직장을 잃은 길은 심슨 가족의 집에 들어와서 떠날 생각을 안 한다. 마지는 길에게 쓴 소리를 한마디 해 줘야겠다고 마음먹지만, 그 과정에서 의도치 않게 길의 인생을 망쳐놓고 만다.

바트는 혼자 유일하게 악동 넬슨의 생일파티에 참석한다. 바트로서는 영 불편하게도 두 사람은 친구가 된다. 한편 호머는 리사와 함께 읽던 책이 비극적인 결말로 끝난다는 것을 리사에게 숨기려 한다.

심슨 가족은 마지가 어린 시절 사랑했던 섬을 다시 찾지만, 섬은 이제 쇠락한 상태다. 호머는 운이 다한 고기잡이 배에 선원으로 탔다가 최악의 상황에 빠진다.

바트는 운전면허증을 받고, 마을 밖에서 온 연상의 소녀에게 반한다. 리사는 학교 숙제에서 자기 가족의 역사에 대해 거짓말을 한다.

호머는 몬테 크리스토 백작이고, 밀하우스는 괴롭힘 당하는 학생들이 악동들을 이길 수 있게 도와주며, 바트맨의 상징적인 탄생 비화가 밝혀진다.

호머는 파파라치가 되어 스프링필드 내 유명인사들의 미움을 산다. 명작 카우치 개그 진화가 처음 선을 보인다.

스프링필드 마을 주민들 각각의 인생 속 가장 중요한 순간들을 알아본다.

'호머스트 검프'에서 예상했던 대로 심슨 할아버지는 셀마와 결혼하고, 바트와 리사는 택배 서비스와 전쟁을 치른다.

리사는 스퍼클러네 아이들에게 과외를 해 주고, 바트는 가짜로 꾸며낸 소름 끼치는 이야기로 온 학교를 겁에 질리게 한다.

호머는 축구 심판이 되고, 마지는 폭력적인 인터넷 게임에 참가해 바트를 못살게 군다.

바트는 자기 팀에게 아주 중요한 리틀 리그 경기에서 패배하고, 온 마을에서 따돌림을 당한다.

호머는 옥수수밭 미로에서 길을 잃었다가 산타의 작은 도우미에게 구출된다. 산타의 작은 도우미는 경찰견이 되지만 범죄를 쫓는 일에 질려 버린다.

호머는 수면제에 중독되고, 그 후 아푸, 모, 스키너 교장과 함께 자원봉사자 소방수가 된다.

마지는 서둘러서 바자회에 낼 케이크를 구워야 하고, 호머는 냄새 고약한 요구르트를 제거해야 하며, 악동들은 학교에서 악취 폭탄을 터트리려 한다.

켄트 브로크만은 방송 중에 비속어를 쓰는 바람에 일자리를 잃는다.

바트는 외계인과 친구가 되지만, 외계인이 사악한 의도를 가지고 있다는 것을 알게 된다. 마지와 호머는 둘 다 전문 암살자이지만 서로의 정체를 모른다. 플랜더스는 할로윈 귀신의 집을 대신할 기독교적 대안을 내놓는다.

더 친절한 코믹북 가게가 스프링필드에 새로 문을 열고, 코믹북 가이는 아연실색한다. 마지는 사업가가 되어 성공을 거두고, 호머는 마지와 헤어지게 될까 봐 걱정한다.

호머는 자신이 등을 대고 똑바로 누우면 아름다운 노랫소리를 낼 수 있다는 것을 발견한다. 이후 호머는 수수께끼 극성 팬의 표적이 되어 목숨을 위협받는다.

마지는 은행에 갔다가 강도 사건에 얽힌다. 마지는 강도와 친구가 되었다가 이내 마음을 고쳐먹는다.

호머는 번즈 씨의 전세기를 타고 시카고로 가게 되어 신이 난다. 영감을 얻은 호머는 인생 상담 코치를 구해 새 직장에 지원한다.

호머는 견인차 운전사가 되어 주위를 놀라게 한다. 한편 마지는 논란이 많은 양육 방식을 사용해 매기를 키우려고 한다.

밀하우스의 부모가 유람선 여행 중 사라진다. 한편 호머가 마지의 눈 색깔을 잊은 탓에 두 사람 사이에 갈등이 생긴다.