심슨 가족을 살해하려는 사이드쇼 밥의 시도는 또 실패로 돌아가고, 밥은 재판을 받게 된다. 재판 절차 중 바트는 실수로 자신의 숙적을 죽여 버리고 만다.

밤중에 마지에게 끔찍한 일이 일어나고 가족들이 모두 사라져 버리지만, 다음날 호머는 간밤에 있었던 일을 기억하지 못한다.

스프링필드가 전국 예비선거에서 1위를 차지하고, 랄프는 미국을 다시 위대하게 만들 것을 약속하며 대통령 선거에 출마한다.

바트가 태어나기 전, 호머와 마지가 사귀던 시절을 보여준다. 마지는 자기 교수에게 마음이 끌리고, 호머는 그런지 록 밴드인 '새드가즘'에서 노래를 부른다.

심슨 가족은 보니와 클라이드, 시드와 낸시, 레이디와 트램프의 복잡하게 꼬인 사랑 이야기들을 탐험한다.

바트는 멋진 상급생 소년과 친구가 되지만, 그 소년이 스키너 교장을 위해 일하는 첩자일 뿐이었다는 것을 알게 된다.

바트와 리사는 자신들이 마틴 프린스를 죽였을까봐 두려워한다. 한편 마지는 호머가 다이어트에서 속임수를 쓰는지 확인하기 위해 리얼리티 TV 쇼에 의뢰한다.

리사는 발레 학원에 다니다 간접 흡연에 중독되고 만다. 한편 호머와 바트는 육포를 만든다.

호머의 과거 피후견인이었던 러린 럼킨이 돌아왔다. 햄본 춤이나 추는 쓸모없는 아버지를 뒤에 달고서.

바트는 클레투스의 딸 메리의 도움을 받아 송아지를 근사한 소로 키워낸다. 바트의 소는 상을 타지만, 바트는 자기 소가 팔려 도축장으로 가게 되자 소스라친다.

리사는 차머스킨 프로덕션이라는 이름 하에 선댄스 영화제에 영화를 출품한다. 심슨 가족은 이 다큐멘터리 영화의 내용이 부끄럽기만 하다.

호머의 어머니가 마침내 계속 함께 살기 위해 호머에게 돌아온다. 그리곤 숨을 거둔다. 깊은 슬픔을 이겨내기 위해, 호머는 어머니의 유별난 마지막 소원들을 대신 들어 드리기로 한다.

번즈 씨가 1센트 동전을 찾는 것으로 시작했던 이 시즌은 번즈 씨가 1센트 동전을 잃어버리는 것으로 끝을 맺는다. 멜은 리사가 어떻게 크러스티의 조수로 큰 성공을 거두었는지 이야기해준다.

레니가 복권에 당첨되어 축하 파티에 심슨 가족을 초대한다. 그곳에서 바트는 자신을 도플갱어처럼 닮은 사이먼 우스터필드를 만난다. 사이먼은 스프링필드 최고의 부자 가문 출신이다. 사이먼과 바트는 둘이 역할을 바꾸기로 하고, 바트는 호사스러운 우스터필드 저택에 도착한다. 사이먼이 심슨 가족과의 생활에 적응하는 동안, 바트는 사이먼의 형제자매들이 자신에게 이상하게 구는 것을 알아차린다.

컨트리클럽에서 일하게 된 바트는 유명 인사들이 골프 치는 것을 구경한다. 데니스 리어리의 핸드폰을 찾은 바트는 핸드폰을 자기가 챙긴 뒤 전 세계 사람들에게 리어리인 척 장난 전화를 걸기로 한다. 바트가 무슨 짓을 저질렀는지 알게 된 마지는 핸드폰을 돌려주기 위해 리어리에게 전화를 건다. 하지만 리어리는 핸드폰의 GPS 시스템을 작동시켜서 마지가 바트의 행동을 모조리 추적할 수 있도록 하자는 아이디어를 내놓는다.

트랜스포머를 닮은 로봇들이 스프링필드에서 요란한 싸움을 벌인다. 호머는 유명인사들을 죄다 죽여 없애서 그들의 이미지를 무료로 마음껏 사용할 수 있도록 한다. 리사는 밀하우스와 함께 호박밭에 가서 그랜드 펌킨이 나타나기를 기다린다. 마침내 나타난 그랜드 펌킨은 할로윈의 미명 하에 칼로 깎이고 고문당한 호박들의 복수를 위해 미쳐 날뛴다.

호머는 성 패트릭 데이 퍼레이드에서 난동을 부려 감옥에 가게 된다. 보석 보증서를 받으러 간 호머는 러키 짐과 현상금 사냥꾼 울프를 만나고, 벌이는 짭짤하지만 위험천만한 이 직업을 자신도 한 번 시도해 보기로 한다. 한편 마지는 그곳이 성인용 제과점인 줄도 모르고 제과점에서 일하게 된다.

오두막집으로 가는 여행길에서, 호머와 마지는 일련의 옛 기억들을 떠올린다. 두 사람은 20년 전 같은 오두막집에서 플랜더스와 모드를 만났던 때를 회상한다. 그 때 플랜더스는 호머와 마지가 각자 다른 방에서 묵어야 한다고 고집을 피웠다. 그 후 호머와 마지는 각각 이성을 만나 하마터면 유혹에 넘어가 서로를 저버릴 뻔 했던 것을 떠올린다. 바트와 리사도 어린 시절의 행복했던 기억을 반추한다.

리사는 자신이 십자말풀이에 재능이 있다는 것을 깨닫고 십자말풀이 전문가가 된다. 곧 리사는 전 도시가 참여하는 십자말풀이 토너먼트에 참전한다. 이별 대행 사업을 접은 탓에 돈에 쪼들리던 호머는 리사를 응원하러 토너먼트에 가고, 거기서 십자말풀이 도박단을 발견한다. 호머는 리사가 진다는 데 돈을 걸어 이득을 보는 끔찍한 배신행위를 저지른다.

심슨 가족은 상점가로 놀러 간다. 거기서 바트는 스티브 맙스의 목소리를 흉내 내 맙스의 발표를 방해하고 일대 혼란을 일으킨다. 집으로 돌아오는 길에 바트는 아슬아슬하게 벌을 받는 것을 피하고, 바쉬르라는 무슬림 소년과 친구가 된다. 바쉬르가 의심스러워진 호머는 저녁 식사에 바쉬르와 아이의 부모를 초대하고, 식사 중에 세 사람의 기분을 상하게 한다. 호머는 바쉬르의 집에 사과하러 가지만, 사과하는 대신 집 주위를 들쑤시고 돌아다닌다.

번즈 씨는 포커 게임에서 이겨 농구팀을 하나 손에 넣게 되고, 이에 운동 경기장을 지어 스프링필드의 농구 팬들을 포섭할 계획을 세운다. 불행히도 경기장을 지으려던 곳에는 스프링필드의 마지막 남은 꿀벌 군생지가 있다. 리사는 군생지를 보호하는 운동의 선봉에 선다. 호머는 꿀벌들을 아프리카화 벌들과 교미시켜 벌의 개체 수를 늘리려고 시도하고, 이 결과 태어난 벌떼가 번즈의 경기장 개장식을 엉망으로 만든다.

리사는 창의력이 풍부한 한 소녀와 친구가 된다. 소녀는 리사와 단둘이서만 공유하는 환상적인 세상을 만들어낸다. 두 사람이 이 가상의 세계에 점점 더 깊이 몰입하는 것을 보며 마지는 걱정스러워한다. 마지는 리사에게 새 친구와 더는 어울리지 말라고 하지만, 리사는 마지에게 대들고는 줄리엣과 함께 달아난다. 하지만 리사는 환상 속에서 사는 것이 점점 더 괴로워지고, 끝에 가서는 현실로 돌아오게 된 것에 크게 안도한다.