Las tres historias que componen este especial son: "Sé lo que hicieron, no lo nieguen", "Desesperadamente buscando a Xena" y "Una vida difícil y después la muerte"

Homero consigue una partida perfecta en los bolos y exprime todo lo que puede su momento de fama. Tanto, que acaba haciéndose pesado para la gente. Para animarse decide dedicar más tiempo a estar con sus hijos, pero el caso es que esto tampoco se le da demasiado bien...

Apu y Manjula deciden tener un hijo, pero se pasan con los métodos fertilizantes y tienen 8 pequeños. Como no pueden cuidar de todos, aceptan una oferta de Larry Mataniños, propietario del zoologico, para exhibirlos a cambio de tener a los niños perfectamente cuidados durante todo el día.

Durante una excursión de los Simpson para esquiar, Marge se rompe una pierna y deja a Lisa a cargo de la casa mientras está en el hospital. Sin embargo, como era de esperar, Homero y Bart la ignoran completamente, por lo que Lisa decide darles un castigo gastándoles una broma pesada.

Homero gana una Harley Davidson en un concurso y forma una banda de motociclistas llamada "Los Hell's Satans". Los problemas comienzan cuando los verdaderos y agresivos "Hell's Satans" aparecen para acabar con el plagio de su nombre.

Bart ve un espectáculo de alguien que, aparentemente, hace milagros y él decide dedicarse a lo mismo.

Depués de un timo llevado a cabo por los mafiosos, la escuela primaria de Springfield se queda sin fondos y cierra. Las Industrias Primera Infancia adquieren el colegio y lo reabren con una clara intención: averiguar los gustos de los niños en cuanto a juguetes para lanzar un producto exitoso en las próximas Navidades.

Burns va a hacerse una revisión médica y deja a los Simpson al cargo de su mansión. Homero está dispuesto a aprovechar su estancia allí al máximo.

Para evitar que un caballo sea sacrificado al carecer de dueño, los Simpson se lo llevan a su casa. Homero inscribe al caballo en las carreras y las gana todas. Sin embargo, el resto de jockeys advierte a Homero de que, o pierde la siguiente carrera, o se arrepentirá de las consecuencias.

Un desgraciado accidente en un estadio acaba con la vida de la mujer de Ned Flanders, Magda. Ned contará con la ayuda de Homero para rehacer su ahora destrozada vida.

Homero dona una gran cantidad de dinero a la televisión pública sin dar su dirección para que continúen con el programa que estaba viendo, pero le encuentran rastreando la llamada y, por no tener cómo pagar, busca ayuda en el reverendo Alegría, quien le envía de misionero al Pacífico Sur.

Deprimido por su aspecto físico, Moe decide hacerse la cirugía estética y, con su nueva apariencia, triunfa entre las mujeres y es contratado para protagonizar una serie televisiva.

En un casino indio, un indio revela a Bart un episodio de su vida en el futuro, donde él es un perdedor patético y Lisa la presidenta de los Estados Unidos.

Al ver cómo sus amigos le toman por un patético borracho incapaz de hacer cualquier cosa, Barney deja la bebida y comienza un curso de pilotar helicópteros. Mientras, Bart y Lisa intentan conseguir una buena foto para ganar el concurso de fotos para la portada de la guía telefónica.

Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda se acaba cancelando. Los Simpson hospedan a Becky hasta que encuentre un departamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia.

Homero está estresado porque un test le dice que le quedan muy pocos años de vida. El psicólogo de la Central le recomienda tomarse unas vacaciones en Florida. Allí, Homero mata por accidente al cocodrilo símbolo del estado y la familia huye de la ley.

Krusty descubre que tiene una hija. Se llama Sophie y hará que Krusty se de cuenta de que, a pesar de estar tanto tiempo haciendo reír a los niños, no sabe casi nada sobre ellos.

Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda se acaba cancelando. Los Simpson hospedan a Becky hasta que encuentre un departamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia.

Episodio al estilo de los programas que muestran cómo son realmente los actores que interpretan a los personajes de una serie. Hace como si los Simpson fueran en realidad actores contratados para la serie.

Debido a un problema de prefijos telefónicos, la mitad de Springfield obligada a cambiar de prefijo, lo que divide la ciudad, por considerar que en realidad se ha dividido la ciudad en ricos y pobres. Entonces se forman "Nuevo Springfield" y "Viejo Springfield" y aparecen grandes rivalidades entre las dos.

Como cada año, tres partes dividen al episodio especial de Halloween, esta vez el de 2000: "El fantasma de papá", "Los cuentos de brujas se hacen realidad" y "La Noche del Delfín"

Los médicos descubren que la estupidez de Homero está provocada por un lápiz de cera que tiene incrustado en el cerebro. Cuando se lo quitan, su capacidad intelectual aumenta y Lisa y él se sienten más unidos que nunca. Sin embargo, Homero pronto descubrirá los inconvenientes de ser "inteligente".