Ryan is niet de meest sociale man en de laatste tijd lijkt zijn asociale gedrag zelfs een hoogtepunt te bereiken. Wilfred is bezorgd dat zijn vriend zich afsluit van de buitenwereld en besluit om hem te helpen. Jenna vraagt Ryan om het jaarlijkse buurtfeest bij te wonen en zo in contact te komen met de nieuwe buurtbewoners, maar hij stuurt zijn kat en trekt zich terug in de kelder. Dat is echter buiten hond Wilfred gerekend, die weer zijn origineelste methodes bovenhaalt om Ryan voor de zoveelste keer zijn eigen angsten te helpen overwinnen.

Ryan ontmoet de knappe, Italiaanse Cinzia en zijn bewondering voor haar lijkt al snel wederzijds te zijn. Hij is aangenaam verrast wanneer ze na amper twee dagen vraagt of Ryan met haar meereist naar Italië. Ervan overtuigd dat hij bij haar het levensgeluk gevonden heeft, pakt Ryan zijn spullen bijeen en zoekt hij een nieuwe huurder voor zijn huis. Zijn geluk blijkt echter van korte duur wanneer Wilfred zijn vriend Ryan voor een moeilijke keuze plaatst: vertrekken met Cinzia en dus Wilfred en diens baasje Jenna met problemen achterlaten, of zijn eigen geluk opofferen om zijn buurvrouw Jenna te kunnen helpen...