Мистер Бёрнс вспоминает о своей любимой игрушке детства - плюшевом медвежонке Бобо. По удивительным обстоятельствам игрушка обнаруживается у Мегги Симпсон, которая отдавать её категорически отказывается.

На электростанцию со внезапной проверкой квалификации персонала прибывает комиссия по атомной энергетике. Гомера тоже подвергают проверке. Он себя показывает не с лучшей стороны, и Бёрнсу ставят ультиматум: либо на него заводят дело, либо Симпсон проходит курс по физике. Бернс устраивает Гомера, не желая «загреметь», в Спрингфилдский университет.

Рут Пауэрс берёт ненадолго шлифовальную машинку. Мардж даёт деньги на пожертвование для общественного телевидения и выиграла два билета на балет. Гомер застревает в двух торговых автоматах. Рут Пауэрс возвращает шлифовальную машинку и соглашается пойти с Мардж на балет. Прихватив её для комплекта, она неожиданно находит в Рут интересную собеседницу. Безобидная дружба оборачивается стрельбой из пистолета по антикварным консервным банкам, гонкой от всей полиции Спрингфилда на угнанной машине и падением в ущелье, забитое мусором.

Очередные три леденящих душу рассказа от Барта Симпсона: Гомер продает за пончик душу дьяволу-Фландерсу; Барт пытается спасти школьный автобус от гремлина; а мистер Бёрнс оказывается вампиром!

В Спрингфилде появляется психолог по имени Бред Гудман. Он проводит лекцию на тему «Как избавиться от стресса», рассказывает горожанам, что главное — внутренняя свобода, и приводит в пример Барта в качестве человека, свободного от комплексов. После его выступления горожане начинают жить под девизом «Делай что хочешь» и копировать во всем поведение Барта. Барт видит себя со стороны и приходит в ужас. Между тем новый образ жизни приводит к крупным неприятностям, в которых обвиняют Барта.

Барт случайно попадает в отряд бойскаутов. Одним из испытаний является сплав по реке с родителями. Зная Гомера, становится ясно, что Барта ждёт множество приключений.

Департамент труда вынуждает АЭС принять на работу женщину, которую зовут Минди Симмонс. Гомер влюбляется в свою новую сотрудницу. Чувствуя вину перед Мардж, он избегает Минди и пытается порвать отношения с ней, но вместо этого узнаёт, что они имеют много общего и идеально подходят друг другу. Вскоре Бёрнс отправляет Гомера и Минди в столицу на ежегодный съезд энергетиков, где супружеская верность Гомера подвергается серьёзному испытанию, но он остаётся с Мардж.

В Спрингфилде легализуют азартные игры. Всем, даже Мардж, идея нравится. Мистер Бёрнс вместе с мэром Куимби вместе создают казино, в котором Гомер становится дилером блэкджека. Мардж ждёт конца смены Гомера и находит двадцать пять центов, на которые играет в игровом автомате. Она выигрывает и становится зависимой от азартных игр. Тем временем Барт создаёт в своём домике на дереве собственное казино для друзей. А Мистер Бёрнс становится ещё богаче и начинает вести себя, как Говард Хьюз.

По Спрингфилду прокатывается серия ограблений, организованных Спрингфилдским взломщиком, касающаяся и семьи Симпсонов. В ответ на ограбления жители Спрингфилда вооружаются и устанавливают новые защитные устройства. Благодаря Фландерсу создан «Комитет бдительности», лидером которой избирают Гомера.

Апу продает в своем магазине «На скорую руку» просроченные продукты, опасные для здоровья. Не зная этого, Гомер покупает их и оказывается на больничной койке с отравлением. В результате Апу лишается работы и поселяется в доме Симпсонов, мечтая при этом вернуться в свой магазин. Единственный способ сделать это — съездить в Индию, где находится главное управление сети магазинов «На скорую руку». Гомер отправляется вместе с ним…

Барт едет на скучную экскурсию на картонную фабрику. Ему становится скучно, и он убегает с фабрики, чтобы попасть на студию 6 канала, где встречается с клоуном Красти и становится его помощником. Но очень скоро он сам прославляется на телевидении благодаря фразе «Я нечаянно!».

В продаже в Спрингфилде появляется обновленная кукла Малибу Стейси, которая научилась «говорить». Все девочки в Спрингфилде счастливы — за исключением Лизы; она считает, что Стейси, не способная ни на что, кроме глупой болтовни, внушает детям ложные идеалы. Лиза решает что-то с этим делать и производит свою версию куклы.

Гомер мечтает стать космонавтом. К счастью руководство НАСА решает ради поднятия своих рейтингов отправить в космос простого американца и эта роль достаётся Гомеру Симпсону!

Спрингфилд накрыла футбольная лихорадка. Вот-вот должен состояться матч года между командами Шелбивилля и Спрингфилда. По стечению обстоятельств последние два билета на матч остаются у Неда Фландерса, и он решает пойти на футбол вместе с Гомером. После матча Нед дарит Гомеру футбольный мяч, который ему передал один из игроков. Гомер так растроган щедростью Неда, что забывает про свою неприязнь к нему. Теперь семье Фландерсов предстоит выдержать самое сложное испытание в их жизни — дружбу Гомера Симпсона.

На местной радиостанции KBBL проводится конкурс: диджеи звонят по случайному номеру и предлагают угадать задуманную ими фразу. Победитель получит на выбор 10 000 долларов или «дурацкий приз». Звонок раздаётся и у Симпсонов. Трубку поднимает Барт и угадывает фразу. Диджеи предлагают ему на выбор деньги или приз — африканского слона. Барт выбирает слона, и в доме у Симпсонов появляется ещё одно животное — Стэмпи.

Бёрнс чувствует, что уже не молод, и хочет найти наследника — ребёнка, которому он мог бы завещать своё состояние. Однако конкурс, проведённый у него дома, показывает, что никто из претендентов не достоин быть наследником. Один из провалившихся конкурсантов — Барт Симпсон. Оскорблённый выходками Бёрнса, он начинает дебоширить в его поместье. Бёрнс взирает на это с умилением. Чувствуя, что Барт идеально похож на него самого в молодости, он делает Барта своим наследником. Это негативно сказывается на отношениях Барта со своей семьей.

В класс Лизы приходит новая девочка-вундеркинд, которая моложе Лизы на год. К тому же, она лучше Лизы играет на саксофоне. Лиза не может смириться с тем, что кто-то лучше неё. К тому же близится конкурс диорамы, на котором Лизе просто необходима победа. На помощь приходит Барт.

Барт приводит на урок «Покажи и расскажи» свою собаку Маленького Помощника Санты. Его презентация на уроке была хорошо принята классом, но закрытый в кладовке Маленький Помощник Санты проникает в школьную вентиляцию. Директор Скиннер поручает поимку пса садовнику Вилли, пёс пойман, но вентиляционный короб под тяжестью Вилли падает на Чалмерса и тот увольняет Скиннера и вместо него делает директором Фландерса. В школе происходят значительные изменения.

Барту очень не хотелось сидеть в школе, и поэтому мальчик написал записку от стоматолога. Но он оказывается в довольно затруднительной ситуации — Барт становится свидетелем инцидента на вечеринке Квимби - младшего и теперь должен выбрать между правдой и молчанием, ведь за первое ему светит крупное наказание от Скиннера, уверенного в том, что Барт прогулял занятия.

Гомер решает стать преподавателем во взрослой школе, подобно своим знакомым друзьям. Его предмет — «Секреты успешного брака». Но как учитель Гомер — не очень. Поэтому-то он и начинает рассказывать всякие интимные секреты себя и Мардж. Разумеется, последней это не очень нравится.

Симпсоны решили взять на день рождения Мэгги Абрахама и Жаклин. Встретившись на первом дне рождения Мэгги, Абрахам Симпсон и Жаклин Бувье обнаруживают, что у них много общего. Они отправляются на танцы, где появляется невероятно экстравагантный для своих лет владелец Спрингфилдской атомной электростанции — миллиардер Чарльз Монтгомери Бёрнс и отбивает у Эйба его подругу. Мардж искренне жалеет как мать, так и Эйба. Тем временем Бёрнс делает Жаклин предложение. К счастью, свадьба расстраивается благодаря вмешательству Эйба. В итоге Жаклин решает ни за кого не выходить замуж, что вполне устраивает Эйба.

В Спрингфилде жара и Барт с Лизой упрашивают Гомера купить бассейн. После неудачного прыжка с дерева, Барт ломает ногу и ему приходится сидеть дома, пока другие дети купаются в бассейне. Чтобы хоть чем-то развлечь Барта, Лиза дарит ему свой телескоп. Наблюдая в телескоп за Недом Фландерсом Барт с ужасом обнаруживает, что сосед убил свою жену и закопал её на заднем дворе. Нед действительно оказался убийцей, но убил он не жену.