집안에 갇힌 심슨 가족은 요란한 싸움을 벌이고, 사회복지사가 출동한다. 복지사는 가족의 문제를 해결해 주지만, 호머와 라스베이거스에서 결혼한 웨이트리스가 심슨 가족의 집에 나타나자 마지는 전에 없이 화를 낸다.

호머와 바트는 모형 로켓을 만들려다 실패하고 괴짜들의 도움을 청한다. 괴짜들이 로켓의 성능을 지나치게 높인 탓에 로켓은 교회를 파괴해 버린다. 러브조이 목사는 돈을 마련하기 위해 번즈 씨에게 교회 경영을 맡긴다. 번즈는 교회를 극도로 상업화하고, 이에 마음이 상한 리사는 교회를 떠나 불교로 귀의한다.

스프링필드가 더프 세계기록에 세상에서 가장 뚱뚱한 마을로 등록되고, 이에 마지는 설탕을 법적으로 금지되도록 하려 한다.

마지의 옛 남자친구이자 지금은 하이테크 조만장자인 아티 지프가 마지와 주말을 함께 보내는 대가로 백만 달러를 제시한다. 아티는 호머와 결혼한 것은 실수한 거라고 마지를 설득할 작정이다.

호머는 동상에 부딪혀 턱뼈가 부서진다. 말을 할 수 없게 된 호머는 전보다 더 나은 인간이 되고, 놀랍게도 마지는 예전의 호머를 그리워하게 된다.

바트는 레이니어 울프캐슬의 딸과 사귀는 사이가 된다. 호머는 이에 정말 기뻐하지만 바트는 그다지 내키지가 않다. 바트는 그레타 울프캐슬을 차 버리고, 그레타는 밀하우스와 사기기 시작한다. 이에 바트는 그레타의 마음을 되찾기 위해 토론토로 여행을 떠난다.

자기를 이유도 없이 싫어하는 개를 피해 달아나다가, 바트는 한물 간 서부영화 스타를 만난다. 바트는 마지의 도움을 받아 배우가 술을 끊고 더 나은 삶을 살도록 해 주려 노력한다.

호머는 독창적으로 재해석한 오디세우스의 여행을 떠나고, 리사는 잔 다르크의 불꽃 같은 운명을 맞닥뜨리며, 바트는 끊임없이 할 일을 미루기만 하는 덴마크의 왕자 햄릿이 된다.

심슨 할아버지는 양로원에서 만난 여성에게 잘 보이고 싶어 호머의 차를 빌렸다가 망가뜨리고 만다. 할아버지는 바트와 함깨 미주리 주 브랜슨으로 달아나는데, 그곳에서 심슨 가족은 잊혀진 지난날의 음악 스타들을 만난다.

거액의 전화 요금 고지서를 받은 심슨 가족은 리사가 브라질에 사는 한 고아를 후원해 오고 있었다는 것을 알게 된다. 리오로 여행을 떠난 심슨 가족은 색색의 쥐들과 미쳐 날뛰는 원숭이들을 만나는 가운데 브라질 전국의 미움을 산다.

까마귀들에게 습격당한 호머는 닥터 히버트가 처방해 준 의료용 마리화나에 중독되고 만다. 호머와 동료 중독자들이 국민총선에서 투표하지 못한 탓에 마리화나는 다시 불법이 되고, 호머는 갑작스레 약을 끊어야 하는 처지가 된다.

현대 대중문화의 두 위대한 얼간이인 호머 심슨과 포러스트 검프가 서로를 만난다.

바트는 학교를 방문한 유명 만화작가를 보고 영감을 받아, 호머를 소재로 한 민망한 인터넷 만화 '분노한 아빠'를 그린다. 한편 마블 코믹스의 스탠 리가 코믹북 가이의 가게를 방문한다. 그리고 떠날 생각을 안 한다.

아푸는 자기 가게에 슬러시를 배달하는 여성과 바람을 피운다. 심슨 가족은 아푸가 아내와 재결합할 수 있도록 도와주려 한다.

리사는 리사를 동료 선수라고 착각한 대학생 체조 선수들과 친구가 된다. 한편 바트는 세상과 동떨어진 채 투명한 비닐 공 안에서 살기를 강요받는다.

호머는 집 뒷마당에 살던 비명 지르는 애벌레를 공격한 죄로 사회봉사를 하게 된다. 그곳에서 호머는 가난한 노인 여성과 친구가 된다. 그러다 그 여성이 살해당하자, 호머는 살인범으로 몰려 사형을 선고받는다.

지역 경찰 공권력에 대한 모든 믿음을 잃어버린 호머는 자신이 직접 민간 경비업체를 설립하기로 한다. 호머의 경비업체 '스프링쉴드'는 그 후 마을 경찰을 대신하게 된다.

마지는 실수로 가슴을 키워 주는 보형물을 이식받게 되고, 가슴을 그 상태로 놔 두기로 한다. 한편 바트와 밀하우스는 크러스티가 옛날 TV쇼에서 했던 위험한 행동을 흉내 내고, 크러스티는 손상된 대외적 이미지를 회복해야 할 처지가 된다. 크러스티는 미쳐 날뛰는 코끼리로부터의 구출 극을 연출하려 하지만, 코끼리는 통제 불가로 날뛰기 시작한다. 그때 마지의 새 가슴이 크러스티를 구해 준다.

스프링필드는 한 무리의 굶주린 호머들을 마주하고, 마을은 총기 소지를 법으로 금지하며, 스프링필드 주민들이 반인반수의 괴물로 변한다.

바트가 3학년으로 강등되는 와중, 리사는 진급해서 같은 학급으로 올라온다. 남매는 둘 다 이 상황이 정말로 마음에 안 든다. 체험학습에서 둘이 짝꿍이 되면서 남매의 사이는 악화 일로를 밟는다.

심슨 가족의 집에 흰개미가 창궐하자, 가족은 지낼 곳을 제공받는 대신 리얼리티 쇼에 출연하기로 한다. 쇼는 심슨 가족을 100년 전 사람들의 방식대로 살도록 강요하고, 그 생활이 너무나 힘들어 심슨 가족은 분열될 위기에 처한다.

택시에 탄 호머는 숨겨진 카메라가 자신을 찍고 있는 줄도 모르고, 로큰롤 스타가 되고 싶은 자신의 꿈을 가족이 가로막았다며 분통을 터뜨린다. 그러자 마지는 놀랍게도 호머를 믹 재거와 키스 리처즈가 주최하는 로큰롤 판타지 캠프에 보내 준다. 하지만 두 락스타는 호머의 안에서 자신들에게 맞먹는 맹렬한 퇴폐주의적 예술성을 본다.