quoziente intellettivo dei bambini, così convince il preside Skinner a provare con un test d'intelligenza per gli alunni, altrimenti la scuola verrà chiusa al pubblico, cosa che avviene quando i bambini passano la giornata a non studiare giocando con uno scarafaggio eccetto Bart. Dopo che i ragazzi sono stati trasferiti in nuove scuole, Lisa capisce tuttavia che Bart non ha fatto il test, ma questi le dice che non ci sono problemi. Sfortunatamente quella notte Bart sogna che Springfield diventerà la città più stupida della nazione se non farà il test. Il giorno dopo il test d'intelligenza ha inizio, ma Bart non si dimostra pronto. Nonostante comunque le risposte sbagliate, riesce a fare una sola risposta esatta grazie allo scarafaggio di prima e supera la prova, perciò la Scuola Elementare di Springfield viene riaperta. Intanto il signor Burns aumenta il prezzo dell'energia elettrica. Di conseguenza Homer viene costretto a buttare via tutti gli elettrodomestici della sua casa in discarica, dove trova un vecchio parchimetro ancora in funzione. Decide allora di configurarlo in tutti i parcheggi della città e, quando qualcuno paga il posto di parcheggio, Homer sposta il parchimetro da un'altra parte. Alla fine il parchimetro perde i dati di programmazione, cosa che fa arrabbiare la comunità di Springfield che rivuole indietro i soldi. Fortunatamente Homer grazie a Marge restituirà i guadagni che serviranno a Springfield solo per buttarli in un pozzo dei desideri.

Un tornado si abbatte su Springfield e risucchia improvvisamente il Piccolo aiutante di Babbo Natale. Homer e Marge decidono così di salvare il misero cane con l'aiuto di Lenny e Carl, lasciando però i figli senza compagnia per un lungo tempo. Purtroppo tutti e due vengono anch'essi risucchiati, ma fortunatamente vengono salvati con il Piccolo aiutante di Babbo Natale dalla polizia. Da questa disavventura, Marge capisce che è stata una brutta esperienza lasciare Bart, Lisa e Maggie da soli, mentre lei ed Homer avevano corso un grave pericolo. Così marito e moglie decidono di trovare dei tutori che possano assistere i bambini mentre sono in assenza, ma, dopo molti tentativi, il piano risulta fallimentare. A questo punto, Marge ed Homer decidono di provare con Mav, un surfista molto professionista, e la moglie Portia, un avvocato ambientale. Alla fine, dopo vari discorsi, i due ragazzi vengono assunti e giurano di prendersi cura di Bart, Lisa e Maggie per il weekend, ma dopo varie settimane i figli non ritornano a casa e Marge trova con Homer una fotografia che dimostra che in realtà Mav e Portia vogliono adottare Bart, Lisa e Maggie senza renderli indietro ai loro veri genitori. Così i due si presentano a casa di Mav per riprendersi i figli e, malgrado i rifiuti dei tutori, ci riescono, poiché i tre bambini preferiscono solo i loro veri genitori. Nell'episodio riappare Herb Powell, il fratellastro di Homer (che misteriosamente ha perso di nuovo la sua fortuna), dopo la sua lontana riapparizione in Fratello, avresti da darmi due soldi?

Mentre la sua famiglia è in un centro commerciale, Bart decide di andare a trovare Milhouse il quale si ritrova nei capelli stranamente numerose epossidiche.Bart taglia così i capelli all'amico per aiutarlo, fino a dargli per errore un'acconciatura simile a quella del padre. A questo punto Milhouse decide così di cambiare vita divenendo come un adulto, poiché i capelli lo fanno sembrare ad un'età più matura della sua; così il bambino inizia a vestire gli abiti di Kirk ed a imitare la voce dei più grandi. Subito Milhouse riesce a raggiungere la simpatia di quasi tutti i suoi conoscenti, finché decide un giorno con Bart, quando sta per tornare a casa rimborsando dei video educativi, si rende conto che non ha abbastanza soldi per comprare del cibo da mangiare. I due decidono allora di esibirsi in una vendita di un supermercato per della colazione gratis, ma improvvisamente vengono rapiti dalla commessa, la quale chiude a chiave tutte le porte del negozio con l'obbiettivo di sedurre Milhouse, credendolo un adulto. Fortunatamente Homer si mette con Marge alla ricerca dei ragazzi e per caso riesce a salvarli dalla donna in tempo. Più tardi, Milhouse decide di andare incontro al padre al quale si scusa per averlo imitato promettendo di non compiere più cose adulte, ma sostenendo che da grande vorrebbe essere proprio come lui.

Homer guarda un reality show in televisione nel quale i protagonisti fanno grossi affari comprando all'asta dei depositi abbandonati e rivendendo gli oggetti di valore rinvenuti all'interno. Sperando di poter guadagnare soldi facilmente, decide di partecipare insieme alla famiglia ad un'asta, nella quale si aggiudica il contenuto di un vecchio box. Rovistando fra gli oggetti appena acquistati, i Simpson si imbattono in una serie di scatoloni recanti la scritta "proprietà di Abraham Simpson" e contenenti diverse decine di vestiti sgargianti, parrucche, specchi, profumi e riviste di culturismo. Basandosi sugli oggetti ritrovati, la famiglia ipotizza che nonno Simpson possa essere omosessuale e che abbia tenuto nascosto questo fatto per tutta la sua vita. Dopo aver cercato invano di ottenere spiegazioni dal Nonno, i Simpson riescono a scoprire qualcosa di più grazie al signor Burns il quale, vedendo casualmente Abe con una delle parrucche, riconosce in lui lo storico lottatore di wrestling soprannominato "Glamorous Godfrey". Messo alle strette, il Nonno racconta allora di aver lavorato in passato come wrestler professionista interpretando un lottatore vanitoso e scorretto il cui stile era a tal punto disprezzato dal pubblico da costringerlo ad abbandonare la carriera. Il suo unico ammiratore era lo stesso Burns, che dopo averlo reincontrato cerca di convincerlo a tornare sul ring come ai vecchi tempi. Nonostante sia contrariato dall'idea di tornare a vestire i panni di un personaggio così poco amato, Abe accetta anche per non deludere Bart che è entusiasta di vederlo lottare. Nei giorni successivi, nonno Simpson riprende la sua carriera con l'aiuto di Burns, mentre Bart inizia ad imitare sempre più spesso i modi scorretti e presuntuosi del personaggio da lui interpretato. Quando Burns vede Bart in azione gli propone di diventare a sua volta un wrestler e di affiancare Abe nei combattimenti sotto il nome di "Beautilful Bart" per creare una coppia di personaggi "cattivi". Marge è preoccupata per questo e teme che gli atteggiamenti del personaggio interpretato da Bart possano influenzare il suo comportamento anche nella vita reale. Quando Abe si rende conto che i timori di Marge si stanno avverando, decide improvvisamente di cambiare il suo personaggio e quello di Bart rispettivamente in "Honest Abe" e "Lady Liberty", due lottatori onesti e per bene che guadagnano immediatamente il consenso del pubblico picchiando Burns.

Mary Spuckler torna a Springfield dalla sua famiglia soprattutto per rivedere Bart; tuttavia quest'ultimo non sembra più affascinato da lei e si interessa solo a giocare ai videogiochi e, nonostante i consigli di Lisa, non presta più riguardo alla ragazza. Alla fine Mary comunica a Bart che la loro relazione sembra essere in pausa, cosa che vuol dire che è in rischio di rompersi. Giorni dopo, Mary inizia ad uscire con un ragazzino di origini brasiliane ed inizia a cantare a Bart via telefono una canzone, la quale farà capire a Bart che è stato da lei lasciato per sempre. Homer e Marge cercano di consolare il figlio, ma da questo si crea una lite sui caratteri rozzi dei genitori e alla fine Marge scaccia di casa Homer e Bart, che vanno a vivere al"Breakwood Apartments", un albergo abitato dagli uomini lasciati dalle proprie mogli. In effetti padre e figlio iniziano ad abituarsi ai loro problemi, ma poco dopo decidono con gli altri ospiti dell'albergo di creare un piano per riprendersi le loro ex mogli: viene organizzata una festa in cui viene cantato "L'Inno alla gioia" di Ludwig van Beethoven.L'effetto sembra funzionare su quasi tutte le donne, compresa Marge che perdona subito Homer, ma ha effetti negativi su Mary che preferisce solo il ragazzo brasiliano. Bart viene avvisato da Lisa che dopotutto le donne non sono mai date per scontate, cosa che Bart dovrà rinsavire quando nota su un sito web che Mary si è lasciata con il bambino brasiliano. Così manda una lettera alla fanciulla via email e alla fine dell'episodio questa gliene spedisce una di risposta, di cui il contenuto non viene rivelato.

Homer e Marge organizzano un party in un ristorante di sushi. Grazie alla festa, Marge è entusiasta di conoscere nuove persone che non parlano altro che dei loro rapporti con i figli e quando la donna cerca di aiutare gli amici chiede consigli ad Homer, ma quest'ultimo volge interessi solo al cibo facendo così arrabbiare la moglie. Da questo Homer inizia a rammaricarsi e decide di chiedere consigli al cuoco del ristorante, ma, non appena arriva a casa Simpson, si presenta pieno di cibarie, cosa che farà divenire Marge più infuriata di prima. Per avere qualche suggerimento, Homer decide di andare da Boe, il quale gli dice di cambiare tattica e provare con il sesso. A questo punto Papà Simpson compra vari strumenti per riappacificarsi con la donna, ma non appena va da Marge, quest'ultima inizia a confondersi e in quel momento Homer si ferisce accidentalmente. Ovviamente, Marge si tranquillizza e si riconcilia subito con il marito in ospedale. Quando Homer torna a casa, brucia tutti gli strumenti per avere un rapporto sessuale e dice pacificamente a Marge che dopotutto non gli importava niente sul suo carattere rigido e afferma che voleva solo risolvere i problemi in famiglia. Intanto Milhouse, stufo che Lisa non gli presti interesse, inizia a non prestarle rispetto e segue gli atteggiamenti di Marlon Brando, ma si renderà conto che Lisa è molto preoccupata. Egli va subito a prestarsi consigli da una consulente scolastica, ma, non appena questa viene a sapere che è stata licenziata, dice al bambino di non essere mai sé stesso. Fortunatamente Milhouse è molto deluso per i suoi comportamenti e subito dopo si fa perdonare da Lisa.

Homer viene invitato a fare colazione a casa di Ned. Qui si ritrova inaspettatamente i genitori di Ned, i quali sono venuti da molto lontano per fare visita al figlio. Sfortunatamente le due persone iniziano a provare molta simpatia per Homer, mentre Ned inizia a sentirsi a disagio e giorni dopo decide di fare una corsa mattutina per levarsi ogni dubbio. Ma non appena torna a casa si ritrova Homer e i genitori fare uso di marijuana e guardare la TV. A questo punto, Ned perde la pazienza e, ormai geloso, prende a pugni un occhio del vicino fino a farlo divenire nero. Homer scappa via arrabbiato e Ned inizia a sentirsi in colpa dell'errore commesso, sognando addirittura di trovarsi all'inferno. Decide così di seguire un consiglio della Bibbia e di farsi fare un occhio nero da Homer, ma quest'ultimo non vuole accettare le sue scuse e Ned gli fa nero anche l'altro occhio. Intanto la signora Hoover è in cura a causa di una depressione e così la classe di Lisa è costretta ad assumere una nuova insegnante: la signorina Cantwell (in italiano tradotta Bellafoca), la quale inizia a dimostrare odio e bullismo verso la povera Lisa che prova a chiedere aiuto a Skinner che però si deve occupare del bullizzato professore di arte Cassio Testicolis. Homer e Marge chiedono al preside Skinner di fare qualcosa, ma la situazione peggiora sempre di più. Così Homer chiede aiuto a Ned: accetterà le sue scuse se si farà dare consigli dalla signora Kaprapall. Così Ned aiuta Homer facendo entrare nella classe di Lisa Bart, il quale mette in subbuglio la stanza e mostra un video che fa vedere la Bellafoca in bagno. Così la signorina Bellafoca decide di lasciare la città, ma Lisa le dice prima che dovrebbe usare la mente per essere cortese, cosa che comunque non capirà, rivelando comunque che non sopporta Lisa credendola una bambina "carina" che pensa di essere chissa chi e lasciando Lisa che scoppia dal ridere. Subito dopo si vede Homer fare un barbecue con i Flanders, dopo che il padre di Flanders ha condito "per sbaglio" con della marihuana i brownie da loro mangiati poco prima.

Questo episodio è una parodia di Batman in cui Burns fa la parte del protagonista. Bart viene accusato di avere fatto uno scherzo, gettando uova sulla folla, ma lui si proclama innocente; Lisa prende le difese del fratello, e grazie anche a Marge scoprono che il colpevole è il giardiniere Willy, che ha fatto quel gesto poiché odia la Pasqua per le sue tradizioni sarde (In realtà la battuta originale riguardava il rifiuto di riconoscere la pasqua dato che i presbiteriani scozzesi sono molto intransigenti, la trasposizione ha portato una ragione che in realtà non ha assolutamente senso dato che i sardi sono cattolici e anzi considerano la pasqua anche più importante del natale, soprattutto nella zona rurale).

Sarà il Sig.Burns a catturare e consegnare alla Giustizia il Giardiniere Willy, dopo che Lisa gli avrà fatto un discorsetto su cosa sia veramente la Giustizia. La puntata si conclude con una gag di vecchi supereroi che giocano a carte.

Il divano dei Simpson è ormai ridotto molto male, la famiglia decide quindi di cambiarlo ma, affezionata al modello, lo compra identico via internet. Sfortunatamente durante la spedizione il mobile passa per Brooklyn dove viene infestato dalle cimici che, tramite i Simpson, si diffondono per tutta Springfield causando non pochi disagi. I cittadini decidono quindi di riunirsi in chiesa per fare il punto della situazione e cercare una soluzione al problema e conoscono il nuovo reverendo Elijah Hooper, inviato nella cittadina per affiancare Lovejoy, rimanendo rapiti dal suo carisma e dal modo semplice e coinvolgente con cui parla della Cristianità tramite paragoni tratti dal mondo dei telefilm. Springfield viene disinfestata e per un errore della tintoria Marge riceve uno dei costumi di Krusty al posto del suo vestito da sposa, quando chiede che le venga restituito il clown confessa che dopo averlo usato in uno sketch l'ha lanciato dalla finestra in un momento d'ira, smarrendolo. Mamma Simpson è dispiaciuta: avrebbe voluto che Lisa lo indossasse al suo matrimonio, ma la ragazzina le annuncia che tra i suoi progetti non c'è quello di prendere marito, ferendola. Nel frattempo Homer, sbronzo al bar di Boe, incontra il reverendo Hooper che gli chiede di diventare il suo diacono: se Springfield vedrà il suo concittadino più indolente così vicino alla Chiesa, avrà voglia di riavvicinarsi alla religione. Il nuovo ruolo di Homer entusiasma effettivamente la comunità ma svilisce il reverendo Lovejoy che, sentendosi ormai inutile, decide di lasciare il suo ruolo al nuovo arrivato. Lisa riesce a rintracciare il vestito da sposa della madre, una giovane coppia l'ha acquistato ad un'asta e sta celebrando il proprio matrimonio in comune; Marge è commossa, vedere il suo vestito portare felicità a due novelli sposi la rallegra più che riaverlo e Lisa le confessa che in realtà non sa se in futuro vorrà o meno sposarsi: in fondo, ha ancora 8 anni. Bart è amareggiato: il fatto di odiare la Chiesa era una delle cose che più rendeva Homer divertente, decide quindi di riportare il padre alla ragione eliminando il reverendo Hooper. Prima chiede a Lovejoy di tornare in chiesa, ma questi sembra non volerlo ascoltare; decide quindi, ispirato dalle 10 piaghe d'Egitto, di riempire la città di rospi, attirandoli con le cimici morte fino all'entrata della chiesa: il nuovo reverendo mostrandosi incapace di gestire un evento così insolito avrebbe perso credibilità di fronte ai suoi fedeli. Difatti Hooper si dimostra completamente spiazzato di fronte alla calamità che viene invece risolta dal provvidenziale arrivo del reverendo Lovejoy che recitando un salmo annoia i rospi fino ad addormentarli. L'equilibrio è ristabilito, Lovejoy torna sul pulpito e Homer, dismessi i panni del diacono, salta la chiesa per disturbare gli operatori di "Oogle" street view insieme a Bart.

Dopo un colloquio con il preside Skinner, a Marge viene consigliato di far insegnare a Bart a suonare il pianoforte per migliorare i suoi atteggiamenti verso la scuola. Alla fine, dopo tentativi falliti per trovare un insegnante, la scelta ricade su Zhenya, una donna russa che conquisterà il cuore di Bart, fino a renderlo un bravo pianista. Sfortunatamente il ragazzo viene subito dopo a sapere che in realtà Zhenya voleva essere sua insegnante solo per aiutare il padre a prendere la patente di guida. Così durante uno spettacolo, Bart si sente in colpa ed è costretto a dire la verità deludendo la donna e facendo arrabbiare la madre. In quel momento viene comunque il padre di Zhenya che dice di aver preso finalmente la patente grazie a Bart, il quale viene perdonato da Marge. Intanto Homer perde i suoi ultimi 2 capelli divenendo calvo in assoluto e cerca di nascondere la sua testa con dei cappelli, senza far sapere nulla a nessuno. Solo alla fine, sotto consiglio di un impiegato della centrale, ammetterà tutto a Marge, la quale lo conforta. Subito dopo, gli ultimi 2 capelli caduti di Papà Simpson ricresceranno ed egli ritornerà meno calvo di prima.

Boe tenta di suicidarsi chiedendo aiuto a Homer e Marge. Il motivo del suo strano atteggiamento viene da lui proposto sotto forma di flashback: Boe produceva un ottimo whisky valente miliardi di dollari. Subito dopo egli si comprò un nuovo vestito e aprì il bar Boe conquistando l'affetto di tutti. La fortuna di Boe colpì tanto il barista, finché, durante un incidente in ascensore, il vestito di Boe si fece a pezzi e perse la fiducia dei suoi compari. Dopo il racconto, Boe inizia a tornare al tentativo del suicidio, ma poi lascerà perdere prestando come sempre fiducia ai suoi amici. Intanto Nonno Simpson assiste ai nipoti mentre Marge e Homer non sono in casa. Bart decide così di divertirsi organizzando con i bulli della scuola uno scherzo verso il nonno sul tetto di casa, ma per sbaglio fa cadere il nonno dal tetto, il quale è ferito gravemente. Da questo si inizia a credere che Abe sia morto, ma, non appena si scopre che Nonno Simpson in realtà è ancora vivo, inizieranno per Bart i guai quando l'incidente avvenuto viene scoperto. Altrove Lisa inizia a protestare contro le case discografiche rap che hanno iniziato a proiettare immagini sanguinanti del defunto sassofonista Gengive Sanguinanti Murphy. Alla fine però il capo delle case discografiche dice a Lisa che il rap è dopotutto fatto così e subito dopo la fa arrabbiare facendole vedere una proiezione con la principessa Diana e Mahatma Gandhi ballare a suon di musica.

Lisa e Bart si appassionano a "Ki-Ya Karate Monsters", uno spettacolo d'animazione in cui si rappresentano dei mostri e altre strane creature come dei campioni di karate. Marge pensa che sia una cosa non adatta a dei bambini e porta così la famiglia in un museo, dove Homer resta affascinato da un'attrazione in cui il filosofo francese Blaise Pascal illustra le probabilità di vincere alla lotteria. Così, compra insieme a Boe, Lenny e Carl un biglietto della lotteria che si rivela effettivamente vincente. I quattro amici si accordano per dividere la vincita e si dividono i compiti per la serata: Carl andrà ad incassare il premio (di 200 000 dollari), mentre Homer, Boe e Lenny organizzeranno un party per festeggiare tutta la notte. Il tempo passa, ma Carl non ritorna con l'incasso come previsto. Da questo, i tre amici capiscono che Carl è scappato con tutti i soldi. Dopo averlo intercettato grazie a Lisa, scoprono che Carl è andato in Islanda, il suo paese nativo. Homer, Boe e Lenny giungono sull'isola, dove scoprono che Carl è odiato da tutta la popolazione: si dice infatti che in passato la sua famiglia era composta da uomini codardi che avevano permesso ai barbari di attaccare e uccidere tutti gli islandesi. Subito dopo, il trio riesce ad incontrare Carl, il quale spiega di non aver rispettato i patti solo perché desiderava cancellare l'infamia sulla sua famiglia, acquistando una pagina mancante di una saga fantasy che spiega come i suoi parenti erano in realtà dei guerrieri coraggiosi. Inoltre, Carl afferma di non aver mai detto nulla ai suoi amici, poiché non ha mai riconosciuti come tali. Homer, Boe e Lenny si arrabbiano e pensano di distruggere la pagina della saga, tuttavia, dopo aver parlato via Skype con Marge, capiscono i sentimenti dell'amico e imparano l'islandese antico studiando notte e giorno grazie alle pillole di Boe che gli impediscono di dormire (a quanto detto da Boe, il dottore gli ha detto che è meglio se non dorme), ma, una volta tradotta la pagina, scoprono che la famiglia di Carl era addirittura peggio di quanto fosse detto, in quando avevano aperto le porte della città e si erano dati al saccheggio insieme ai barbari. Allora organizzano uno spettacolo per mostrare a tutti le cose positive fatte da Carl nella sua vita. Grazie a questo, Carl viene perdonato dagli islandesi e, dopo essere tornato a Springfield, divide il denaro della lotteria con Homer, Boe e Lenny.

During a trip to "Dizzneeland" the Simpsons board the wrong ride, Rocket To Your Doom, and are transported through the galaxy to Kang and Kodos' home planet, where they are held captive at the local zoo and the inhabitants decide to eat Homer.

Per il ventiquattresimo show di Halloween, la famiglia Simpson avrà come sempre a che fare con mostri, vampiri e alieni, in un incubo tra horror e realtà.

L'episodio si apre con un flashback in cui Homer e Marge, insieme al piccolo Bart, vanno al Towne Centre di Springfield. Qui, dopo aver affidato Bart ad un giovane Ned Flanders, passano del tempo a divertirsi e, per festeggiare il loro primo anniversario di nozze, fanno un giro su un colorito trenino per bambini chiamato "Li'l Lisa", ovvero "Piccola Lisa". Tornati al presente, Homer passeggia insieme a Bart e Lisa nello stesso centro commerciale (i cui negozi sono ormai caduti in rovina e prossimi alla chiusura) sperando di ritrovare il trenino e di poter portare Marge a fare un giro per festeggiare il loro decimo anniversario di matrimonio. Purtroppo il vecchio trenino non è più funzionante e sta per essere definitivamente smantellato. Temendo di non riuscire a sorprendere Marge per il loro anniversario, Homer decide di acquistare il trenino e di portarlo a casa, dove insieme all'aiuto dei suoi amici inizia a restaurarlo in segreto. Nel frattempo, Marge sta cercando su internet il regalo per Homer, ma finisce involontariamente per iscriversi ad un sito web per incontri online. Questo errore le permette di conoscere un uomo sposato di nome Ben, con cui inizia a scambiarsi messaggi tramite il sito di incontri. In seguito, Marge incontra casualmente Ben al supermercato e, dopo avergli spiegato di non essere interessata a lui, finisce comunque per continuare a frequentarlo, anche a causa della loro comune passione per la serie TV "Upton Rectory" (una parodia di Downton Abbey). Inoltre, anche lo strano comportamento di Homer per tenere nascosto fino all'ultimo il trenino, fa sì che Marge si senta trascurata e tentata dall'idea di uscire con Ben. Alla fine dell'episodio, Homer organizza una grande sorpresa per l'anniversario di matrimonio e ricostruisce il trenino perfettamente funzionante nel giardino di casa. Ramona, moglie di Ben, viene a sapere della sua relazione con Marge, ma quest'ultima riesce a chiarire la situazione e a far sì che i due si perdonino.

Mentre partecipano al funerale di un 'amato sconosciuto', i cittadini di Spingfield iniziano a pensare ai propri rimpianti, e molti decidono di fare qualcosa.

Mentre si trova in un ascensore, Homer aiuta una ragazza a partorire. Per gratitudine, la giovane chiama il piccolo Homer Junior, e il senior si commuove.

Torna la storica serie animata FOX vincitrice di 32 Emmy Awards. Tornato da una convention sul nucleare, Homer appare cambiato, e Lisa sospetta che sia diventato un terrorista.

Homer vive in un mondo tutto fatto di mattoncini Lego, dove però ad un certo punto prende consapevolezza di esistere anche in un'altra realtà come cartone animato.

Il padre di Milhouse fa realizzare a Homer un concetto abbastanza semplice, ma che lo lascia sconvolto: ognuno di noi vive una volta sola...