Семейство Симпсън са домакини на парти за промотиране на собствената марка алкохол на Клоуна Кръсти, а г-н Бърнс забелязва успеха на начинанието и повишава Хоумър до "човека за сметките".

Клоуна Кръсти е в застой, когато шоуто му е свалено от телевизионната мрежа, а агенцията му го изоставя, но когато семейство Симпсън го представят на агентката Ани, с изненада научават, че тя е била неговият първи агент.

Хоумър си прави собствено политическо токшоу след огромния успех на видео с негодуванието му относно лошото отношение на летището. Докато шоуто му бързо набира световна популярност, Хоумър става говорител на движение и политическа партия.

Като създател на знаменитата социална мрежа СпрингФейс Лиза е призована на съд, когато манията по сайта ѝ предизвиква хаос и раздори, а Лиза си припомня историята и обяснява, че създала сайта, когато осъзнала, че няма истински приятели.

След като Моу е критикуван, че няма истински съмишленици, най-добрият му приятел разказва невероятното му хилядогодишно пътешествие към Спрингфийлд.

Плановете на Мардж и Лиза за Деня на Свети Валентин претърпяват обрат, когато Лиза среща Ник - интелектуалец романтик, който споделя нейната страст към културата, историята и литературата. Двамата се влюбват през глава и тайно избягват.

Семейство Симпсън са прогонени от Спрингфийлд и се присъединяват към нелегална общност извън града, а когато Хоумър и Мардж се опитват да се промъкнат обратно в Спрингфийлд, срещат неочаквана враждебност и започват повече да ценят новия си дом.

Хоумър си спечелва тежка карма, като навлича беди на приятелите си, и в резултат нощното му напикаване се влошава. Затова семейството предприема мисия по изследване на подсъзнанието му, като целта им е да открият къде се корени проблемът.

За да отмъсти на баща си, Барт се дегизира като уличен художник на графити и изпъстря цял Спрингфийлд с не особено ласкателни образи на Хоумър, но една нощ е хванат на местопрестъплението от утвърдения графитист Шепърд Феъри.

Г-н Бърнс заменя всички служители в спрингфийлдската електроцентрала с роботи, но решава да запази Хоумър като единствен работник човек, докато Спрингийлд се превръща в едно мрачно и унило място.

Барт е принуден да придружи приятелката на Джимбо на кино и в резултат тя започва да изпитва чувства към него, което на свой ред му навлича неприятности с училищните грубияни. Междувременно Хоумър се пристрастява към старо телевизионно шоу.

Барт убеждава семейството да заминат на семеен круиз, въпреки че всички са принудени да продадат по нещо, за да си го позволят, а по-късно той решава, че иска завинаги да е във ваканция.

Хоумър злепоставя Мардж в киното на прожекция на филм с главен герой супершпионина Страдивариус Кейн и тя остава глуха за извиненията му, затова в опит да бъде по-добър съпруг той търси помощ от истинския Кейн.

Нед и Една тайно са се оженили и Мардж решава да им организира сватбено тържество, но когато всички се събират заедно, осъзнават, че няма идеален брак, а междувременно Една променя някои правила, за да станат децата на Нед по-социално приемливи.

Лиза се опитва да спре да е една от най-непопулярните в училище, като тайно пише положителни мнения за себе си в училищния блог, но планът ѝ се проваля и социалният ѝ статус пада още по-ниско.

Хоумър и Мардж забравят да посетят дядо и откриват, че той е изчезнал. Започва издирване, което ги отвежда до жена му Рита Лефлор. В същото време Лиса опитва да удвои спестяванията си за колеж, след като Хоумър ги е заложил на покер.

Черна дупка заплашва да погълне Спрингфийлд и Хоумър се опитва да открие източника на аномалията, докато в това време Барт се опитва да попречи на Мардж да се омъжи за Хоумър в пародия на "Завръщане в бъдещето".

Мардж решава, че иска още едно дете, но Хоумър категорично отказва. Междувременно Барт се опитва да разбере къде ходи Лиса след училище.

Дебелият Тони е принуден да се яви като съдебен заседател, а в това време чиновникът му Дан трябва да ръководи мафията, докато той отсъства. Междувременно Лиса обмисля да смени диетата си.

Хоумър започва да се движи с новите съседи Терънс и Емили, защото иска да си създаде нов и модерен имидж, докато Мардж бързо разбира, че възпитателните техники на новите съседи са прекалени, а Барт осъзнава, че синът им е прекалено претенциозен.

Когато Лиса тормози Барт, че не е способен да задържи никое гадже до себе си, той успява да убеди семейството да отидат до Ню Йорк, за да намерят Мери Спъклър.

Лиса се опитва да разведри Хоумър, като му купува "Майпад" от училищна разпродажба. Когато обаче Хоумър счупва вълшебното устройство, попада в омагьосан кръг, докато Нед Фландърс не открива вълшебно дърво в задния двор на Симпсън с надпис "НАДЕЖДА".