Kun Vance Connor saapuu Springfieldiin, palaavat katkerat muistot Homerin mieleen. Homerilla jäi jotakin hampaankoloon nuoruusvuosien tapahtumista.

Homerilla ja Margella on syytä juhlaan, sillä uusi lukukausi on jälleen alkamassa ja he saavat patistaa lapsensa takaisin koulutielle. Bart paistattelee huikealla tuloksellaan, jonka hän saa tärkeästä testistä. Pian hänelle kuitenkin valkenee totuus niin testistä kuin omasta osaamisestaankin. Homer välttelee vaaratilanteita, sillä hän on unohtanut postittaa vakuutuskirjeen.

Homer ja Marge joutuvat pakkorakoon, kun heitä uhkaa talonsa menetys. Apu löytyy aidan takaa, kun Flanders ryhtyy heidän uudeksi vuokraisännäkseen. Homer ei tietenkään hypi riemusta.

Homer hylkää Maggien rappusille, josta nunnat nappaavat perheen pienimmäisen hoiviinsa. Simpsonit alkavat selvittää tietään kuopuksensa luokse. Lisa naamioidaan nunnaksi ja hän soluttautuu luostariin. Homerin onneksi Marge on menettänyt hetkellisesti näkönsä, joten asia yritetään pitää piilossa perheenäidiltä.

Homerin ja Margen avioliitto paljastuu mitätöidyksi, joten Homer päättää kosia kauniimpaa puoliskoaan uudemman kerran. Hääpäivänä sulhanen kuitenkin mystisesti katoaa ja lapset alkavat jäljittää häntä.

Moen rakkausrintama roihuaa, kun hän rakastuu tulisesti Internetissä tapaamaansa naiseen. Naisen ulkomuodon takia Moe kuitenkin pelkää tulevansa kavereiden keskuudessa pilkatuksi.

Bartilla on rakkautta rinnassaan, kun hän kohtaa neidon nimeltä Jenny. Bart rakastuu Jennyyn korviaan myöden, mutta mitä tapahtuu, kun viikarin todellinen rasavilliluonne paljastuu hänen päiväuniensa kohteelle?

Homer on huolissaan lastensa koulumenestyksestä ja tulevaisuudesta, joten hän päättää petrata isän rooliaan ja alkaa kaitsea jälkikasvuaan kovemmalla kädellä. Seurakset ovat tietysti katastrofaaliset. Sillä välin Marge tykästyy saunomiseen.

Kauneussalongissa Lisa ja Marge alkavat pohtia, voiko nainen olla yhtä aikaa kaunis, älykäs ja tehokas. Manikyyristä nauttiessaan he myös rankkaavat vallassa olleet historian naiset järjestykseen.

Kun Springfieldin koulu paljastuu osavaltion kehnoimmaksi opinahjoksi, vuokraavat Homer ja Marge asunnon maineikkaalta Waverly Hillsin alueelta taatakseen jälkikasvulleen paremmat mahdollisuudet opiskeluun.

Upouuden uima-altaan takia Homer unohtaa autuaasti isänsä tärkeän tapahtuman. Isä pettyy poikaansa, joten Homer yrittää hyvittää tekonsa tarjoamalla isäukolleen kostean baari-illan Irlannissa. Reissu ei kunnialla pääty!

Homer ottaa kotikaupunkinsa ohjat omiin käsiinsä, kun Springfieldin rajat suljetaan läheisestä Ogdenvillen kaupungista vyöryvän muuttovirran takia. Hän pistää pystyyn oman rajavartiolaitoksensa.

Homer saa maistaa elokuvatekoa, kun hänet pestataan päärooliin sarjakuvaan perustuvaan uutuusfilmiin. Muodonmuutos sohvaperunasta filmitähdeksi ei käy käden käänteessä, ja tällöin tarvitaankin personal trainerin kurinalaista apua.

Perinteinen kauhujakso kuljettaa katsojat jälleen karmiviin tunnelmiin! Springfiedlissä liikkuu kannibalismia harrastava zombi, Homer muuttaa ulkomuotoaan maistettuaan Moen verellä terästämää olutta ja Lisa yltyy veritekoihin.

Bart organisoi vastaiskun opettajalleen, joka takavarikoi oppilaiden matkapuhelimia. Humalaan juotettu opettajatar saa tietysti kenkää, ja ilkikurisen Bartin on hyvitettävä tekonsa. Sillä välin uusi opettaja ihastuttaa koululaisia rennolla asenteellaan.

Vapaaottelija Chuck Liddey tähdittää jaksoa, jossa Marge löytää itsensä taistelukehästä. Jos Marge voittaa haasteen, käy hänen toiveensa väkivaltaisen lajin lopettamisesta toteen.

Homer on uuden työtilanteensa takia paljon poissa kotoa, jolloin avioliitto Margen kanssa alkaa repeillä. Lankeaako Marge kiusaukseen miehensä poissa ollessa? Työkuviot kuljettavat Homerin muun muassa Pariisiin. Sillä välin Marge hakee lohduketta naapurin Nedistä.

Bart saa tietää, että koulussa on aikoinaan ollut häntäkin pahempi häirikkö. Hän haluaa tutustua tähän pahamaineiseen Andyyn. Marge laittaa perheen ruokavalion remonttiin muiden kotiäitien painostuksen takia.

Lisa eksyy piiloleikissä ja törmää kolmeen wicca-uskontoa harjoittavaan tyttöön. Lopulta hänestä tulee todistaja tyttöihin kohdistuvassa oikeudenkäynnissä. Homer puolestaan tutustuu metsien miehiin.

Supersuositun sarjan 450. juhlajakso, jossa Prinsessa Penelope uhkaa ottaa Hassu-klovnin paikan parrasvaloissa. Samaan aikaan ilmaiset donitsit Homerin työpaikalla ovat loppumassa, mikä aiheuttaa huolta herkkuja himoitsevissa työntekijöissä.