Сайдшоу Боб возвращается, чтобы убить Симпсонов, но его ловят и отдают под суд. Во время заседания суда Барт выбрасывает лекарство Боба — нитроглицерин, приняв его за взрывчатку, и Боб умирает. Вся семья Боба, его друзья и весь Спрингфилд приходят на его похороны. Брат Боба, Сесил, убеждает Барта пойти в церковь и проститься со своим давним врагом. Но Боб оказался жив.

Гомер просыпается в снегу и узнаёт, что его семья исчезла. Он собирается вспомнить всё и вернуть семью.

Гомер сжигает спрингфилдские бистро. Чтобы построить их заново, мэр Квимби сдвигает день выборов, делая праймериз в Спрингфилде первыми в стране. Кандидаты не внушают доверия, и избиратели вписывают Ральфа Виггама в бюллетени; он и выигрывает. В результате обе стороны признают Ральфа, хотя даже неизвестно, за какую партию он выступает.

После того, как случайно нашёлся диплом Мардж, Гомер рассказывает историю, как он трудился на своего отца, чтобы Мардж могла получать образование в университете. Однако, после того, как она понравилась одному из профессоров, Гомер всё бросает и сосредотачивается исключительно на музыке. Он создаёт новый стиль в рок-музыке — гранж и организовывает группу «Садгазм» вместе со своими друзьями. Однако, несмотря на то, что Гомер завоёвывает всё большую популярность, а Мардж прекрасно проводит время с профессором Стефаном, оба они в душе понимают что не могут быть друг без друга.

В результате хулиганства Барта, на День святого Валентина Симпсоны застревают в туннеле свиданий. Чтобы скоротать время, Гомер рассказывает романтическую историю о Бонни и Клайде, Мардж о Леди и Бродяге, а Барт историю о Сиде и Нэнси, где Нельсон — это Сид Вишес, Лиза — Нэнси Спанджен, а Барт — Джонни Роттен из «Sex Pistols».

В начальную школу Спрингфилда переходит новый ученик, и Барт думает что нашёл отличного партнёра для шуток. Однако все они оборачиваются против него самого и он начинает думать что в рядах его друзей завелась крыса. Пародия на фильм «Отступники». В это время Мардж разбивает семейную машину, и Гомер на время ремонта получает новую, с которой он уже не хочет расставаться.

Гомер садится на диету, но тайком от всех постоянно ходит на свидания с едой. Мардж, желая быть уверенной в его честности, нанимает ТВ-шоу, чтоб проследить за ним. Барт и Лиза подшучивают над Мартином, в результате чего считают, что они убили его неудавшейся шуткой.

Лиза становится балериной, и понимает, что её талант зависит от пассивного курения. Гомер признаётся, что тайком делает вяленую говядину, и приходит в бешенство, когда обнаруживает, что еноты всё стащили.

Лиза обнаруживает, что Спрингфилд недособрал миллионы долларов налогов. В результате, в городе начинается сбор налогов у неплательщиков и единственным оставшимся должником оказывается Лурлин Лампкин. Пока её ищет полиция, Лурлин останавливается у Симпсонов. Она пытается воссоединиться со своим отцом, но он продаёт все её песни Дикси Чикс.

Когда Барт с Лизой спасли корову Лу от скотобойни, они отдали её Мэри, деревенской девчонке. Её отец, Клетус, ошибочно решил, что Барт преподнёс корову в качестве свадебного подарка (давняя традиция семьи Клетуса). Мардж и Гомер должны остановить свадьбу.

После того, как Лиза представила документальный фильм о своей семье в кинофестивале «Sundance», Гомеру, Барту и Мардж становится стыдно, глядя на себя. Тем временем, директор Скиннер и инспектор Чалмерс решают заняться кинобизнесом.

Мона Симпсон возвращается и сообщает, что её дни сочтены. Вскоре она неожиданно умирает, Гомер чувствует вину, за то что не показывал своих чувств до смерти. Сын решает воплотить её желание, рассеяв прах по озеру Wastershare в Спрингфилдском парке монументов (Springfield Monument Park).

Лиза становится новым помощником Клоуна Красти и быстро захватывает популярность Красти. Вскоре она создаёт своё собственное шоу и выигрывает награду «развлекатель года» на Springfield Media Awards, но получив награду, она не может прекратить заниматься шоу-бизнесом после всего этого. Тем временем Барт и Гомер начинают коллекционировать монеты.

Барт встречает Саймона Вустерфилда, своего точного двойника, являющегося членом самой богатой семьи в Спрингфилде. Саймон и Барт решают поменяться местами, и вскоре Барт понимает, что его новые родные братья готовят его смерть, чтобы унаследовать обширное семейное состояние.

Волей случая Барт получает сотовый телефон. Он оказывается телефоном Дениса Лири, узнав это Барт использует телефон для шуток, принимает за Дениса предложение сняться в фильме «Все какают». Мардж обнаруживает телефон и сообщает Денису об этом. Денис Лири предлагает Мардж подключить GPS приёмник в телефоне, но Барт находит его и привязывает к птице, после чего вся семья преследует «Барта» вплоть до Мачу-Пикчу.

Как преуспеть в смерто-рекламе: Гомер совершенно случайно убивает Красти, и, поскольку мёртвым знаменитостям не нужно платить за рекламу, его нанимают убийцей знаменитостей. Неназванная робо-пародия: Пародия на фильм Трансформеры, Барт покупает Лизе подарок на Рождество в магазине Всё за 99 центов. Однако подарок оказывается трансформером. Когда Автоботы и Десептиконы перенесли свой конфликт в Спрингфилд, Мардж просит их прекратить войну, тогда роботы решают сплотиться для покорения Земли.

Это великая Тыква, Милхаус: Пародия на мультсериал «Это великая Тыква, Чарли Браун», великая Тыква оживает и, видя, как обращаются с сородичами, начинает поедать всех.

Гомера отправляют в тюрьму за дебош в день святого Патрика, и будучи вырученным он встречает Лаки Джима и Волка, охотников за головами. Он решает попробовать собственные силы в охоте за головами и объединяется с Недом Фландерсом. Тем временем, Мардж начинает работать в эротической пекарне.

Семья Симпсонов посещает домик в лесу, где серия воспоминаний показывает Гомера и Мардж в первые годы после свадьбы, покуда Барт и Лиза вспоминают своё раннее детство.

В этой серии у Гомера появляется новая, удивительная работа, в которой он помогает разбивать романтические взаимоотношения. Свою новую кампанию он называет «Служба счастливых завершений отношений», и запатентовывает систему нежного разрыва. Всё начинается с того, что Эдна, никак не может сказать Скиннеру о том, что между ними всё кончено и за пиво ей соглашается помочь в этом Гомер, у которого неплохо это получается. Потом он виртуозно расправляется с девушкой Ленни. Его бывший сосед, гомосексуалист Грейди, просит Гомера разобраться с его другом детства, так как он встретил новую глубокое чувство. Гомеру удаётся успешно разбить пару. Заработав немало денег (за свои услуги он брал по 100 долларов), Гомер начинает видеть сны о призраках брошенных влюблённых, которые вынуждают его оставить это занятие.

Лиза обнаруживает в себе талант разгадывания кроссвордов, а Гомер находит мир подпольных ставок, ставя в финале чемпионата ставку против Лизы. Когда Лиза узнаёт об этом, Гомер пытается возвратить её любовь при помощи редактора «Нью-Йорк Таймс» Уилла Шорца и изобретателя кроссворда Мерла Ригла.

Барт подружился с мусульманским мальчиком по имени Башир. Гомер, однако, подозревает, что его родители готовят заговор, чтобы разрушить Спрингфилдскую Аллею, таким образом он пытается предупредить Спрингфилд об угрозе. Тем временем, Лиза получает «Mypod».

Мистер Бёрнс выигрывает баскетбольную команду в покере. После наблюдения выходок миллионера-кубинца Марки Бёрнс пробует сам дурачиться как Марки, чтобы покорить Спрингфилдских поклонников баскетбола. У Бёрнса ничего не выходит, тогда он строит новый стадион, который начинает мешать последнему рою пчёл Спрингфилда. Лиза пытается бойкотировать постройку.

Лиза Симпсон встречает Джулиет (озвученную Эмили Блант), очень образованную и творчески развитую девочку. Лиза и её новая подружка создают волшебный мир, который уносит их от реальности.