Halloween-episode, med blant andre Lucy Lawless (Xena) som gjesteskuespiller. Springfield får en fæl versjon av År-2000-problemet, Lisa og Bart blir radioaktive og Ned Flanders havner under bilen til Marge.

Uventet suksess på bowlingbanen gir Homer en kort og hektisk kjendisstatus.

Springfield går av hengslene når Apus kone får åttlinger, men begeistringen avtar raskt når et par i nabobyen Shelbyville får ni barn på én gang.

Lisa må ta over husholdet når Marge brekker benet, men Bart og Homer er lite villige til å følge hennes system.

Homer vinner en motorsykkel og danner gjengen Hell's Satans. Dermed er det duket for en real batalje med de ekte Hell's Satans, ledet av Meathook og Ramrod.

Bart starter en karriere som healer etter at han ved hjelp av håndspåleggelse befrir Homers hode fra en bøtte med lim.

Milhouse blir skadet i vilter lek med Bart, og må sitte i rullestol. Skolen er ikke utstyrt for handikappede elever, så rektor Skinner gjør en avtale med mafiabossen Fat Tony. Etter at rampene han bygger gir etter ved første gangs bruk, og han attpåtil krever enorme summer for jobben, må Skinner la en privat leketøysprodusent kjøpe skolen. Lisa oppdager at elevene blir utnyttet i markedskonkurransen, og hun og Bart må redde ikke bare skolen, men jula i tillegg. Tim Robbins spiller leketøyprodusenten.

Mr. Burns tar et opphold på en helseklinikk, mens familien Simpson passer huset hans. Homer benytter sjansen til å invitere vennene sine på en tur i Mr. Burns' yacht. Britney Spears spiller seg selv.

Etter å ha reddet hesten Duncan fra drukningsdøden satser Bart og Homer på den som veddeløpshest - under navnet Furious D.

Lisa drar med seg familien på tur, der de tilfeldigvis havner midt oppi et billøp. Der er også Maude og Ned Flanders. Maude omkommer i en absurd ulykke med en kanon som skyter ut t-skjorter. Etter begravelsen tar Homer på seg oppgaven med å finne en ny kone til Ned, ved hjelp av en datingvideo. Etter flere håpløse stevnemøter finner heldigvis Ned en dame han liker; vokalisten i et kristent rockeband!

Homer flykter fra en vanskelig økonomisk situasjon, og havner på en øde øy i Stillehavet. Her blir han nødt til å opptre som misjonær.

Moe får utført en plastikkoperasjon og får sporenstreks en rolle i såpeoperaen "It Never Ends".

Familien Simpson drar til et indiansk kasino, der en indianerhøvding forteller Bart hvordan framtiden vil se ut: Lisa er USAs første kvinnelige president, Millhouse hennes rådgiver, mens Bart selv strever med å slå gjennom som rockestjerne.

Barney begynner en karriere som edru etter å ha sett seg selv på video, mens Bart og Lisa deltar i en fotokonkurranse.

Bart og Milhouse skal på sommerleir, men det ender med at de tilbringer tiden på kjøpesenteret isteden. Der blir ødeleggelsene store, og politisjef Wiggum starter jakten på det han tror er ei kjemperotte. Lisa skal forsøke å lære tangoens vanskelige kunst, mens Homer bestemmer seg for å forbedre synet ved hjelp av laser.

Captain Jack, hele Floridas yndlingsalligator, blir overkjørt og drept i en bilulykke. Sjåføren er Homer, og familien Simpson må dermed bruke resten av ferien til å unngå Floridas myndigheter. Istedenfor å slappe av og kose seg må familien bo i en bobil og jobbe på en restaurant.

Klovnen Krusty oppdager at han har en datter som et resultat av en one-night stand. Hun viser seg å være på alder med Bart, og hvem er vel da bedre skikket enn Homer til å lære Krusty om foreldrerollen? Drew Barrymore gir stemme til Krustys datter Sophie, og skrekkforfatter Stephen King gir også stemme til en av figurene.

Da bussjåfør Otto velger rockelivet fremfor sin forlovede Becky, flytter hun inn hos familien Simpson. Hennes forhold til Marge blir raskt satt på prøve.

Vi følger Simpsons ville kjendisliv, og blant hemmelighetene som avsløres er Homers avhengighetsforhold til smertestillende piller. Willie Nelson spiller seg selv.

Telefonselskapet i Springfield deler inn byen i nye områder, noe som resulterer i at byen får to forskjellige retningsnumre. Homer protesterer, og får med seg den "nye" delen av byen. Han utnevner seg selv til borgermester, og dermed starter vanskjøtselen av New Springfield. Folk ser at det er bedre å bo i Old Springfield, og ganske snart flytter alle bortsett fra familien Simpson dit. Homer må bruke drastiske metoder for å få dem til å komme tilbake.

Tredelt episode med skumle historier. I "G-G-Ghost D-Dad" blir Homer kvalt av en bit brokkoli. For å slippe inn i himmelen må sjelen hans utføre en god handling. "Scary Tales Can Come True" handler om eventyrfigurers mørke sider, mens verden blir overtatt av delfiner i "Night of the Dolphin".

Under en undersøkelse oppdager legene en fargestift i Homers hjerne. Den blir fjernet, noe som øker Homers intelligens dramatisk. Hans svært velutviklede intellekt knytter ham sterkere til Lisa, men fører også til stenging av Springfields atomkraftverk, der Homer jobber som sikkerhetsinspektør.