리사는 환경운동가인 연상의 소년에게 홀딱 반한다. 베어질 위기에 처한 삼나무 한 그루를 구하기 위해 리사는 그 나무 안에서 살기 시작하지만, 일련의 오해가 거듭되며 숲은 거의 놀이공원으로 탈바꿈하고 만다.

호머는 인터넷 블로거가 되어 권력자와 유명인에 대한 진실을 익명으로 폭로한다. 그 탓에 호머는 60년대 컬트 TV 시리즈 죄수 풍의 비밀 섬에 갇혀 탈출해야 하는 처지가 된다.

마술쇼를 보고 온 바트와 호머는 속임수로 스프링필드 주민들의 돈을 가로채기 시작한다. 두 사람에게 따끔한 맛을 보여주기 위해, 마지는 사기꾼 부자에게 역으로 사기를 치기로 한다.

번즈 씨는 순수하게 자기 재미를 위해 호머에게 끔찍한 짓을 시키기로 마음먹는다. 하지만 호머는 산타 분장을 하고 추수감사절 퍼레이드를 망쳐 놓으라는 말에, 자신에게도 지켜야 할 선이 있다며 거부한다.

마지는 뛰어난 예술가인 한 재소자와 친구가 된다. 마지가 재소자를 심슨네 집에서 살라고 초대하는 와중, 호머는 카이로프락틱 사업을 시작해 다른 동업자들의 미움을 산다.

예상치 못한 눈보라가 몰아쳐, 스프링필드 초등학교 아이들은 학교 안에 갇힌다. 그곳에서 바트는 교장에게 대항하여 반란을 일으킨다. 호머와 플랜더스는 아이들을 구출하려고 애쓰지만, 두 사람은 네드의 차 안에 갇혀 환각을 보기 시작한다.

호머는 심슨 할아버지의 장례식 비용으로 테니스 경기장을 세운다. 바트와 마지가 2인조 테니스팀이 되어 성공을 거두자, 호머는 자기 아들을 질투하기 시작한다.

코믹북 가이는 심장발작을 겪은 후 바트와 밀하우스에게 서점을 넘겨준다. 두 사람이 코믹북 가이의 몰래카메라 영상 컬렉션을 발견하는 가운데, 코믹북 가이는 스키너 교장의 어머니와 격정적인 로맨스를 시작한다.

아동용 놀이공원 '블록코랜드'에서 즐거운 하루를 보낸 심슨은 지역 마이너리그 야구팀이 몰래 앨버커키로 이전할 준비 중이라는 것을 알게 된다. 팀의 이전을 막기 위해 호머는 단식투쟁을 하는 척한다.

사이드쇼 밥이 돌아왔다. 밥은 바트를 살아 있는 폭탄으로 이용해 광대 크러스티를 죽이려 한다. 하지만 크러스티가 공연 중에 밥에게 감동적인 헌사를 바치자 밥은 마음이 누그러진다. 이제 밥은 바트 폭탄을 멈춰야만 한다.

학교에서 괴롭힘당하는 것에 지친 리사는 왕따의 숨겨진 원인을 이해해 보려고 한다. 리사는 괴짜 학생들의 몸에서 나는 체취가 이 모든 괴로움의 원인이었다는 충격적인 사실을 알게 된다. 한편 호머는 유아 안전용품 사업을 시작한다.

바트는 보이 밴드의 일원이 된다. 밴드는 믿을 수 없을 정도로 인기를 끌기 시작한다. 하지만 밴드 멤버들은 자신들이 미국 해군의 장기말로 이용당하고 있었다는 것을 깨닫고 충격을 받는다.

심슨 가족은 과자 상자 뒷면의 경품 행사에 당첨되어 아프리카로 여행을 떠난다. 가족은 그곳에서 원숭이 연구원을 만나게 되는데, 이 연구원은 사실 다이아몬드를 채굴하기 위해 원숭이들을 몰래 착취하고 있었다.

호머는 엄지손가락이 잘렸다 다시 붙고, 리사는 문법 로봇 링고를 만들며, 바트와 밀하우스는 불법 불꽃놀이에 말려든다.

마지와 호머는 네드 플랜더스가 아내의 죽음을 극복하도록 도우려 한다. 죽은 아내의 생전 이상을 바탕으로 한 놀이공원을 세운 뒤, 네드는 아직 자신이 새로운 사랑을 만날 준비가 되어 있지 않다는 것을 깨닫지만, 기독교 컨트리 음악 가수와 친구 사이가 되긴 한다.

YMCA 농구에서 다리를 다친 호머는 탁아소를 연다. 호머는 마을 사람들의 애정을 독차지하지만, 자기 아들과 딸에게서는 사랑받지 못한다.

호머는 폴 버니언이 되고, 리사는 코니 애플시드가 되어 세상을 구하려 하며, 바트와 넬슨은 톰 소여와 허클베리 핀이 된다.

호머는 포춘 쿠키 안에 들어가는 메시지를 쓰게 되고, 번즈 씨는 이 메시지에 영감을 받아 사랑을 찾아 나선다. 하지만 번즈 씨가 찾은 사랑은 알고 보니 폭력적인 재소자 스네이크의 여자친구였다.

할로윈 날, 컴퓨터로 통제되는 자동화된 집이 심슨 가족을 위협한다. 한 집시가 호머에게 저주를 건다. 리사와 바트는 해리 포터 풍 모험의 세계 속으로 떨어진다.

모가 바텐더 학교로 돌아가면서, 호머가 술집 경영을 대신 맡게 된다. 모가 돌아와서 술집을 좀 더 힙하게 만들려고 하자, 그것이 못마땅했던 호머는 술집 단골들을 자신이 만든 임시 술집으로 꼬여낸다.

최면에 걸린 호머는 몇 년 전에 자신이 목격했던 시체를 기억해낸다. 호머는 미스터리를 해결하려 하고, 단서는 그를 번즈 씨에게로 이끈다. 한편 마지는 휴지 포장지에 그려진 잘생긴 남자에게 홀딱 반한다.

바트는 난폭운전을 한 죄로 체포당하고, 농담이 통하지 않는 엄격한 판사는 호머와 바트가 24시간 수갑으로 묶여 있도록 한다.