무료 주말 스파 휴가 중 누군가 호머를 살해하려 한다. 경찰은 사이드쇼 밥에게 가서 범인을 찾게 도와달라고 부탁한다. 심슨 가족과 함께 조사에 나선 밥은 가족의 과거 속에 숨겨진 예상치 못한 적에 대해 알아낸다. 이제 밥은 그 자신의 원한을 복수해야 할지 선택해야 한다.

바트는 기죽은 크라바플 선생님이 기운을 냈으면 하는 마음에 선생님을 올해의 교사 상에 추천한다. 놀랍게도 크라바플 선생님은 수상 후보로 뽑히고, EFCOT 센터에서 열리는 행사에 초대를 받는다. 크라바플과 헤어지게 될까 봐 겁이 난 스키너 교장은 크라바플을 따라가고, 꼬마 리처드의 도움으로 두 사람은 화해한다.

리사에게 어울리지 않는 생일선물을 준 호머는 자신이 자기 딸에 대해 아는 것이 거의 없다는 것을 깨닫는다. 호머는 리사에 대한 정보를 얻기 위해 탐정을 고용하지만, 조사 비용을 떼먹으려 하다가 리사와 함께 저지르지도 않은 범죄의 범인으로 모함을 당하는 처지가 된다.

끔찍한 강도 사건 탓에 마지는 무서워서 집 밖으로 나갈 수가 없다. 마지는 자신감을 되찾기 위해 근력 운동을 시작하지만, 스테로이드 중독은 광장공포증보다도 더 위험하다는 것이 드러난다.

바트는 자신이 한때 아역 스타였지만 그때 벌어들인 돈을 호머가 탕진해 버렸다는 것을 알게 된다. 바트는 아버지에게서 법적으로 독립하기 위해 소송을 걸고, 호머가 아들을 되찾는 방법은 스케이트보드 계의 전설 토니 호크의 도움을 빌리는 것 뿐이다.

네드 플랜더스가 WNBA 게임에서 엄청난 양의 돈을 따내자, 호머는 기도의 힘이야말로 모든 문제의 해결책이라고 믿게 된다. 호머는 자신이 한 기도가 모조리 실현된다는 것을 깨닫고, 심지어 교회에 대한 소유권까지 얻게 된다. 교회에서 살면서 호머는 점점 더 신성 모독적으로 되어 가고, 끝내 정화의 비가 쏟아져 모든 문제를 바로잡는다.

리사는 주에서 개최한 철자법 대회에서 우승하여, 다재다능한 교양인 조지 플림턴이 개최하는 철자법 올림픽에 초청을 받는다. 한편 호머는 크러스티 버거 체인점의 갈빗살 샌드위치를 찾아다니는 데만 사로잡혀 있다.

유명한 왼손잡이 영화배우가 네드 플랜더스의 가게에 헤매 들어오면서 로맨스가 싹튼다. 두 사람은 함께 믿기지 않을 만큼 멋진 밤을 보내고, 네드는 배우에게 자기 우유를 더 원한다면 소를 통째로 구입해야 한다고 알려준다.

공항이 심슨 가족의 집 위를 바로 지나가는 새로운 항로를 개통하고, 심슨 가족은 문제를 해결하기 위해 크러스티에게 의원 선거에 나가라고 설득한다. 워싱턴에 온 크러스티는 정부 체제의 부패를 보고 충격을 받는다.

발렌타인 데이 저녁을 외롭게 보내던 호머는 인생 계발 세미나에 참석한다. 세미나에서 호머는 성공을 거두기 위해서는 좀 더 공격적인 자세가 필요하다는 것을 배운다. 호머는 스프링필드 원자력 발전소 소장이 되지만, 정상에 선 사람의 삶이 실은 얼마나 외로운 것인지만을 깨닫는다.

다큐멘터리 제작자가 스프링필드 초등학교를 방문해 바트와 리사의 세상을 송두리째 뒤집어 놓는다. 바트는 조직 폭력배 팻 토니의 자동차 후드 장식을 훔쳐서 자신이 쿨하다는 것을 증명하려 들고, 리사는 점점 심각해지는 광공해의 위험을 감소시키려 한다.

호머는 둘이 사귀던 시절 마지가 자신과 헤어질 생각이었다는 것을 알게 되고, 마음이 상한 나머지 집을 나와 두 명의 게이 룸메이트와 함께 살기 시작한다. 마지는 위어드 알 얀코빅과 알콜 중독의 도움을 받아 호머의 사랑을 되찾는다.

호머는 플랜더스에 대한 노래를 한 곡 작곡한다. 호머의 노래가 너무나 인기를 끈 탓에, 심슨 가족은 이 노래를 틀지 않는 곳을 찾아 마을을 떠난다. 가족은 관광용 목장에 도착한다. 그곳에서 리사는 연상의 소년과 사랑에 빠지고, 호머와 바트는 비버 떼와의 방목장 전쟁에 말려든다.

화재가 일어나자 개는 겁쟁이처럼 도망간 반면 고양이는 호머의 생명을 구해준다. 이제 스노우볼 2세는 영웅이 되고, 개는 집 밖에서 목줄에 묶여 있는 신세가 된다. 맥주 재벌 H. K. 더프가 밖에 묶여 있던 개를 발견하고, 개는 맥주 회사 광고 모델이 된다. 산타의 작은 도우미의 성공을 본 원주인이 개의 소유권을 주장하고 나선다.

호머는 차량 액세서리에 정신이 팔린 채 운전하다가 교통사고를 내고 면허가 정지된다. 호머는 걸어 다니는 편이 더 행복하고 건강하다는 것을 깨닫는다. 다름 아닌 마지가 운전하는 차에 치이기 전까지는. 호머는 아내가 자신을 향한 엄청난 울분을 숨기고 있다는 것을 깨닫고, 아내의 사랑을 되살리기 위해 만찬을 연다.

바트와 밀하우스는 네드 플랜더스가 숨겨둔 귀중한 비틀즈 컬렉션을 찾아내고. 컬렉션을 망가뜨려 버린다. 두 소년을 어른의 감독 하에 두기 위해, 둘은 각각 다른 청년회 그룹에 배정된다. 하지만 이 그룹들 사이에 분쟁이 일어나면서, 바트와 밀하우스는 서로에게 등을 돌리게 된다.

한 세기에 딱 한 번 피는 귀중한 꽃 때문에 교통 체증이 일어나면서 매기는 하마터면 강에 빠질 뻔하지만, 모가 그런 매기를 의도치 않게 구하게 된다. 아기와 바텐더 사이에 우정이 싹트지만, 심슨 가족은 그 우정이 도를 지나쳤다고 판단하고 모가 더는 심슨 가의 막내를 만나지 못하게 한다. 모는 깊이 상심한다.

호머의 어머니가 돌아오고, 호머는 마침내 어머니와 다시 한 집에서 산다는 꿈을 이룬다. 하지만 이내 어머니를 다시 잃고 만다.

호머는 어마어마하게 크고 역겨운 솜사탕 덩어리를 만들어내고, 마지는 쓰레기 하치장에 사탕을 버리고 오라고 시킨다. 하치장에 갔다가 곰에게 공격당한 호머는 곰에게 복수하고 공포를 극복하기 위한 특별한 수트를 디자인한다.

리사는 반장 선거에 나가 당선된다. 하지만 리사는 학교 예산을 삭감하려는 스키너 교장의 계획을 알아차리고, 동맹 휴교를 이끌다가 그만 재능있는 문제아들을 위한 학교로 쫓겨나고 만다.

호머는 죽음 그 자체가 되어 마지를 죽이라는 명령을 받고, 프링크 교수의 아버지는 노벨상 시상식에서 좀비로 변한다. 바트와 밀하우스는 자신들을 제외한 전 우주의 시간을 멈춘다는 것이 어떤 의미인지 알게 된다.

번즈 씨는 천 달러짜리 지폐 한 장을 잃어버린다. 바트는 그 지폐를 사람들에게 보여주고 관람료를 받아, 가족과 함께 영국으로 여행을 갈 만큼 돈을 모은다. 다른 모든 관람객과 마찬가지로, 심슨 가족은 영국에서 J.K. 롤링, 이안 맥켈런, 토니 블레어 총리와 마주친다. 호머는 여왕의 마차를 들이받은 죄로 런던탑에 투옥된다.