호머는 원자력 발전소의 거래처 담당이 되지만, 이 새로운 직책이 술과 외로움으로 가득 찬 삶으로 이어진다는 것을 알게 된다. 마침내 마지는 호머에게 보트를 가득 채운 고주망태 고객들과 호머 자신의 소중한 생명 중에서 하나를 선택하라고 강요하기에 이른다.

심슨 가족은 덕망 있는 한 TV 에이전트와 만나고, 그녀가 크러스티의 첫 에이전트였다는 것을 알고 깜짝 놀란다. 이제 크러스티에게는 다시 에이전트의 도움이 필요하다. 하지만 그녀가 크러스티와 결별했을 때 남은 앙금이 둘의 재결합을 가로막는다.

호머는 허풍쟁이 TV 권위자가 되어 미국의 다음 대통령을 선택하려고 한다. 테드 뉴전트가 호머에게 헌법의 진정한 의미를 가르쳐 준다.

현실 세계에서 친구를 사귀지 못한 리사는 온라인 네트워크에서 친구를 찾아보기로 한다. 하지만 이 시도가 스프링필드에 너무나 파괴적인 영향을 끼친 탓에 리사는 재판을 받게 된다.

모의 술집 행주가 서구 문명의 역사를 재해석하여 들려 준다. 그리고 중대한 일이 발생한다. 바로 밀하우스가 바트의 봉이 되는 건 이제 지긋지긋하다고 결단을 내린 것이다.

리사는 어니스트 헤밍웨이의 환생처럼 보이는 한 소년을 만나지만, 알고 보니 그 소년은 겉모습과 다르게 못난 인간이었다. 한편 바트와 밀하우스는 학교를 떠도는 미신들이 거짓임을 밝혀내며 다른 학생들을 불편하게 한다.

스프링필드 마을 사람들은 심슨 가족이 지난 여러 해 동안 저질러 온 일의 책임을 물어 그들을 마을에서 쫓아낸다. 심슨 가족은 자급자족하며 살아가게 되는데, 마지는 옛 집과 친구들을 그리워 한다.

충격적인 사고를 겪고 난 뒤 호머의 야뇨증은 한층 더 심해지고, 가족들은 호머의 꿈 속으로 들어가 잠재의식 속에 숨겨진 야뇨증의 원인을 찾기로 한다. 호머의 꿈 속에는 고인이 된 호머의 어머니가 살고 있다는 걸 알게 된다.

호머가 벌로 바트를 토끼장에 가두자, 바트는 호머의 얼굴을 상징적인 그래피티 이미지로 삼아 스프링필드 곳곳에 그리는 것으로 복수한다.

방사능 피폭으로 인한 소송을 피하기 위해, 번즈 씨는 호머를 제외한 원자력 발전소 직원들 전원을 로봇으로 교체한다. 호머는 직장 동료가 된 기계들과 친해지려고 하지만 실패하고 끔찍한 고립 상태를 경험한다.

짐보의 여자친구는 바트를 억지로 끌고 가 같이 영화를 보고, 이 일을 계기로 바트에게 반한다. 학교의 문제아들이 이 사실을 알게 되면서 바트는 곤경에 처한다. 한편 호머는 설득에 넘어가 운동 기계를 산다.

바트가 가족들을 성가시게 조른 끝에 다 같이 유람선 여행을 떠난다. 가족들은 운 좋게 호화 스위트까지 배정받는다. 이제 바트는 여행이 일주일이 지나도 끝나지 않을 방법을 찾기만 하면 된다.

직장에서 부상을 당한 호머는 8주간 유급 휴가를 받는다. 그리고 그 사실을 가족들에게 숨기기로 한다. 넬슨이 살쪄서 자신을 더 이상 괴롭히지 못하도록, 바트는 넬슨이 크러스티 버거에 빠지게 유도한다.

리사에게는 자신을 지지해 주는 인터넷 친구가 있다. 하지만 그 지지자의 실체는 보이는 모습과는 딴판이었다. 한편 레이디 가가가 스프링필드에 와서 마을의 모든 사람에게 괴물이 된 듯한 느낌을 맛보게 한다. 리사만 제외하고.

십자가에 못 박힌 호머 탓에 네드가 병원으로 실려가면서, 그와 에드나의 관계가 알려진 것보다 더 진전된 사이라는 사실이 드러난다. 머지 않아 아이들을 어느 학교로 보내야 할지 싸움이 벌어지고, 이로 인해 네드는 심슨 가족네 집으로 쫓겨난다.

심슨 할아버지가 사라지고, 그를 찾아다니던 가족들은 할아버지에게 두 번째 아내가 있었다는 사실을 알게 된다.

힉스 입자를 찾으려는 시도로 인해 블랙홀이 생겨나서 스프링필드를 빨아들이지만 아주 뜻밖의 영웅이 이 사태를 멈춘다. 우연히 발견한 영상을 보고, 심슨 가족이 과거에 악마와 거래를 해서 현재 공포스러운 일들이 일어난다는 사실을 알게 된다. 바트는 호머가 마지와 졸업 무도회에 가지 않았다면 삶이 어떻게 달라졌을지 알게 된다. 또한 고대 마야인들이 예언했던 종말이 닥쳐온다.

마지의 차가 싱크홀에 떨어져 망가진다. 더 작고 아담한 차를 새로 구입한 마지는 자신이 아기를 갖고 싶다는 것을 깨닫는다. 한편 리사는 매일 학교가 끝나면 종적을 감춘다. 단서는 오직 권투하는 마법사들 뿐이다.

팻 토니는 회계사 자리에 마피아의 우두머리를 앉히고는, 그에게 갱단 멤버들을 죽이라고 한다. 한편 채식주의자인 리사가 벌레를 먹기 시작한다. 벌레가 새우로 이어지는 관문이라는 걸 깨닫기 전까지만 말이다.

호머의 새 힙스터 이웃을 통해 포틀랜드의 문물이 스프링필드를 찾아온다. 호머는 디자이너 도넛을 아주 마음에 들어 하지만, 마지는 모유 수유 마피아단이 그리 달갑지 않다.

바트는 자신이 좋아했던 여자애들이 전부 자신을 1주일 내로 차 버렸다는 사실을 깨닫는다. 자신도 사랑받을 수 있다는 것을 증명하기 위해, 바트는 자신의 옛 사랑을 찾으러 뉴욕으로 떠난다. 한편 마지와 리사는 저렴한 문화 예술 행사를 찾아다니다 공원에서 즉흥 셰익스피어극을 공연하게 된다.

우울증에 빠진 호머가 마이패드를 경품으로 받고 새로운 인생을 살게 된다. 그렇게 그는 망가져 버린다. 그러자 가장 예상하지 못한 곳에서 희망이 찾아온다.