Las tres historias que componen este especial son: "Sé Lo Que Hicisteis, Pillines" "Buscando A Xena Desesperadamente" "La Vida Es Un Desliz, Después Te Mueres"

Homer consigue una partida perfecta (300 puntos) en los bolos y exprime todo lo que puede su momento de fama. Tanto, que acaba haciéndose pesado para la gente. Para animarse decide dedicar más tiempo a estar con sus hijos, pero el caso es que esto tampoco se le da demasiado bien...

Apu y Manjula deciden tener un hijo, pero se pasan con los métodos fertilizantes y tienen 8 pequeños. Como no pueden cuidar de todos, aceptan una oferta de Larry Mataniños, propietario del zoo, para exhibirlos a cambio de tener a los niños perfectamente cuidados durante todo el día.

Durante una excursión de los Simpson para esquiar, Marge se rompe una pierna y deja a Lisa a cargo de la casa mientras está en el hospital. Sin embargo, como era de esperar, Homer y Bart pasan completamente de ella, por lo que Lisa decide darles un escarmiento gastándoles una broma pesada.

Homer gana una Harley Davidson en un concurso y forma una banda de moteros llamada "Los Satanases del Infierno". Los problemas comienzan cuando los verdaderos y agresivos "Satanases" aparecen para acabar con el plagio de su nombre.

Bart ve un espectáculo de alguien que, aparentemente, hace milagros y él decide dedicarse a lo mismo.

Después de un timo llevado a cabo por los mafiosos, la escuela elemental de Springfield se queda sin fondos y cierra. Las Industrias Primera Infancia adquieren el colegio y lo reabren con una clara intención: averiguar los gustos de los niños en cuanto a juguetes para lanzar un producto exitoso en las próximas Navidades.

Burns va a hacerse una revisión médica y deja a los Simpson al cargo de su mansión. Homer está dispuesto a aprovechar su estancia allí al máximo.

Para evitar que un caballo sea sacrificado al carecer de dueño, los Simpson se lo llevan a su casa. Homer inscribe al caballo en las carreras y las gana todas. Sin embargo, el resto de jockeys advierte a Homer de que, o pierde la siguiente carrera, o se arrepentirá de las consecuencias.

Un desgraciado accidente en un estadio acaba con la vida de la mujer de Ned Flanders, Maude. Ned contará con la ayuda de Homer para rehacer su ahora destrozada vida.

Homer dona una gran cantidad de dinero a la televisión pública sin dar su dirección para que continúen con el programa que estaba viendo, pero le encuentran sin problemas y, por no tener que pagar, busca ayuda en el reverendo Lovejoy, quien le envía de misionero al Pacífico Sur.

Deprimido por su aspecto físico, Moe decide hacerse la cirugía estética y, con su nueva apariencia, triunfa entre las mujeres y es contratado para protagonizar una serie televisiva.

En un casino indio, un indio revela a Bart un episodio de su vida en el futuro, donde él es un perdedor patético y Lisa la presidenta de los Estados Unidos.

Al ver cómo sus amigos le toman por un patético borracho incapaz de hacer cualquier cosa, Barney deja la bebida y comienza un curso de pilotar helicópteros. Mientras, Bart y Lisa intentan conseguir una buena foto para ganar el concurso de fotos para la portada del listín telefónico, cuyo primer premio es una bicicleta.

Después de ver la película "El Tango de la Muerte", Lisa decide que quiere ser bailarina y comienza con clases de claqué, pero no se le da tan bien como ella deseaba... Mientras tanto, Bart y Milhouse no van al campamento del fin de semana como estaba previsto y acampan en el centro comercial.

Homer está estresado porque un test le dice que le quedan muy pocos años de vida. El psicólogo de la Central le recomienda tomarse unas vacaciones en Florida. Allí, Homer mata por accidente al cocodrilo símbolo del estado y la familia huye de la ley.

Krusty descubre que tiene una hija. Se llama Sophie y hará que Krusty se de cuenta de que, a pesar de estar tanto tiempo haciendo reír a los niños, no sabe casi nada sobre ellos.

Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda acaba cancelándose. Los Simpson acogen a Becky hasta que encuentre un apartamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia.

Episodio al estilo de los programas que muestran cómo son realmente los actores que interpretan a los personajes de una serie. Hace como si los Simpson fueran en realidad actores contratados para la serie.

Debido a un problema de prefijos telefónicos, la mitad de Springfield obligada a cambiar de prefijo, se subleva y se independiza de la otra mitad, que conservaba el mismo prefijo, por considerar que en realidad se ha dividido la ciudad en ricos (los que conservan el prefijo) y pobres (los que lo cambian). Entonces se forman "Nuevo Springfield" y "Viejo Springfield" y aparecen grandes rivalidades entre las dos.

Como cada año, tres partes dividen al episodio especial de Halloween, esta vez el de 2000: "Papá Fantasma" "Los Cuentos De Miedo Pueden Hacerse Realidad" "La Noche Del Delfín"

Los médicos descubren que la estupidez de Homer está provocada por un lápiz de cera que tiene incrustado en el cerebro. Cuando se lo quitan, su capacidad intelectual aumenta y Lisa y él se sienten más unidos que nunca. Sin embargo, Homer pronto descubrirá los inconvenientes de ser un "empollón".