巴特意识到莉萨与玛吉有着他永远不会拥有的纽带，因为他没有兄弟。在发过遇上从莱特到马里奥这些著名兄弟的梦之后，巴特尝试收养一个弟弟，但发现有一个弟弟带来的痛苦可以跟快乐一样多。

爷爷遇到一位报纸专栏作家，他在当地报纸上记述了爷爷的生活。这使霍默和他父亲的关系之间出现裂痕，霍默开始怀疑这位作家有着秘密而险恶的动机。同时，巴特把一个心爱的班上娃娃带回家，而莉萨则把它丢失在下水道中。

霍默中了一百万美元彩票，但彩票是在他应该帮助他妻子时买的，所以他没法在不会激怒她的情况下花钱。当巴特得知霍默的秘密后，他威胁除非霍默答应做他想做的事，否则她会告诉玛琦真相。

当巴特发现他可以利用玛琦和霍默之间的差异时，那几乎毁了他们的婚姻。当他发现春田镇下面被遗弃的地铁时，那几乎毁了整个小镇。

一个计划溜冰的晚上和偶然机会让玛琦和霍默认识了冰壶运动，最终他们加入了一支队伍并参与奥运选拔赛。

在研究她的家谱时，莉萨发现了一本记载辛普森家族在内战前从事“地下铁路”运动的祖先日记。经过进一步调查，她震惊地得知她的祖先不是她想象的那样。

巴特遇上一名使他又爱又恨的女孩。他偷偷摸摸的吻使学校下令禁止公开的亲密行为。与此同时，莉萨发现她有一个令人惊讶地成功的秘密支持者。

伯恩斯大宅的办公室派对变成了醉酒暴动，导致伯恩斯入狱。在监狱中，一名虔诚的宗教罪犯尝试劝导伯恩斯，并试图使他成为好人。

霍默与威格姆警长成为朋友，但当威格姆警长长救了他一命后，霍默觉得这场友谊亲近得让他感觉不舒服。同时，巴特沉迷于玩一种日本的纸牌／机器人／冒险游戏。

希望让霍默变得更虔诚，奈德·弗兰德斯邀请辛普森一家一起踏上圣地之旅。在那里，他们遇到了一个愤怒的以色列导游，霍默开始相信自己是弥赛亚。

辛普森一家有了新邻居，尽管样貌不同，但霍默仍然相信他是杂耍家鲍勃！他揭露了令人震惊的真相，以及五个州交汇的荒凉之地。

当霍默无人看守的背包在春田镇联合车站造成炸弹恐慌时，该镇采取了严厉的安全措施。监控摄像头安装在城镇中每个角落，而唯一不受监控的地点就是辛普森一家的后院。同时，莉萨因为是金发而受到歧视。

一封神秘的信导致霍默、阿普和拉夫乔伊牧师怀疑他们的婚姻遇上严重麻烦。回顾过去，每个人都认为他的妻子与调酒师莫伊离家出走。

霍默试图用风力发电机为房屋供电。 一场奇异的暴风雨把发电机吹倒后，一头鲸鱼搁浅了，镇上居民尝试将它救起。

莫伊在为“丑狗”比赛当评委时证明了自己有多机灵和尖酸刻薄，以致他获邀到洛杉矶去当《美国偶像》评委。他在那里与西蒙·考威尔成为朋友，并上了有关演艺事业的一课。

在这年度恐怖三部曲中，辛普森家阁楼上的旧棋盘游戏活了过来，并在春田镇造成严重破坏；玛琦和霍默的浪漫之旅被一名英俊的神秘陌生人打断了，霍默认定他要杀死他们；而莉萨爱上了一个少年吸血鬼，却与他的老派吸血鬼父亲发生冲突。

爷爷决定提早把家产分给辛普森一家各人。霍默发现自己可以靠购买和退还奢侈品来过富裕的生活。莉萨用她的钱秘密资助尼尔森的租借自行车业务。

莉萨成为巴特的小联盟棒球队教练，以丰富她的课外活动履历，但她对棒球的学院派态度让巴特感到没趣。

当霍默违反于1月1日生效的强硬新法令时，他成为暴徒身边的卧底，以缩短刑期。他发现春田镇黑手党比他所想象的要热情好客得多。

莉萨探访玛琦儿时的家，发现玛琦曾经是像她一样出色的学生，直到她遇上霍默。同时，巴特不小心殴打了尼尔森，成为了学校的霸王，这让他很懊恼。

莉萨在“弦乐航班”二人组当她辅导员的艺术夏令营度过了梦幻的一星期，然后发现她重返现实世界非常令人沮丧。同时，库斯提发现获得诺贝尔和平奖并非人人所想的那样，他必须在国际法庭为自己的自由而战。

巴特前往尺寸缩小得令人惊讶的北极去买他想要的玩具。玛琦试图在圣诞节杀死希特勒，玛莎·斯图尔特接管辛普森的家庭假期，凯蒂·佩里与首次以木偶形式出现的辛普森一家一起演出。