심슨 가족은 자신들이 네드 플랜더스를 죽였을까 봐 두려워하고, 리사와 바트는 슈퍼히어로 스트레치 듀드와 클러버 걸이 되며, 호머의 무시무시한 Y2K 이야기가 펼쳐진다.

호머는 볼링에서 300점 만점의 퍼펙트게임을 달성하고, 이제 자신은 자기 인생 최대의 성취를 거두었다고 생각하기에 이른다. 호머는 아기 매기와 교감을 나누며 다시금 세상과의 연결고리를 회복한다.

임신 촉진제를 과용한 탓에 아푸와 그의 아네 만줄라는 여덟 쌍둥이를 낳게 된다. 돈이 궁해진 아푸는 아기들을 비윤리적인 곡예 쇼 기획자에게 빌려주고 만다. 이제 아푸가 아기들을 돌려받기 위해서는 호머의 도움이 필요하다.

스키를 타다 부상을 입은 마지가 요양을 위해 집을 떠나자, 모든 것이 지옥으로 치닫는다. 리사가 호머와 바트를 속여 자신들이 나병에 걸렸다고 믿게 만들기 전까지는.

댄스 경연대회에서 우승해 오토바이를 상품으로 받은 호머는 오토바이 갱단의 일원이 된다. 하지만 호머가 바이커 잡지에 끼워 둔 마지의 사진을 보고, 훨씬 더 강한 오토바이 갱이 마지를 끌고 가 버린다. 호머는 이제 승부에서 이겨 마지를 되찾아와야 한다.

호머의 머리가 양동이에 끼었다 빠지는 사고 때문에, 온 마을이 바트에게 신앙 치료의 능력이 있다고 믿게 된다. 조직 폭력배 팻 토니는 바트의 영적인 치유 능력을 더 사악한 방향으로 몰아가려 한다.

스프링필드 초등학교 학생들은 자신도 모르는 사이에 신제품 장난감의 포커스 그룹으로 이용당한다. 노고 끝에 태어난 꼭 끌어안고 싶은 인형, 펀조는 겉보기보다 훨씬 더 섬뜩한 존재다.

건강이 걱정된 번즈 씨는 마요 클리닉을 방문한다. 번즈 씨는 자신이 없는 사이 호머에게 집을 보게 하고, 이는 당연하게도 바닷가 칼싸움과 중국 해적들의 습격으로 이어진다.

호머와 바트는 카운티 페어에서 다이빙용 말 한 마리와 친구가 된다. 심슨 부자는 그 말을 근사한 경주마로 탈바꿈시키고, 경주마가 연달아 승리를 거두면서, 둘은 숲속에서 사는 신비스러운 경마 기수들과 척을 지게 된다.

네드의 아내 모드가 레이싱 경기장에서 일어난 티셔츠 사고로 예기치 못하게 목숨을 잃는다. 호머와 심슨 가족들은 네드가 상실을 극복할 수 있도록 도와주려 한다.

PBS에 전화로 약속했던 돈을 주지 못하게 되자, 호머는 방송국 스타들을 피해 국외로 달아나는 처지가 된다. 호머는 선교사가 되어 열대 지방의 작은 섬으로 가서 원주민들에게 카지노 도박을 선보인다.

모는 더프의 바텐더 경연 대회에서 우승하지만, 더프 사는 달력에 실린 모의 못생긴 얼굴을 가려 버린다. 진절머리가 난 모는 성형수술을 받아 엄청난 미남으로 거듭나고, 몇 년 전 자신을 퇴짜놓은 연속극 드라마에서 주연까지 맡게 된다.

바트는 어른이 되어서도 게으름뱅이에 랄프 위검과 같이 사는 반면, 리사는 다름 아닌 미합중국 대통령이 되어 있다.

술 취한 모습이 영상으로 찍혀 창피를 당한 후, 바니는 술을 끊기로 다짐한다. 알콜 중독을 극복한 바니는 헬리콥터 조종사로 일하게 된다.

리사가 탭댄스 학원에 다니게 되는데 강사는 도통 철이 들지 않은 아역 스타이다. 그러는 동안, 호머는 라식 수술을 받는다.

한차례 끔찍한 불면증을 앓고 난 뒤, 호머는 봄방학을 맞아 가족들과 플로리다로 놀러간다. 그곳에서 심슨 가족은 널리 사랑받는 악어를 죽이고, 사슬에 묶여 노역형을 선고받는다.

광대 크러스티는 자신에게 꿈에도 몰랐던 딸이 있다는 것을 알게 된다. 딸의 사랑을 얻기 위해서는 조직 폭력배 팻 토니에게서 바이올린을 되찾아 와야만 한다.

오토가 결혼 직전에 식장에서 신부를 저버리자, 신부는 심슨 가족네 집에 와서 지낸다. 심슨 가족은 마지가 미쳤다고 믿게 된다.

심슨 가족의 성공과 몰락, 윌리 넬슨의 도움을 받아 이루어낸 최종적인 화해까지, 심슨 가족의 비밀스러운 뒷이야기를 엿보게 된다.

스프링필드 마을의 절반이 새 지역 번호를 사용하게 되면서 마을에 큰 분란이 일어난다. 벽이 세워지고, 오직 '더 후'의 음악만이 그 벽을 무너뜨릴 수 있다.

호머는 별자리점에서 자신이 죽을 거라는 예언을 본다. 리사는 마린랜드에서 돌고래 한 마리를 풀어 주는데, 그 돌고래는 인류를 바다로 내쫓고 육지를 점령하여 돌고래의 영토로 삼는다. 심슨 가족은 그림동화 세계 속을 살아간다.

호머는 의료 시술을 통해 더 똑똑해진다. 새롭게 태어난 총명한 호머는 리사에게 더 좋은 친구가 되어 주지만, 그 점을 제외한 그의 삶의 나머지 부분은 전부 더 나빠지고 만다. 결국 호머는 다시 원래의 평범하고 우둔한 자신으로 돌아가기로 하지만, 희망을 담은 메시지를 리사에게 남겨둔다.