Когда в городе из-за действий СМИ объявляют кошачий грипп, власти начинают раздавать вакцины, по одной дозе в семью. Выстроившись в очередь, спрингфилдцы наблюдают страшную картину: приезжает мистер Бёрнс и забирает всю вакцину себе, наплевав даже на детей. Однако судьба распоряжается со стариком справедливо, отчитав ему последние дни жизни. Скорая кончина тщеславного деспота вызывает у жителей Спрингфилда неудержимую радость и чувство глубокого облегчения, а сам мистер Бёрнс решает сброситься с обрыва, но во время полёта неудачно бьётся головой о землю и повреждает мозг.

После этого несчастного случая алчный богач начинает вести себя как ребёнок, радуется игрушкам и сладостям, показывая чудеса конченного дурачка. Благодаря судьбу за столь щедрый подарок, все жители Спрингфилда получают туповатого мистера Бёрнса в своё временное полновластное распоряжение, унижая и издеваясь над ним по принципу «как ты со мной, так и я с тобой».

В дом Симпсонов через окно врывается почтовый голубь, поранив крыло. Из-за того, что Лиза терпеть не может этих птиц, за голубем берётся ухаживать Барт. Мальчик трогательно нянчится с пернатым, как с ребёнком, выхаживает, кормит и учит летать заново. Когда, наконец, крыло заживает, Барт садится на велосипед и отвозит птицу на природу, где они должны навсегда проститься. Однако голубь тоже привязывается к своему новому хозяину и не хочет улетать. Оставив питомца себе, Симпсоны используют его в почтовых целях, передавая записки друг другу. Голубь становится полноправным членом семьи и лучшим другом Барта, но одним солнечным днём рычащий Маленький Помощник Санты делает то, что заставит мальчика плакать и возненавидеть своего некогда любимого пса.

Несправедливо проиграв в вышибалы пятиклассникам, Барт и другие четвероклассники объявляют им войну. За перепалкой в столовой последовал выход в школьный двор, где ребята договорились разобраться по-мужски, кулаками один на один. Не успев схлестнуться в жестоком бою, Симпсон с удивлением обнаруживает, что у его оппонента такой же шрам на руке, как у самого Барта.

В свете этого открытия Мардж Симпсон решает возобновить отношения с тремя давними подругами, мамами тех самых мальчиков со шрамами, как у Барта.

Мистер Бёрнс составляет завещание и подписывается, что его имущество после смерти перейдёт какой-то непонятной организации, мужику и древней черепахе. Обиженный и обделённый справедливостью Смиттерс решает залить грусть в гей-баре, но даже там он никому не нужен из-за скромной внешности. От безысходности Смиттерс направляется в бар Мо, где ему приходит гениальная идея: превратить это замухрышное заведение в ресторан для толстых, лысых и просто никчемных гомосексуалов.

А в Спрингфилдской начальной школе, тем временем, уходит учитель музыки и на его место приходит очаровательная мисс Джунипер, в которую тот час влюбляется директор Скиннер.

Гомер Симпсон решает брать уроки отцовства у допотопного телевизионного сериала, вдумчиво наблюдая за поведением персонажей и применяя их действия на практике. Барт, тем временем, плюётся на свой дешёвый велик, который постоянно ломается, и мечтает о детском спортивном мотоцикле, модном и внушительном. Он просит у папы такую игрушку в подарок, но Гомер помнит из сериала, что если купить ребёнку подарок-мечту, у него этой мечты больше не останется, поэтому мальчик остается ни с чем. Барт, уже отчаявшийся получить мотоцикл, думает продать данные об атомной энергии враждующим странам, а взамен получить заветный байк. Для этого он притворяется, что хочет проводить с Гомером своё свободное время, и, воспользовавшись ситуацией, попасть на работу папы и закачать на флешку сверхсекретные данные.

Озлобленный на свою никчёмную и уродскую жизнь, Мо Сизлак посещает курсы «Как подцепить женщину», где узнаёт один безотказный метод: взять с собой сексуального друга, прийти с ним на вечеринку, заприметить двух одиноких дам, и пока друг отвлекает одну из них, как бы невзначай подкатить ко второй и завести беседу. Мо просит Гомера стать его компаньоном, Симпсон соглашается и они оба начинают разгуливать по клубам в поисках женщины для бармена. Мардж, тем временем, обнаруживает у себя первый седой волос и серьёзно переживает из-за этого. Одна обращается к парикмахеру, который делает Мардж новый имидж.

К приходу родных Барт успевает превратить жилище в некое подобие заплёванной помойки, что сильно огорчает родителей. Через минуту у двери раздаётся звонок и неизвестный мужчина предлагает Барту снять фильм на основе его некогда популярного интернет-мультфильма «Angry Dad», где Симпсон-младший в издевательской форме пародировал своего отца, Гомера. Некоторое время спустя Симпсонов приглашают на фестиваль короткометражек, где Гомер не даёт сказать Барту ни слова, расхваливая себя-любимого и забывая назвать главного идеолога этого фильма. Расстроенный Барт получает шанс поквитаться с отцом: «Angry Dad» номинирован на «Оскара» и мальчик сделает всё, чтобы на этой церемонии ни в коем случае не было Гомера.

Во время экскурсии по пустыне Лиза обнаруживает, что местная вода загадочным образом успокаивает обычно агрессивно настроенных её обитателей. Лиза решает взять немного волшебной водички и привозит её домой в качестве сувенира. Тем временем Деда выгоняют из дома престарелых и он переезжает в дом Симпсонов, где Гомер тайком тестирует на нём загадочную воду. И вдруг происходит чудо — дедуля мгновенно избавляется от всей своей придури.

Город гудит — ведь Чич и Чонг остановятся в Спрингфилде во время своего долгожданного турне в честь воссоединения. Когда дуэт выходит на сцену на суд преданных поклонников, оказывается, что Чонг забыл свои реплики из шуточного номера. Но всех спасает Гомер — он поднимается на сцену и заканчивает номер, воспроизводя все шутки по памяти. Потрясённый Чич приглашает Симпсона на гастроли в качестве участника нового дуэта «Чич и Толстяк».

Пока Гомер находится в турне, Мардж пытается помочь Сумасшедшей кошатнице изменить её жалкое существование.

Мистер Бёрнс летит на воздушном шаре, но его несёт ветер. Гомер спасает мистера Бёрнса, выстрелив в шар. За это мистер Бёрнс даёт ему бесплатный билет на футбольный матч. Там Гомер, получив отказ танцевать от Барта, нечаянно унижает его на глазах целой толпы. Мардж рекомендует ему отправиться в класс для развития отцовских чувств, которым руководит доктор Зандер. Доктор, шокированный тем, что Гомер частенько душит Барта за непослушание, проводит терапию, прибегая к помощи Карима Абдул-Джаббара, который душит Гомера.

Симпсоны питаются одними персиками. Барт с Лизой решают сбыть персики пока Гомер и Мардж на массаже. В поисках Лиза приходит в мрачный район, в котором раньше не была. На Лизу нападает енот и убегая от него она оказывается в старом доме. Выясняется, что этот дом волшебный и его хозяин, в прошлом — известный иллюзионист, Великий Рамондо. Он соглашается учить Лизу магии. Лиза становится известной иллюзионисткой, известной под псевдонимом «Великая Симпсия», потом Великий Рамондо рассказывает, что появился новый иллюзионист — Крег Демон, известный своими неординарными фокусами.

Сельма, к своему недовольству, встречает на автотранспортной инспекции Жирного Тони. Она делает ему несколько саркастических замечаний, вызывая его гнев. Он приказывает мафии похитить её. Они помещают её на заброшенном складе, на котором она делает ещё более саркастические замечания. Жирный Тони влюбляется в неё и делает ей липосакцию. На свидании в Нью-Джерси Жирный Тони делает Сельме предложение, которое та принимает.

После того как Барт и Лиза испортили причёску тёти Пэтти, Гомеру пришлось привести её волосы в порядок. На удивление причёска получилась настолько хорошо, что Сельма решает воспользоваться услугами Гомера. Позже к Симпсонам, во время ужина, приходит женщина в поисках лучшего парикмахера в городе. Она даёт сто долларов, чтобы Гомер привёл её в порядок. Оставшись довольной результатом, она наводит Гомера на мысль о собственной парикмахерской.

Мэгги случайно запирается в машине с ключом внутри. В поисках запасного ключа от машины, Симпсоны находят набор ключей от каждой двери. Однако, Мэгги высвобождается из машины. После этого, семья начинает использовать ключи. В школе, Лиза открывает одним из ключей запертую дверь с табличкой «Запрещённые оркестром книги» и обнаруживает там комнату, оборудованную под несколько классов. Лиза заинтригована и обещает показать её директору Скиннеру. Она открывает комнату при нём и детях, но за дверью оказываются книги, соответствующие табличке. Через 2 дня, Лиза обнаруживает, что класс вернулся и видит, как тёмная фигура пишет на доске: «Дети в 23 автобусе» и убегает. Лиза намерена раскрыть тайну комнаты.

Барт устраивает в школе очередную шалость, за что получает по лицу от мисс Крабаппл. Суперинтендант Чалмерс говорит, что она будет сидеть в резиновой комнате (комнате для провинившихся учителей, которые сидят там, пока не узнают наказание), но будет получать полную зарплату. Барт чувствует себя виноватым и помогает Крабаппл выбраться из комнаты. Она падает, но Нед Фландерс спасает её от гибели.

Нед и Эдна начинают встречаться и Крабаппл разрешают снова преподавать, но в субботу она будет работать на других работах таких, как тюремный надзиратель. Гомеру и Барту не нравится роман соседа и школьной учительницы. Мардж говорит несколько хороших слов о Фландерсе и Крабаппл. После этого, Гомер заводит Неда в Таверну Мо, где понимает, что Фландерс любит Крабаппл, но в таверне выясняется, что многие мужчины Спрингфилда заводили с ней отношения до Неда, в том числе и барабанщик Aerosmith Джоуи Крамер, что становится сюрпризом для Неда. Он в ужасе от Крабаппл убегает из дома и Гомер вначале не замечает Неда, но потом с помощью Мардж, он убеждает Неда поговорить с Крабаппл. Нед говорит Эдне, что он прощает её за прошлое, но она сердито говорит ему о том, что не жалеет о своём прошлом, но любит Неда и хочет встречаться с ним дальше.

Спрингфилдская АЭС нанимает нового охранника по имени Уэйн, и Гомер вскоре начинает дружить с ним. Тем временем, Мардж мечтает появится на реалити-шоу «Топ-шеф». В этой серии объявлены результаты голосования серии «The Ned-Liest Catch».

Суперинтендант Чалмерс берёт Барта и хулиганов на экскурсию, чтобы зажечь в них интерес к истории Теодора Рузвельта. После несчастного случая Чалмерса увольняют, и Барт с друзьями захватывают школу, требуя его возвращения.

Проходит 30 лет. В канун Рождества Барт и Лиза, у которых уже есть дети, решают провести праздник в кругу семьи, вместе с постаревшими Гомером и Мардж.

От укуса чёрной вдовы Гомера парализовало, но он может общаться через естественные газы.

Нед Фландерс становится серийным убийцей.

Барт и Милхаус превращаются в пришельцев, подобных Кэнгу и Кодосу, и отправляются на далёкую планету Хиллариум.

Мардж ревнует по поводу того, что Гомер может сделать все забавные вещи с детьми и берёт детей на совместную поездку. После случайного наслаждения в ресторане эфиопской пищи, и знакомства с поварами Амусом Брюсом и Фойсом Гарсом, Мардж и её дети начинают вести пищевой дневник.

Гомер получает нового и усердного помощницу по имени Роз, которая тайно пытается украсть у него работу.

Лиза узнаёт страшную правду о публикации подростковых романов, но Гомер хочет написать фэнтези-роман, проконсультировавшись с Нилом Гейманом.