המשפחה מארחת מסיבה לקידום מוצר של קראסטי הליצן. מר בארנז שם לב להצלחת המסיבה ומחליט לקדם את הומר לתפקיד של מקדם מפעל האנרגיה. השעות הארוכות של הומר במשרד הופכות לדבר קבוע וחופשה משפחתית מזכירה לו שהמשפחה תמיד קודמת.

קראסטי נמצא במצב ביש כאשר התכנית שלו יורדת מהאוויר וסוכנות הכישרונות מוותרת עליו כלקוח. בני משפחת סימפסון מציגים אותו בפני אנני , סוכנת שחקנים מנוסה, ומופתעים לגלות שהיא הייתה הסוכנת הראשונה שלו.

הומר זוכה לתכנית אירוח פוליטית משלו לאחר שווידאו שבו הוא נואם בלהיטות כנגד הטיפול הלקוי בנמלי תעופה הופך לוויראלי. התכנית של הומר תופסת תאוצה והוא הופך לדובר של התנועה הפוליטית החדשה "תנועת הרוטב".

ליסה הוגה ויוצרת את הרשת החברתית "ספרינגפייס", אך כאשר תושבי ספרינגפילד הופכים לאובססיביים והעיר מגיעה למצב של כאוס ודיספונקציונליות, ליסה עומדת למשפט.

כשכולם מתבדחים שהסמרטוט הוא חברו הטוב ביותר של מו, הסמרטוט עצמו מספר את סיפורו - איך טוותה אותו אישה בימי הביניים ומה קרה לו במרוצת השנים.

התוכניות של מארג' וליסה לבילוי משותף בוולנטיין משתנות כאשר ליסה מכירה את ניק, רומנטיקן אינטלקטואלי שחולק עם ליסה את תשוקתה לתרבות, היסטוריה וספרות. בינתיים, בארט ומילהאוס שואבים השראה ממנחי תכנית טלוויזיה.

הפרק ה-500 של המשפחה הצהובה! המשפחה מגורשת מספרינגפילד ועוברת להתגורר בקהילת צללים מחוץ לעיר. כאשר הומר ומארג' מנסים להסתנן בחזרה לעיר הם מתקבלים בעוינות ע"י שכניהם לשעבר ומתחילים להעריך את ביתם החדש.

הקארמה מתנקמת בהומר לאחר שהוא מסבך את חבריו בצרות וכתוצאה מכך בעיית ההרטבה שלו מתגברת. המשפחה יוצאת למשימה לחדור לחלומותיו של הומר על מנת רמזים בתת ההכרה שלו למקור הבעיה.

במטרה להתנקם בהומר, בארט "יורד למחתרת" כאמן גרפיטי ומרסס את דמותו הלא מחמיאה של הומר בכל רחבי ספרינגפילד. לילה אחד בארט ומילהאוס נתפסים באמצע המעשה ע"י אמנים מבוססים, ולהפתעת בארט הם מזמינים אותו להציג תצוגה משלו בגלריה.

מר בארנז מחליט להחליף את כל עובדי המפעל מלבד הומר ברובוטים, אך למרות תפוקת העבודה הגבוהה של הרובוטים ספרינגפילד הופכת למקום חסר שמחת חיים. כאשר הרובוטים מתחילים לפגוע באוכלוסייה, חבריו של הומר נחלצים לעזרתו.

כאשר בארט מאולץ ללוות את החברה של ג'ימבו לקולנוע, היא מפתחת כלפי בארט רגשות, מה שמוביל לצרות צרורות עם חבורת הבריונים של בית הספר. בינתיים, הומר רוכש הליכון משוכלל הכולל טלוויזיה, אך מתמכר לצפייה בטלוויזיה ולא להתעמלות.

בארט משכנע את המשפחה לצאת להפלגה האולטימטיבית למרות שכל אחד מבני המשפחה צריך למכור משהו על מנת לממן את עלות הטיול. בארט מחליט שהוא רוצה להיות בחופש לנצח.

הומר מביך את מארג' בקולנוע במהלך סרט של מרגל העל סטראדווריוס קיין והתנצלויותיו של הומר נופלות על אוזניים ערלות. במטרה להפוך לבעל יותר טוב, הומר מבקש את עזרתו של אדם אותו הוא חושב למרגל העל סטראדווריוס קיין.

הרכבת של ליידי גאגא עוצרת בספרינגפילד כשגאגא מרגישה שמישהי זקוקה לה. זאת ליסה, שבחרו בה כילדה הכי לא מקובלת בביה"ס.

כשנד נפצע ולא מאפשרים לעדנה לראות אותו, נד פולט שהם בעצם נשואים בסתר. מארג' עושה לכבודם מסיבת כלולות אבל זו נהרסת כשמתגלים חילוקי דעות בין נד לעדנה.

כשסבא נעלם מבית האבות, הומר ומארג' מגלים אישה הטוענת שהיא נשואה לסבא. כשהומר מפקיד כסף לקרן חיסכון לליסה לקולג', ליסה מחליטה להמר על הכסף כדי לארגן שכר לימוד לאוניברסיטאות יוקרתיות.

כמה סיפורים לליל כל הקדושים - מאיץ החלקיקים של העיירה יוצר חור שחור, פרודיה על הסרט "פעילות על-טבעית", בארט חוזר במכונת זמן לשנת 1974 ועוד.

כשהמכונית של מארג' נופלת לתוך בולען, היא מגלה שלמכונית החדשה יש חיסרון – אין מקום לתינוק נוסף. בארט מנסה לגלות מדוע ליסה מתגנבת העירה אחרי הלימודים.

רואה החשבון של טוני השמן ממלא את מקומו בזמן שטוני משרת בחבר מושבעים, והוא מתחנן לפני הומר שיעצור בעדו מלרצוח מאפיונרים. כשמאבחנים אצל ליסה חוסר ברזל, היא מתחילה לאכול חרקים, אבל ניסיונותיה בגידולם מצליחים קצת יותר מדי.

כשזוג 'מגניב' עובר לגור ליד משפחת סימפסון, הומר מנסה להיות בדיוק כמוהם, אבל למארג' ולבארט יש בעיה להשתלב, ואילו ספרינגפילד מוצפת ב-'היפסטרים' שבאים לגור בה.

בארט מנסה להבין מדוע כל הבנות בחייו התחמקו ממנו, ומחליט שהנערה בשבילו היא בתם של קליטוס וברנדין מרי. הוא יוצא לחפש אותה בניו יורק.

הומר זוכה לתקווה חדשה, והעיירה זוכה ל-"נס" משלה, כשעל העץ בחצר האחורית של משפחת סימפסון מתגלה הכתובת "תקווה". הומר זוכה ב-"מייפד" בהגרלה של ביה"ס.