Familien holder en smaksprøvefest hjemme hos seg for å promotere Absolut Krusty. Samtidig introduserer Lisa Bart for litteratur og klassiske romaner. Homer tar en familieferie med Marge og barna som får ham til å innse at familie kommer før jobb.

Klovnen Krustys TV-show blir tatt av lufta og talentbyrået hans vil ikke lenger ha ham som klient. Simpson-familien introduserer ham for Annie, som viser seg å være hans første agent. Når Krustys show blir en suksess, må han bestemme seg for om han skal være lojal mot agenten sin eller ta TV-stasjonens side.

Homer får sitt eget politiske talk show etter en video om dårlig behandling på flyplassen. Showet blir raskt populært og Homer blir talsmann for Gravy Movement og Amerikas nyeste politiske parti. Marge og Lisa bekymrer seg for at Homers mening og innflytelse kan være mektigere enn han tror.

Lisa er mesterhjernen og skaperen bak det sosiale nettverket SpringFace, men når innbyggerne i Springfield blir avhengig av siden så får Lisa skylden. SpringFace blir større og hysteriet vokser, mens Lisa begynner å innse at å ha tusenvis av venner online ikke er det samme som virkelige vennskap.

Moes beste venn forteller om sin 1000 år lange reise til Springfield sammen med sin kjære skurefille. I middelalderen var skurefilla et nydelig veggteppe som reiste rundt omkring i verden før den endte opp på Moe's Tavern.

Marge og Lisas mor-datter Valentine's Day-planer forandres når Lisa møter Nick, en intellektuell romantiker som er like interessert i kultur, historie og litteratur. Lisa og Nick blir kjempeforelsket i hverandre og drar på en hemmelig reise sammen til Mulberry Island for å feire kjærligheten sin.

Familien blir kastet ut fra Springfield og må slutte seg til samfunnet utenfor byen. Men når Homer og Marge prøver å snike seg tilbake i byen, blir de møtt med fiendtlighet fra tidligere venner og naboer. Etter dette begynner de å sette pris på sitt nye hjem.

Familien prøver å infiltrere Homers drømmer på leting etter spor i hans underbevissthet som kan avsløre kilden til hans problemer. Når ting går i en farlig retning i hans drøm dukker en person fra Homers fortid opp. Han får endelig en bekreftelse på at hans positive erindringer om moren Mona fortsatt er intakte, noe som beroliger ham slik at han kan overkomme problemet.

For å komme seg tilbake til faren sin går Bart undercover som graffitikunstner og prøver å rette opp Homers dårlige rykte i hele Springfield. Men en natt blir Bart og Milhouse tatt på fersk gjerning av de etablerte og erfarne gatekunstnerne Shepard Fairey, Ron English, Kenny Scharf og Robbie Conal. Til Barts store overraskelse inviterer de ham til å lage en utstilling med hans satiriske kunstverk. I mellomtiden åpner en ny helsekostforretning i Springfield som truer med å utkonkurrere både Apu og Kwik-E-Mart.

Mr. Burn erstatter samtlige arbeidere på Springfields atomkraftverk med roboter, men bestemmer seg for å bevare Homer som eneste menneskelige arbeidskraft. Med høy arbeidsledighet og mekaniske armer som styrer bedriften blir Springfield et dystert og kjedelig sted. De innser snart at roboter ikke kan erstatte mennesker på noen måter.

Da Bart må ta med Jimbos kjæreste på kino, ender hun opp med å få følelser for ham, noe som leder til en masse problemer med bøllene på skolen. I mellomtiden blir Homer overtalt til å kjøpe en tredemølle som har TV. Dette fører til at han ser TV uten å trene, helt til Marge bestemmer seg for å gripe inn.

Bart vil reise på cruise med familien, men for å få råd må hvert familiemedlem selge én ting hver. På turen bestemmer Bart seg for å få ferien til å vare evig og kommer opp med en plan som gjør at de aldri trenger å reise hjem.

Marge og Homer går på kinodate og Marge blir irritert på Homer fordi han kommer med kommentarer under filmen. Homer prøver å gjøre det godt igjen, men lykkes ikke. Senere får Homer hjernerystelse på jobben og må holde seg hjemme i seks uker. I stedet for å si ifra til Marge, bestemmer han seg for å bruke tiden til å lære seg hvordan han kan bli en bedre ektemann.

Lisa prøver å vinne tilbake statusen sin som skolens mest populære jente ved å skrive positive ting om seg selv på skolens blogg, men planen slår feil. Lady Gaga kommer for å hjelpe Lisa og de innser at det er ingenting som er bedre enn å være seg selv.

Når innbyggerne i Springfield oppdager at Ned og Edna har giftet seg i all hemmelighet så tilbyr Marge seg å arrangere en fest for dem. Men når de får alle samlet innser de at ingen ekteskap er perfekte.

Homer og Marge har glemt å besøke Grampa og finner ut at han er forsvunnet. Letingen etter ham fører dem til kona hans, Rita LaFleur. Homer og Lisa gambler med Lisas utdannelsespenger i et online pokerspill.

Episoden inneholder tre handlingsforløp. 1: Springfields subatomære supercollider skaper et stort hull som muligens kan utslette Springfield. 2: Familien installerer kamera i hele huset etter de hører lyder om natten. Marge oppdager at det kan ha noe å gjøre med en uhellig pakt hun inngikk for noen år siden. 3: Bart reiser tilbake til 1974 for å kjøpe et tegneserieblad til datidens pris, men forstyrrer Homer og Marges romanse slik at Marge blir sammen med Artie Ziff i stedet.

Marge får en ny bil som kun har plass til fem personer og da går det opp for henne at hun kanskje vil ha enda en baby. Bart og hans venner oppdager at Lisa sniker seg vekk etter skolen og vil finne ut hva hun driver med.

Når Fat Tony kalles inn til militærtjeneste, må hans revisor, Dan, ta over sjefsrollen. Dan ber Homer om hjelp når han innser at han må innføre nedskjæringer. Samtidig bestemmer Lisa seg for å legge til insekter i sin vegetarkost.

Homer vil gjerne ha et yngre og kulere image så han begynner å henge med Terence og Emily, hans nye, hippe naboer fra Portland. Men Marge mener at deres trendy oppdragelsesmetoder er ekstreme, og Bart synes at sønnen deres, T-Rex, er pretensiøs.

I sesongens første episode erter Lisa Bart med at han ikke kan holde på en kjæreste helt til Bart overtaler familien til å dra til New York så han kan finne Mary Spuckler. Samtidig prøver Marge og Lisa å finne noe kulturelt å gjøre på et stramt budsjett.

Lisa prøver å få en nedtrykt Homer i bedre humør ved å gi ham en "MyPad" som hun vinner i en auskjon på skolen. Men da Homer ødelegger den, blir han igjen i dårlig humør, helt til Ned Flanders oppdager et mirakeltre i hagen.